DE824940C - Verfahren zur Herstellung von chemotherapeutisch wirksamen Thiosemicarbazonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von chemotherapeutisch wirksamen ThiosemicarbazonenInfo
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- DE824940C DE824940C DEP14594D DEP0014594D DE824940C DE 824940 C DE824940 C DE 824940C DE P14594 D DEP14594 D DE P14594D DE P0014594 D DEP0014594 D DE P0014594D DE 824940 C DE824940 C DE 824940C
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Description
- Verfahren zur Herstellung von chemotherapeutisch wirksamen Thiosemicarbazonen Es wurde gefunden, daß die Alkyl-, Aralkvl- und Acylderivate des 3-Oxybenzalthiosemicarbazons eine erhebliche Wirkung gegen Tuberkelbazillen haben und verhältnismäßig gut verträglich sind. Dieses gilt auch für das erste Glied derAlkoxyverbindungen, das 3-Nfethoxyl>enzalthiosemicarl)azon.
- Der Herstellung kann so erfolgen, daß man die entsprechend in der OH-Gruppe substituierten Derivate des 3-Oxyl)enzaldehyds mit Thiosemicarbazid umsetzt oder daß man in die O 11-Gruppe des 3-Oxybenzalthiosemicarbazons die entsprechenden Substituenten einführt.
- Beispiel 1 Eine Lösung von 27 g 3-Methoxybenzaldehyd in 400 ccm Alkohol wird mit einer Lösung von 18,2 g 'I'hiosemicarlrazid in ioo cctn Wasser heiß vereinigt. Beim Kochen am Rückfluß fängt bald das gebildete Thiosemicarbazon an, sich auszuscheiden, das man nach Been'd'igung des Erhitzens und Abkühlens in reichlicher Menge erhält. Schmelzpunkt gegen i95°`., In ähnlicher Weise kann man z. B. das 3-Äthoxyhenzalthiosemicarbazon vom Schmelzpunkt gegen r65°, das 3-Allyloxyl>enzalthiosemicarbazon vom Schmelzpunkt gegen i.47°, das 3-Butyloxybenzalthiosemicarbazon vom Semelizpunkt gegen 147o, das 3 - Benzvloxyl)enzalthiosemicarbazon vom Schemelzpunkt gegen 157 bis 158° und das 3-Acetoxvbenzalhiosemicarbazon herstellen. Letzteres kann man z. B. auch in der Weise herstellen, daß man Essigsäureanhydrid auf 3-Oxybenzalthiosemicarbazon in geeigneten Lösungsmitteln einwirken läßt. Beispie12 Eine Lösung von 36 g 3-Benzaldehydoxyessigsäure in 150 ccm Alkohol wird mit einer Lösung von i9 g Thiosemicarbazid in r5o ccm heißem Wasser versetzt und mehrere Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. ,Beim Abkühlen der heiß filtrierten Lösung scheidet sich das Thiosemicarbazon in Form farbloser Kristalle vom Schmelzpunkt 2o5° ab.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von chemotherapeutisch wirksamen _#,lil:öminlingen des Thiosemicarbazids, dadurch gekennzeichnet, daß man in der OH-Gruppe des 3-Oxybenzaltliiosemicarbazons Alkylgruppen, Aralkylgruppen oder Acylgruppen einführt bzw. entsprechend substituierte 3-Oxybenzaldehvde mit Thiosemicarbazid umsetzt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEP14594D DE824940C (de) | 1948-10-02 | 1948-10-02 | Verfahren zur Herstellung von chemotherapeutisch wirksamen Thiosemicarbazonen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEP14594D DE824940C (de) | 1948-10-02 | 1948-10-02 | Verfahren zur Herstellung von chemotherapeutisch wirksamen Thiosemicarbazonen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE824940C true DE824940C (de) | 1951-12-13 |
Family
ID=7365236
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEP14594D Expired DE824940C (de) | 1948-10-02 | 1948-10-02 | Verfahren zur Herstellung von chemotherapeutisch wirksamen Thiosemicarbazonen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE824940C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE962524C (de) * | 1952-07-11 | 1957-04-25 | Haco Ges A G | Verfahren zur Herstellung von Thiosemicarbazonen |
-
1948
- 1948-10-02 DE DEP14594D patent/DE824940C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE962524C (de) * | 1952-07-11 | 1957-04-25 | Haco Ges A G | Verfahren zur Herstellung von Thiosemicarbazonen |
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