DE960720C - Verfahren zur Herstellung von ª‡-Tocopherol - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von ª‡-Tocopherol

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Publication number
DE960720C
DE960720C DEH22777A DEH0022777A DE960720C DE 960720 C DE960720 C DE 960720C DE H22777 A DEH22777 A DE H22777A DE H0022777 A DEH0022777 A DE H0022777A DE 960720 C DE960720 C DE 960720C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
tocopherol
boron trifluoride
production
trimethylhydroquinone
catalyst
Prior art date
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Expired
Application number
DEH22777A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Joseph Donald Surmatis
Dr Joseph Weber
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
F Hoffmann La Roche AG
Original Assignee
F Hoffmann La Roche AG
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Filing date
Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/58Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
    • C07D311/70Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with two hydrocarbon radicals attached in position 2 and elements other than carbon and hydrogen in position 6
    • C07D311/723,4-Dihydro derivatives having in position 2 at least one methyl radical and in position 6 one oxygen atom, e.g. tocopherols

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von a-Tocopherol Die Erfindung betrifft eine verbesserte Methode zur Herstellung von a-Tocopherol, bei der Phytylchlorid in Gegenwart eines Bortrifluoridkatalysators mit Trimethylhydrochinon kondensiert wird.
  • Gegenüber der Verwendung von Phytylbi-omid und/oder Zinkchlorid als Katalysator führt das neue Verfahren zu einem weniger gefärbten, reineren Produkt und einer höheren Ausbeute.
  • Als Katalysator verwendet man vorzugsweise ein Bortrifluoridätherat, und zwar zweckmäßigerweise in einer solchen Menge, daß etwa 0,03 Mol (etwa 2 g) bis etwa o,r5 Mol (etwa zo,a g) Bortrifluorid auf z Mol (etwa 3 15 g) Phytylchlorid fallen. Gemäß einer bevorzugtenAusführungsform verwendet man Bortrifluorid-diäthylätherat. Das Phytylchlorid wird vorzugsweise in praktisch äquimolekularer Menge in bezug auf das Trirnethylhydrochinon verwendet. Die Kondensation erfolgt zweckmäßig bei einer Temperatur von etwa 5o bis 85°, vorzugsweise bei etwa 6o bis 70°.
  • Die Erfindung sei durch die folgenden Beispiele erläutert: Beispiel z Ein Kolber wird mit 5 13 g Trimethylhydrochinon (Reinheitsgrad etwa 95 %) und mixt 3 1 Petroläther beschickt. Die Mischung wird unter Rühren auf 8o° erhitzt und mit 25 ccm einer 45gewichtsprozentigen Lösung von Bortrifluorid in Diäthyläther versetzt. Dann versetzt man diese Mischung mit der äquimolekularen Menge an Phytylchlorid, wobei die Zugabe tropfenweise innerhalb von etwa 4 Stunden bei 8o bis 85° erfolgt. Das Reaktionsgemisch wird während weiterer 2 Stunden unter Rühren auf 8o bis 85' erhitzt, hierauf auf Zimmertemperatur abgekühlt, filtriert und schließlich zweimal mit Wasser gewaschen. Hierauf wird das Lösungsmittel durch Destillation im Vakuum entfernt, wobei das a-dl-Tocopherol in Form eines schwach gefärbten, gelben Sirups zurückbleibt.
  • Beispiel 2 2,7o5 kg Trimethylhydrochinon (handelsübliches Produkt von etwa 95%iger Reinheit), 2o 1 Petroläther und 250 ccm einer 4ogewichtsprozentigen Lösung von Bortrifluorid in Diäthyläther werden in einen Kessel eingeführt. Das Gemisch wird auf etwa 6o bis 7o° erhitzt und die äquimolekulare Menge an Phytylchlorid unter Aufrechterhaltung einer Temperatur von etwa 6o bis 70° innerhalb von 2 Stunden hinzugefügt, wobei man in einer Kohlendioxydatmosphäre arbeitet. Nach erfolgter Zugabe des Phytylchlorids wird die Temperatur unter Beibehaltung einer Kohlendioxydatmosphäre während 12 Stunden auf etwa 6o bis 7o° gehalten. Das Reaktionsgemisch wird dann zweimal mit Wasser gewaschen und das Lösungsmittel im Vakuum verjagt, wobei ein schwach gefärbter Sirup, bestehend aus dl-a-Tocopherol, zurückbleibt.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von a-Tocopherol durch Umsetzung von Phytylchlorid mit Trimethylhydrochinon in Gegenwart eines Katalysators, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Bortrifluoridkatalysator verwendet.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Bortrifluoridätherat verwendet. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 731972; deutsche Patentanmeldung H 12 792 IV c/ 12 q (Patent 905 490).
DEH22777A 1954-01-25 1955-01-25 Verfahren zur Herstellung von ª‡-Tocopherol Expired DE960720C (de)

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Cited By (2)

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EP0782993A1 (de) 1996-01-05 1997-07-09 F. Hoffmann-La Roche Ag Verfahren zur Herstellung von d,l-alpha-Tocopherol in Gegenwart einer Perfluoralkylensulfonsäure als Katalysator
EP0694541B2 (de) 1994-07-27 2004-03-03 Eisai Co., Ltd. Verfahren zur Herstellung von Alpha-Tcopherol

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