DE824940C - Verfahren zur Herstellung von chemotherapeutisch wirksamen Thiosemicarbazonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von chemotherapeutisch wirksamen ThiosemicarbazonenInfo
- Publication number
- DE824940C DE824940C DEP14594D DEP0014594D DE824940C DE 824940 C DE824940 C DE 824940C DE P14594 D DEP14594 D DE P14594D DE P0014594 D DEP0014594 D DE P0014594D DE 824940 C DE824940 C DE 824940C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- thiosemicarbazones
- preparation
- chemotherapeutically effective
- chemotherapeutically
- solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 229940042396 direct acting antivirals thiosemicarbazones Drugs 0.000 title description 2
- 150000003584 thiosemicarbazones Chemical class 0.000 title description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- BRWIZMBXBAOCCF-UHFFFAOYSA-N hydrazinecarbothioamide Chemical compound NNC(N)=S BRWIZMBXBAOCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMPDAIZRQDCGFH-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=CC(C=O)=C1 WMPDAIZRQDCGFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N thioacetazone Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(\C=N\NC(N)=S)C=C1 SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von chemotherapeutisch wirksamen Thiosemicarbazonen Es wurde gefunden, daß die Alkyl-, Aralkvl- und Acylderivate des 3-Oxybenzalthiosemicarbazons eine erhebliche Wirkung gegen Tuberkelbazillen haben und verhältnismäßig gut verträglich sind. Dieses gilt auch für das erste Glied derAlkoxyverbindungen, das 3-Nfethoxyl>enzalthiosemicarl)azon.
- Der Herstellung kann so erfolgen, daß man die entsprechend in der OH-Gruppe substituierten Derivate des 3-Oxyl)enzaldehyds mit Thiosemicarbazid umsetzt oder daß man in die O 11-Gruppe des 3-Oxybenzalthiosemicarbazons die entsprechenden Substituenten einführt.
- Beispiel 1 Eine Lösung von 27 g 3-Methoxybenzaldehyd in 400 ccm Alkohol wird mit einer Lösung von 18,2 g 'I'hiosemicarlrazid in ioo cctn Wasser heiß vereinigt. Beim Kochen am Rückfluß fängt bald das gebildete Thiosemicarbazon an, sich auszuscheiden, das man nach Been'd'igung des Erhitzens und Abkühlens in reichlicher Menge erhält. Schmelzpunkt gegen i95°`., In ähnlicher Weise kann man z. B. das 3-Äthoxyhenzalthiosemicarbazon vom Schmelzpunkt gegen r65°, das 3-Allyloxyl>enzalthiosemicarbazon vom Schmelzpunkt gegen i.47°, das 3-Butyloxybenzalthiosemicarbazon vom Semelizpunkt gegen 147o, das 3 - Benzvloxyl)enzalthiosemicarbazon vom Schemelzpunkt gegen 157 bis 158° und das 3-Acetoxvbenzalhiosemicarbazon herstellen. Letzteres kann man z. B. auch in der Weise herstellen, daß man Essigsäureanhydrid auf 3-Oxybenzalthiosemicarbazon in geeigneten Lösungsmitteln einwirken läßt. Beispie12 Eine Lösung von 36 g 3-Benzaldehydoxyessigsäure in 150 ccm Alkohol wird mit einer Lösung von i9 g Thiosemicarbazid in r5o ccm heißem Wasser versetzt und mehrere Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. ,Beim Abkühlen der heiß filtrierten Lösung scheidet sich das Thiosemicarbazon in Form farbloser Kristalle vom Schmelzpunkt 2o5° ab.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von chemotherapeutisch wirksamen _#,lil:öminlingen des Thiosemicarbazids, dadurch gekennzeichnet, daß man in der OH-Gruppe des 3-Oxybenzaltliiosemicarbazons Alkylgruppen, Aralkylgruppen oder Acylgruppen einführt bzw. entsprechend substituierte 3-Oxybenzaldehvde mit Thiosemicarbazid umsetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP14594D DE824940C (de) | 1948-10-02 | 1948-10-02 | Verfahren zur Herstellung von chemotherapeutisch wirksamen Thiosemicarbazonen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP14594D DE824940C (de) | 1948-10-02 | 1948-10-02 | Verfahren zur Herstellung von chemotherapeutisch wirksamen Thiosemicarbazonen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE824940C true DE824940C (de) | 1951-12-13 |
Family
ID=7365236
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEP14594D Expired DE824940C (de) | 1948-10-02 | 1948-10-02 | Verfahren zur Herstellung von chemotherapeutisch wirksamen Thiosemicarbazonen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE824940C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE962524C (de) * | 1952-07-11 | 1957-04-25 | Haco Ges A G | Verfahren zur Herstellung von Thiosemicarbazonen |
-
1948
- 1948-10-02 DE DEP14594D patent/DE824940C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE962524C (de) * | 1952-07-11 | 1957-04-25 | Haco Ges A G | Verfahren zur Herstellung von Thiosemicarbazonen |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE824940C (de) | Verfahren zur Herstellung von chemotherapeutisch wirksamen Thiosemicarbazonen | |
| DE1019290B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Textilhilfsmitteln | |
| DE1545873A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dihydrodipyridylderivaten | |
| DE1240872B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher, kapillaraktiver, als Wasch- und Reinigungsmittel und als Schaumstabilisatoren verwendbarer Ampholyte | |
| US3895022A (en) | Anti-inflammatory agents, cosmetic preparations and method of preventing inflammation | |
| DE957572C (de) | Verfahren zur Herstellung von euen N-Acyl-derivaten des Isonicotinsaeurehydrazids | |
| DE895504C (de) | Desinfektionsmittelvorratsform | |
| ES427903A1 (es) | Procedimiento de preparacion de una composicion tintorial para fibras queratinicas. | |
| ATA555874A (de) | Verfahren zur herstellung des neuen 6-(n-methyl-amindocarbonyloxymethyl)-2-pyridylmethylesters der 2-(p-chlorphenoxy)-2,2-dimethylessigsaure und seiner saureadditionssalze | |
| DE657055C (de) | Verfahren zur Darstellung von hoeher molekularen Verbindungen | |
| DE577921C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten der ª‰, ª‰-dialkylierten bzw. -alkylarylierten Acrylsaeuren | |
| DE899656C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des Pyrimidins | |
| DE432420C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-methylschwefligsauren Salzen sekundaerer Amine | |
| DE629054C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen tertiaerer aliphatischer Aminosaeuren | |
| DE640697C (de) | Verfahren zur Darstellung von Derivaten der p-Aminophenylarsinsaeure | |
| DE806438C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuartigen Abkoemmlingen des Pentaerythrits | |
| AT146504B (de) | Verfahren zur Herstellung von Amiden der Pyrazinmonocarbonsäure. | |
| DE581830C (de) | Verfahren zur Herstellung substituierter Acetamide | |
| DE844448C (de) | Verfahren zur Herstellung bactericid wirkender ª-Phenoxyaethyl-ammoniumverbindungen | |
| DE670684C (de) | Verfahren zur Herstellung substituierter 2, 4-Dioxothiazolidine | |
| DE485189C (de) | Verfahren zur Herstellung von gehaerteten Caseinprodukten | |
| DE353221C (de) | Verfahren zur Darstellung eines gruenen Pigmentfarbstoffes | |
| DE839803C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Oxoalkyl-p-amino-salicylsaeuren | |
| DE536274C (de) | Verfahren zur Darstellung von Doppelverbindungen der Phenylaethylbarbitursaeure | |
| AT48330B (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkylestern der Methylenzitronensäure. |