DE3429667C2 - - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von substituierten
Arylalkylketonen der Formel I
worin
R ein Wasserstoffatom oder eine Benzylgruppe,
R¹ ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxygruppe und
R² ein Wasserstoffatom oder - falls R¹ ein Wasserstoffatom ist - auch eine Hydroxygruppe
bedeuten.
R ein Wasserstoffatom oder eine Benzylgruppe,
R¹ ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxygruppe und
R² ein Wasserstoffatom oder - falls R¹ ein Wasserstoffatom ist - auch eine Hydroxygruppe
bedeuten.
Das Verfahren besteht darin, daß man ein 2-Acetoxybenzoesäurehalogenid
mit einer Mg-organischen Verbindung der Formel II
worin R die angegebene Bedeutung hat und R³, R⁴ und R⁵ gleich oder verschieden
sind und C1-3-Alkylgruppen bedeuten, umsetzt und das so erhaltene
Umsetzungsprodukt mit einer Säure oder Base reagieren läßt.
Das 2-Acetoxybenzoesäurehalogenid - vorzugsweise das Chlorid - wird mit
der Mg-organischen Verbindung II bei etwa 10 bis 60°C in einem inerten
Lösungsmittel wie einem Ether - z. B. Diethyl- oder Diisopropylether,
Tetrahydrofuran oder Dioxan - oder einem aromatischen Kohlenwasserstoff
- wie Benzol, Toluol oder Xylol - umgesetzt.
Das so erhaltene Umsetzungsprodukt wird ohne weitere Reinigung nach Entfernen
des Lösungsmittels mit einer Säure oder Base behandelt. Als Säure
eignen sich anorganische Säuren, wie Salzsäure, Phosphorsäure und vorzugsweise
Schwefelsäure. Führt man die Reaktion in Gegenwart von Basen durch,
so ist es zweckmäßig, zunächst eine organische tertiäre Base - wie
Pyridin, Triethylamin oder Triethanolamin - hinzuzugeben und die Reaktion
mit einer anorganischen Base - wie Natronlauge oder Kalilauge - zum Abschluß
zu bringen. Die Umsetzung wird in der Regel unter Erhitzen zum
Rückfluß durchgeführt.
Die Arylalkylketone lassen sich aus den so erhaltenen Reaktionsgemischen
beispielsweise durch fraktionierte Destillation oder Einengen und Umkristallisieren
isolieren.
Nach dem neuen Verfahren erhält man die Verbindung I in sehr guten Ausbeuten
und in ausgezeichneter Reinheit, was eine wesentliche Verbesserung
gegenüber den bislang bekannten Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen
darstellt.
Die Arylalkylketone sind wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von
Arzneimitteln (vgl. DE-PS 20 01 431, DE-OS 32 10 061, EP-OS 00 75 207).
So erhält man aus 2-Hydroxy-ω-phenylpropiophenon oder 2-Hydroxyacetophenon
den Wirkstoff Propafenon.
573,3 g (2,52 Mol) Ethoxymagnesiummalonsäurediethylester wurden in 1 l
Ethylalkohol/Isoproylether 1 : 1 gelöst und zu einer Lösung von 454,8 g
(2,29 Mol) Acetylsalicylsäurechlorid in 600 ml Isopropylether innerhalb
von 4 h unter Kühlung bei 20 bis 25°C gegeben. Das Lösungsmittel wurde
danach vom gebildeten Acetylsalicyloylmalonsäurediethylester abdestilliert,
der Eindampfrückstand mit 1,8 l Wasser und 460 g Schwefelsäure
versetzt und 6 h unter Rückfluß gekocht. Danach wurde unter weiterem Rückflußkochen
über einen in die Rücklaufleitung der Apparatur eingebauten
Abscheider das gebildete 2-Hydroxyacetophenon laufend abgetrennt. Es
wurden 267,8 g (1,97 Mol, 86%) 2-Hydroxyacetophenon, Kp16 mbar=90°C
erhalten.
12,15 g Magnesiumspäne (0,5 g Gramm-Atom) wurden mit 8 ml Ethanol und
1 ml Tetrachlorkohlenstoff bei 60°C zur Reaktion gebracht. Danach
wurden 300 ml Toluol zugegeben und unter Rühren zum Sieden erhitzt.
Unter schwachem Rückflußkochen wurde eine Lösung von 125 g (0,5 Mol)
Benzylmalonsäurediethylester und 50 ml Ethanol zugegeben.
Der gemäß a) erhaltene Ethoxymagnesiumbenzylmalonsäurediethylester
wurde auf 10°C abgekühlt und bei dieser Temperatur mit einer Lösung
von 132 g Acetylsalicylsäurechlorid in 150 ml Toluol versetzt. Dabei
steigt die Temperatur auf 30°C an. Danach wurde mit 2N Salzsäure bis
pH 3 versetzt, die organische Phase abgetrennt und einmal mit 200 ml
Wasser extrahiert. Die organische Phase wurde mit Natriumsulfat getrocknet
und im Vakuum bei 60°C eingedampft. Der Eindampfrückstand
(220 g) wurde in 220 ml Pyridin gelöst und 16 h unter Rückfluß erhitzt.
Nach dem Abkühlen wurde das Pyridin im Vakuum abdestilliert.
Der Eindampfrückstand wurde mit 670 g Kalilauge (25%ig) versetzt und
48 h unter Rückfluß erhitzt. Danach wurde abgekühlt, mit 500 ml Isopropylether
und 5N Salzsäure unter Kühlung bis pH 3 versetzt. Die
organische Phase wurde abgetrennt, mit 200 ml Wasser und 3× mit
200 ml 5%iger Natriumhydrogencarbonatlösung extrahiert, mit Natriumsulfat
getrocknet und im Vakuum eingedampft. Es wurden 89 g (79%)
Hydroxyphenylpropionphenon (99%ig) erhalten, Kp0,5 mbar=145-148°C.
Claims (1)
- Verfahren zur Herstellung von substituierten Arylalkylketonen der allgemeinen Formel I worin
R ein Wasserstoffatom oder eine Benzylgruppe,
R¹ ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxygruppe und
R² ein Wasserstoffatom oder - falls R¹ ein Wasserstoffatom ist - auch eine Hydroxygruppe
bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man ein 2-Acetoxybenzoesäurehalogenid mit einer magnesiumorganischen Verbindung der allgemeinen Formel II worin R die angegebene Bedeutung hat und R³, R⁴ und R⁵ gleich oder verschieden sind und C1-3-Alkylgruppen bedeuten, umsetzt und das so erhaltene Umsetzungsprodukt mit einer Säure oder Base reagieren läßt.
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