AT224239B - Verfahren zur Herstellung neuer Pigmente bzw. neuer Küpenfarbstoffe - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung neuer Pigmente bzw. neuer Küpenfarbstoffe 
Die vorliegende Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung neuer Pigmente bzw. neuer Küpenfarbstoffe der allgemeinen Formel   (1)   
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 worin R1 und R2 jeweils ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom,   R und R jeweils   ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest, Aryl von wasserlöslichmachenden Gruppen freie Arylreste und X eine von wasserlöslichmachenden Gruppen freie Brücke bedeuten. 



   Zu diesen neuen Farbstoffen gelangt man, wenn man ein Halogenid einer   2, 3-Phthaloylpyrroco-   lin-1-carbonsäure der allgemeinen Formel 
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 (Nomenklatur des Pyrrocolinringes gemäss Patterson Ringindex), worin   R, R, R   und R, die angegebene Bedeutung haben, mit einem von wasserlöslichmachenden Gruppen freien Diamin der allgemeinen Formel (3)   HN-Aryl-X-Aryl-NH   worin X und Aryl die angegebene Bedeutung haben, im Molverhältnis 2 : 1 kondensiert. 



   In den   Phthaloylpyrrocolin-carbonsäuren   der allgemeinen Formel (2) bedeutet R1 vorzugsweise ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom, beispielsweise Chlor- oder Bromatom, und   R,   ein Wasserstoffatom. 

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 ! !alkylester und Pyridin oder dessen Substitutionsprodukten, beispielsweise a-Picolin, und Verseifen des so erhaltenen Alkylesters zur Carbonsäure. Als geeignete Naphthochinone sei seiner leichten Zugänglichkeit 
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3-Dichlornaphthochinon-l, 4 genannt. Danebenren. Diese können aus den Carbonsäuren auf bekannte Weise durch Behandeln mit sä, urechlorierenden
Mitteln, beispielsweise mit Phosphortri-oder-pentachlorid oder   Phosphorylehlorid,   insbesondere aber
Thionylchlorid, erhalten werden. 



   Die Behandlung mit solchensäurechlorierenden Mitteln wird zweckmässig in indifferenten organischen
Lösungsmitteln, wie Dimethylformamid, Chlorbenzolen,   z. B. Mono-oder   Dichlorbenzol, Toluyl, Xylol oder Nitrobenzol, durchgeführt. Bei Verwendung der letztgenannten. Lösungsmittel kann durch Zusatz ge- ringer Mengen Dimethylformamid die Reaktion beschleunigt werden. 



   Bei der Herstellung der Carbonsäurehalogenide ist es in der Regel zweckmässig, die in wässerigem
Medium hergestellten Carbonsäuren vorerst zu trocknen oder durchKochen in einem organischenLösungs- mittel azeotrop von Wasser zu befreien. Diese azeotrope Trocknung kann gewünschtenfalls unmittelbar vor der Behandlung mit den säurechlorierenden Mitteln vorgenommen werden. 



   In den Diaminen der allgemeinen Formel 
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 bedeuten die Arylreste beispielsweise Naphthalin-oder Diphenyl-, vorzugsweise aber Benzolreste, die noch weitere nichtwasserloslichmachende Substituenten aufweisen können, beispielsweise Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen. Die Brücke X bedeutet beispielsweise ein Heteroatom, wie 0 oder   S ; oder   
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NHCO-,-NHCONH- ; schwefelhaltige Gruppen, wie-SO-,-SO-,-SO-CH- ; oderReste, wie 
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 oder heterocyclische Reste, wie den Rest der Formel 
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 Als Beispiele seien die folgenden Diamine genannt :

   3, 3'-Diaminodiphenylmethan 4, 4'-Diaminodiphenylmethan 
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3'-dichlordiphenylmethan4, 4'-Diamino-2, 2'-dichlor-5, 5'-dimethyldiphenylmethan 4,   4' - Diaminodiphenyloxyd   4, 4'-Diaminodiphenylsulfid 4,   4' - DiaminodiphenyIsulfoxyd   4, 4'-Diaminodiphenylsulfon 
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4,   4' -Diamino-2-methyl-5-methoxy-1, 1' -azobenzol   symm. 3,   3'- oder 4, 4'-Diaminodiphenylharnstoffi   sowie die Verbindungen der Formeln 
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 EMI3.2 
 

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Claims (1)

1. EMI5.2 worin Rund R2 jeweils ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom bedeuten, R und R jeweils ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest, Aryl von wasserlöslichmachenden Gruppen freie Arylreste und X eine von wasserlöslichmachenden Gruppen freie Brücke bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI5.3 in welcher R,R,R und R4 die oben genannte Bedeutung haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel H2N-Aryl-X-Aryl-NH2 <Desc/Clms Page number 6> in der Aryl und X die oben genannte Bedeutung haben, im Molverhältnis 2 : 1 umsetzt..

   2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Ausgangsprodukte wählt, in denen R ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom, und R2 ein Wasserstoffatom bedeuten.

   3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man Ausgangsprodukte wählt, in denen Aryl Benzolreste bedeutet.

   4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man Ausgangsprodukte wählt, in denen X eine Brücke bedeutet, die aus mindestens einem der Elemente C, 0, N und S, gegebenenfalls in Verbindung mit H, besteht.

   5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man Ausgangsprodukte wählt, in denen X ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom, einen Alkylenrest, eine Iminogruppe, eine Azogruppe, eine Carbonsäureamidgruppe, eine Harnstoffgruppe oder eine Sulfongruppe bedeutet.