AT224239B - Verfahren zur Herstellung neuer Pigmente bzw. neuer Küpenfarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer Pigmente bzw. neuer KüpenfarbstoffeInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung neuer Pigmente bzw. neuer Küpenfarbstoffe Die vorliegende Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung neuer Pigmente bzw. neuer Küpenfarbstoffe der allgemeinen Formel (1) EMI1.1 worin R1 und R2 jeweils ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom, R und R jeweils ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest, Aryl von wasserlöslichmachenden Gruppen freie Arylreste und X eine von wasserlöslichmachenden Gruppen freie Brücke bedeuten. Zu diesen neuen Farbstoffen gelangt man, wenn man ein Halogenid einer 2, 3-Phthaloylpyrroco- lin-1-carbonsäure der allgemeinen Formel EMI1.2 (Nomenklatur des Pyrrocolinringes gemäss Patterson Ringindex), worin R, R, R und R, die angegebene Bedeutung haben, mit einem von wasserlöslichmachenden Gruppen freien Diamin der allgemeinen Formel (3) HN-Aryl-X-Aryl-NH worin X und Aryl die angegebene Bedeutung haben, im Molverhältnis 2 : 1 kondensiert. In den Phthaloylpyrrocolin-carbonsäuren der allgemeinen Formel (2) bedeutet R1 vorzugsweise ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom, beispielsweise Chlor- oder Bromatom, und R, ein Wasserstoffatom. <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 ! !alkylester und Pyridin oder dessen Substitutionsprodukten, beispielsweise a-Picolin, und Verseifen des so erhaltenen Alkylesters zur Carbonsäure. Als geeignete Naphthochinone sei seiner leichten Zugänglichkeit EMI2.2 3-Dichlornaphthochinon-l, 4 genannt. Danebenren. Diese können aus den Carbonsäuren auf bekannte Weise durch Behandeln mit sä, urechlorierenden Mitteln, beispielsweise mit Phosphortri-oder-pentachlorid oder Phosphorylehlorid, insbesondere aber Thionylchlorid, erhalten werden. Die Behandlung mit solchensäurechlorierenden Mitteln wird zweckmässig in indifferenten organischen Lösungsmitteln, wie Dimethylformamid, Chlorbenzolen, z. B. Mono-oder Dichlorbenzol, Toluyl, Xylol oder Nitrobenzol, durchgeführt. Bei Verwendung der letztgenannten. Lösungsmittel kann durch Zusatz ge- ringer Mengen Dimethylformamid die Reaktion beschleunigt werden. Bei der Herstellung der Carbonsäurehalogenide ist es in der Regel zweckmässig, die in wässerigem Medium hergestellten Carbonsäuren vorerst zu trocknen oder durchKochen in einem organischenLösungs- mittel azeotrop von Wasser zu befreien. Diese azeotrope Trocknung kann gewünschtenfalls unmittelbar vor der Behandlung mit den säurechlorierenden Mitteln vorgenommen werden. In den Diaminen der allgemeinen Formel EMI2.3 bedeuten die Arylreste beispielsweise Naphthalin-oder Diphenyl-, vorzugsweise aber Benzolreste, die noch weitere nichtwasserloslichmachende Substituenten aufweisen können, beispielsweise Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen. Die Brücke X bedeutet beispielsweise ein Heteroatom, wie 0 oder S ; oder EMI2.4 EMI2.5 NHCO-,-NHCONH- ; schwefelhaltige Gruppen, wie-SO-,-SO-,-SO-CH- ; oderReste, wie EMI2.6 oder heterocyclische Reste, wie den Rest der Formel EMI2.7 Als Beispiele seien die folgenden Diamine genannt : 3, 3'-Diaminodiphenylmethan 4, 4'-Diaminodiphenylmethan EMI2.8 3'-dichlordiphenylmethan4, 4'-Diamino-2, 2'-dichlor-5, 5'-dimethyldiphenylmethan 4, 4' - Diaminodiphenyloxyd 4, 4'-Diaminodiphenylsulfid 4, 4' - DiaminodiphenyIsulfoxyd 4, 4'-Diaminodiphenylsulfon EMI2.9 <Desc/Clms Page number 3> 4, 4' -Diamino-2-methyl-5-methoxy-1, 1' -azobenzol symm. 3, 3'- oder 4, 4'-Diaminodiphenylharnstoffi sowie die Verbindungen der Formeln EMI3.1 EMI3.2 <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1 <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1 **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- EMI5.2 worin Rund R2 jeweils ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom bedeuten, R und R jeweils ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest, Aryl von wasserlöslichmachenden Gruppen freie Arylreste und X eine von wasserlöslichmachenden Gruppen freie Brücke bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI5.3 in welcher R,R,R und R4 die oben genannte Bedeutung haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel H2N-Aryl-X-Aryl-NH2 <Desc/Clms Page number 6> in der Aryl und X die oben genannte Bedeutung haben, im Molverhältnis 2 : 1 umsetzt..2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Ausgangsprodukte wählt, in denen R ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom, und R2 ein Wasserstoffatom bedeuten.3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man Ausgangsprodukte wählt, in denen Aryl Benzolreste bedeutet.4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man Ausgangsprodukte wählt, in denen X eine Brücke bedeutet, die aus mindestens einem der Elemente C, 0, N und S, gegebenenfalls in Verbindung mit H, besteht.5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man Ausgangsprodukte wählt, in denen X ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom, einen Alkylenrest, eine Iminogruppe, eine Azogruppe, eine Carbonsäureamidgruppe, eine Harnstoffgruppe oder eine Sulfongruppe bedeutet.
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