AT222125B

AT222125B - Verfahren zur Herstellung von neuen Triazinverbindungen

Info

Publication number: AT222125B
Application number: AT636360A
Authority: AT
Original assignee: Degussa
Priority date: 1959-08-20
Filing date: 1960-08-19
Publication date: 1962-07-10

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von neuen Triazinverbindungen 
Die Erfindung betrifft die Herstellung neuer, bisher noch nicht beschriebener Triazinverbindungen der allgemeinen Formel : 
 EMI1.1 
 In dieser Formel bedeutet   R.   vorzugsweise Wasserstoff, aber auch eine Alkylgruppe, während   R   und   R3   Alkylgruppen,   R3   vorzugsweise eine Methylgruppe, bedeuten. 



   Diese Verbindungen werden erhalten, wenn man Triazinverbindungen der allgemeinen Formel : 
 EMI1.2 
 worin   Rl) R2   und R3 die vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit Perchlormethylmercaptan umsetzt. 



   Für die Einführung   des-SCCIg-Restes   können etwa äquivalente oder überschüssige Mengen Perchlormethylmercaptan angewendet werden. 



   Um eine leichtere und schnellere Umsetzung zu erreichen, empfiehlt es sich, die entstehende Salzsäure durch basische Stoffe zu binden, wobei sich insbesondere organische, vorzugsweise tertiäre, cyclische Basen, wie Pyridin, Collidin oder Chinolin bewährt haben. Hiebei verwendet man am besten je Mol   einzuführende-SCCIg-Gruppen l   bis 2 Äquivalente der basischen Stoffe. 



   In der Regel empfiehlt es sich, in Gegenwart eines vorzugsweise organischen Lösungsmittels zu arbeiten, zweckmässig bei Temperaturen zwischen Zimmertemperatur und dem Siedepunkt des Lösungsmittels. 



   Die nach der Erfindung herstellbaren Stoffe können als Insektizide verwendet werden. 



     Beispiel l :   Zur Herstellung von 2-Trichlormethylmercaptomethylamino-4-tert.-butylamino-6-   chlor-l, 3, 5-triazin   werden in einem   0, 25-Liter-Dreitubuskolben   mit Rührwerk, Rückflusskühler, Thermometer und Tropftrichter 21, 6 g (0, 1 Mol)   2-Methylamino-4-tert.-butylamino-6-chlor-l, 3, 5-triazin   und 37, 2 g (0, 2 Mol) Perchlormethylmercaptan in 90 cm3 Benzol auf 80   C erhitzt und bei dieser Temperatur eine Lösung von 12, 1 g (0, 1 Mol) Collidin in 20 cm3 Benzol innerhalb 1 bis 2 Stunden zugetropft. Anschliessend wird 3 Stunden bei 80   C ausgerührt. Nach Abkühlen auf Zimmertemperatur wird der aus Collidinchlorhydrat bestehende Niederschlag abgesaugt. Das benzolische Filtrat wird im Vakuum zur Trockne eingedampft.

   Zum Vertreiben von noch anhaftendem Perchlormethylmercaptan wird der   Eindampfrückstand   mit Benzol versetzt und erneut zur Trockne eingedampft. Dieser Prozess wird so oft wiederholt, bis das abdestillierende Benzol farblos ist. Anschliessend wird der Eindampfrückstand im Vakuum der Wasserdampfstrahlpumpe 2 bis 3 Stunden bei   800 C   getrocknet. Letzte Spuren von Perchlormethylmercaptan sowie geringe Anteile an Ausgangstriazin werden mittels Natriumbicarbonat   bzw. verdünnter Salzsäure entfernt. Dazu wird der Rückstand mit einem organischen Lösungsmittel (z. B.

   Pentan) aufgenommen und dreimal mit je 100 cm3 5% iger Natriumbicarbonatlösung und dreimal   

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 über Natriumsulfat getrocknet, im Vakuum zur Trockne eingedampft und der Rückstand wieder im Vakuum der Wasserdampfstrahlpumpe 2 bis 3 Stunden bei 80   C getrocknet. Der aus reinem 2-Trichlormethylmercaptomethylamino-4-tert.-butylamino-6-chlor-1,3,5-triazin bestehende Rückstand wiegt 35, 6 g   C97, 6%   d. Th. ) und ist eine gelbe viskose Flüssigkeit. 



   In analoger Umsetzung werden auch die in der folgenden Tabelle angeführten Verbindungen erhalten, Bei der Reinigung der Rohprodukte muss natürlich auf die speziellen Löslichkeitseigenschaften der verschiedenen Verbindungen Rücksicht genommen werden. 



   Tabelle : 
 EMI2.2 
 
 EMI2.3 
 
<tb> 
<tb> Beisp. <SEP> AusNr. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> Farbe <SEP> F <SEP> in <SEP>  C <SEP> beute
<tb> %
<tb> 2 <SEP> H <SEP> H <SEP> -CH3 <SEP> wei# <SEP> unschmelzbar <SEP> 36
<tb> 3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -C2H5 <SEP> weiss <SEP> 202-203 <SEP> 82
<tb> 4 <SEP> H <SEP> H <SEP> n-C3H7- <SEP> wei# <SEP> 183-184 <SEP> 73
<tb> 5 <SEP> H <SEP> H <SEP> i-C3H7- <SEP> wei# <SEP> 174-175 <SEP> 66
<tb> 6 <SEP> H <SEP> H <SEP> n-C4H9- <SEP> wei# <SEP> 188-188,5 <SEP> 54
<tb> 7 <SEP> H <SEP> H <SEP> i-C4H9- <SEP> wei# <SEP> 186-187 <SEP> 73
<tb> 8 <SEP> H <SEP> H <SEP> tert. <SEP> -C4H9- <SEP> wei# <SEP> 192 <SEP> 81
<tb> 9-CH3 <SEP> H-CH3 <SEP> gelb <SEP> 185-186 <SEP> (Zers.

   <SEP> ) <SEP> 55
<tb> 10-CjjHs <SEP> H-CH3 <SEP> weiss <SEP> 144-145 <SEP> 47
<tb> 11 <SEP> n-C- <SEP> H-CH3 <SEP> hellgelb <SEP> 132-133 <SEP> 46
<tb> 12 <SEP> i-C3H7- <SEP> H <SEP> -CH3 <SEP> weiss <SEP> 82-83 <SEP> 71
<tb> 13 <SEP> n-C4H9- <SEP> H <SEP> -CH3 <SEP> weiss <SEP> 127-128 <SEP> 69
<tb> 14 <SEP> i-C4H3- <SEP> H <SEP> -CH3 <SEP> weiss <SEP> 131, <SEP> 5-132 <SEP> 53
<tb> 15 <SEP> sek.

   <SEP> -C4Hg- <SEP> H <SEP> -CH3 <SEP> hellbraun <SEP> viskos <SEP> 98
<tb> 16 <SEP> - <SEP> (CH3)2-CH <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH3 <SEP> wei# <SEP> 146-147,5 <SEP> 87
<tb> CH3
<tb> 17 <SEP> - <SEP> (ch2)3-CH <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH3 <SEP> hellbraun <SEP> viskos <SEP> 97
<tb> CH3
<tb> 18 <SEP> # <SEP> H <SEP> -CH3 <SEP> braungelb <SEP> viskos <SEP> 98
<tb> 19 <SEP> # <SEP> H <SEP> -CH3 <SEP> gelb <SEP> viskos <SEP> 100
<tb> 20-C2H5 <SEP> H-C2Hs <SEP> hellgelb <SEP> 103, <SEP> 5-105 <SEP> 80
<tb> 21 <SEP> i-C3H7 <SEP> H <SEP> -C2H5 <SEP> gelb <SEP> schwach <SEP> viskos <SEP> 95
<tb> 22 <SEP> n-C4H9- <SEP> H <SEP> -C2H5 <SEP> gelb <SEP> viskos <SEP> 90
<tb> 23-H <SEP> H-C2H5 <SEP> gelb <SEP> viskos <SEP> 88
<tb> 24 <SEP> n-C3H7-H <SEP> n-C3H7- <SEP> schwarzgelb <SEP> 83-85 <SEP> 85
<tb> 25 <SEP> i-C3H7- <SEP> H <SEP> i-C3H7 <SEP> braun <SEP> viskos <SEP> 94
<tb> 26 <SEP> n-C4Hg,

  -H <SEP> n-C <SEP> - <SEP> weiss <SEP> 90-92 <SEP> 87
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> Beisp. <SEP> AusNr <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> Farbe <SEP> F <SEP> in <SEP>  C <SEP> beute
<tb> %
<tb> 27 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> wei# <SEP> 186-187 <SEP> 56
<tb> 28 <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H5 <SEP> H <SEP> weiss <SEP> 137-137, <SEP> 5 <SEP> 61
<tb> 29 <SEP> i-C3H7- <SEP> i-C3H7- <SEP> H <SEP> weiss <SEP> 170-170, <SEP> 5 <SEP> 52
<tb> 30 <SEP> -N <SEP> H <SEP> H <SEP> weiss <SEP> 185-186 <SEP> 86
<tb> 31 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> weiss <SEP> 115-117 <SEP> 46
<tb> 32 <SEP> -CH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -CH3 <SEP> hellgelb <SEP> viskos <SEP> 92
<tb> 33-NH--CH3 <SEP> weiss <SEP> 110-111 <SEP> 79
<tb> 34-CHg"-CHs-C2H5 <SEP> gelb <SEP> viskos <SEP> 86
<tb> 35 <SEP> HC-H,

   <SEP> H5 <SEP> -C2H5 <SEP> gelb <SEP> viskos <SEP> 94
<tb> 36 <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H5 <SEP> n-C4H9- <SEP> gelb <SEP> Öl <SEP> 94
<tb> 
 
PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen Triazinverbindungen der allgemeinen Formel : 
 EMI3.2 
 worin Ri vorzugsweise Wasserstoff, aber auch eine Alkylgruppe bedeutet, während R2 und R3 Alkylgruppen, R3 vorzugsweise eine Methylgruppe, bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel : 
 EMI3.3 
 
 EMI3.4

Claims

überschüssige Mengen Perchlormethylmercaptan verwendet.

3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die entstehende Salzsäure durch basische Stoffe, vorzugsweise durch organische, insbesondere tertiäre cyclische Basen bindet.

4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man je Mol entstehende Salzsäure 1 bis 2 Äquivalente basische Stoffe verwendet.

5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines, vorzugsweise organischen Lösungsmittels arbeitet.

6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man bei Temperaturen zwischen Zimmertemperatur und dem Siedepunkt des Lösungsmittels arbeitet.