DE657055C - Verfahren zur Darstellung von hoeher molekularen Verbindungen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von höher molekularen Verbindungen Es wurde gefunden, daß sich technisch wertvolle höher molekulare Verbindungen aus den Estern gewinnen lassen, die einerseits aus Hydroxyl- oder Mercaptogruppen enthaltenden, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen oder aliphatiscbaromatischen Verbindungen mit mindestens 6 C-Atomen und andererseits aus reaktionsfähige Halogenatome in a-Stellung enthaltenden Säuren bzw. deren Derivaten und Substitutionsprodukten bestehen.
• Zu diesen wertvollen höher rnolekula.ren Verbindungen gelangt man gemäß der Erfindung dadurch, daß man die genannten Ester an tertiäre Amine anlagert. Derartige tertiäre Amine sind beispielsweise Triätfiylamin, Pyridin u. dgl. Durch die Anlagerung erhält man stickstoffhaltige höher molekulare Verbindungen, die wasserlöslich sind.
• Unter den zum Aufbau der genannten Ester notwendigen Hydroxyl- bzw. Mercaptoverbindungen haben sich als geeignet erwiesen die sechs oder mehr Kohlenstoff atome enthaltenden aliphatischen Alkohole gesättigter oder ungesättigter Natur bzw. die entsprechenden Mercaptane. Es lassen sich ferner auch die aus Paraffinen erhältlichen Alkohole, ferner aliphatischaromatische Alkohole, wie Benzylalkohol, ß-Phenyläthylalkohol u. dgl., verwenden; desgleichen mehrwertige Alkohole bzw. Mercaptane. Man kann aber auch andere Hydroxyl- oder Mercaptogruppen enthaltende aliphatische Verbindungen mit mindestens sechs Kohlenstoffatomen einsetzen, so z. B. die gesättigten oder ungesättigten Oxyfettsäuren und deren Derivate, wie Ester und Amide, die Oxyalkylester von Fettsäuren u. dgl., die Oxyalkyläther oder -thioäther von höheren Alkoholen usw.
• Unter den zum Aufbau der genannten Ester notwendigen, reaktionsfähige Halogenatome enthaltenden Säuren haben sich als besonders geeignet erwiesen: die a-Halogenfettsäuren, wie Monochloressigsäure, Monobrombernsteinsäure, Dichloressigsäure, x-Bromlaurinsäure.
• Die wasserlöslichen, gemäß vorliegender Erfindung hergestellten Produkte besitzen oberflächenaktive Eigenschaften; sie können als solche oder zusammen mit Seifen, seifenartigen Stoffen, Füllstoffen, aktiven Sauerstoff abgebenden Verbindungen u. dgl. verwendet werden. U. a. eignen sie sich zur Herstellung von Zahnreinigungsmitteln, Rasiermitteln, Haarwaschmitteln u. dgl.
• Beispiele z. 262 Gewichtsteile Monochloressigsäureduodecylester werden mit 79 Gewichtsteilen Pyridin im Ölbad einige Zeit über roo° erwärmt. Die schwach gelblich gefärbte Reaktionsmasse erstarrt alsbald; sie wird mit wenig, warmem Wasser aufgenommen und nach eventueller Behandlung mit einem der üblichen Entfärbungsmittel im Vakuum zur; Trockne verdampft. Das entstehende [Carl4@'#° duodecyloxymethyl] -pyridiniumchlorid , der Formel T löst sich außerordentlich leicht in Wasser und bildet stark schäumende Lösungen.
• Vermischt man 7 Teile dieser neuen Verbindung mit einem Gemisch von 28 Teilen Carrageenschleim (i : i9) und 35 Teilen reinem Glycerin in der Wärme und verrührt dieses Gemisch mit 3o Teilen gefälltem Calciumcarbonat, so erhält man eine ausgezeichnete Zahnpaste, die gegebenenfalls noch mit Pfefferminzöl und Menthol parfümiert werden kann.
• z. Ein Gemisch aus 17,3 Gewichtsteilen Monochloressigsäureoctodecylester und q. Teilen Pyridin wird in einem mit Steigrohr versehenen Kolben 15 Stunden auf 9o bis ioo° C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsprodukt mit Äther verrieben und abgesaugt. Die entstandene Anlagerungsverbindung von Pyridin an Monochloressigsäureoctodecylester kann aus Alkohol umkristallisiert werden. Die neutrale oder schwach saure Lösung des Reaktionsproduktes besitzt gutes Schaumvermögen.
• 3. Ein Gemisch aus 17,3 Teilen Monochloressigsäureoctodecylester und i0,5 Teilen Triäthylamin wird in einem mit Steigrohr versehenen Kolben 15 Stunden auf 7o bis 8o0 erhitzt. Schon nach kurzem Erwärmen beginnt ein Teil der Triäthylammoniumverbindung auszukristallisieren. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsprodukt mit Äther verrieben, abgesaugt und aus Alkohol umkristallisiert. Die neutrale oder schwach saure Lösung des Reaktionsproduktes besitzt gutes Schaumvermögen.
• Ein Gemisch aus 55,z Teilen des Esters paus Monochloressigsäure und den den Kokosö@fettsäuren entsprechenden Alkoholen wird t 16 Teilen Pyridin in einem mit Steigrohr ,";ersehenen Kolben 15 Stunden auf 95 bis r000 erhitzt. Dann wird die Temperatur noch i Stunde auf ioo bis i05° gesteigert. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsprodukt mit Äther verrührt, der pyridinhaltige Äther abgegossen und die letzten Ätherreste verdunstet, wobei ein dunkelbraun gefärbtes sirupöses Produkt erhalten wird. Die neutrale oder schwach saure Lösung des Reaktionsproduktes besitzt gutes Schaumvermögen.
• Eine wäßrige io°/oige Lösung dieser so gewonnenen Verbindung kann, gegebenenfalls nach geeigneter Parfümierung, beispielsweise als ausgezeichnetes Haarwaschmittel verwendet werden.
• 5. 177 Gewichtsteile Chloressigsäurecyclohexylesterwerden mit 8o Gewichtsteilen Pyridin mehrere Stunden auf 5o bis 9o0 erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird nach dem Erkalten durch Behandlung mit Äther gereinigt. Es stellt eine helle kristalline Masse dar, die sich in Wasser klar auflöst.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung höher molekularer Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Ester aus einerseits Hydroxyl- oder Mercaptogruppen enthaltenden, unsubstituierten oder substituierten, gesättigten oder ungesättigten aliphatis.chenoder aliphatischaromatischen Verbindungen mit mindestens 6 Kohlenstoffatomen und andererseits reaktionsfähige Halogenatome in 2-Stellung enthaltenden Säuren bzw. deren Derivaten und Substitutionsprodukten an tertiäre Amine anlagert.