DE666431C - Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Sulfanilsaeureamids - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Sulfanilsaeureamids

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DE666431C
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Sulfanilsäureamids Während das Benzylsulfanilsäureamid eine gute Heilwirkung bei Streptokokkeninfektionen entfaltet, haben sich die an der Benzylgruppe substituierten Derivate als wenig wirksam erwiesen (Comptes Rendus de la Soc. de Biol. 121, S. 1o83).
  • Es wurde nun gefunden, daB Aminobenzylsulfaiiilsäureamide und solche Verbindungen, die durch Reduktion in Aminobenzylsulfanilsäureamide übergeführt werden können, eine besondere Wirksamkeit gegen Streptokokken besitzen.
  • Diese bisher nicht bekannten Derivate der Sulfanilsäure werden nach den üblichen Methoden, z. B. durch Kondensation von Nitrobenzylhalogeniden mit Sulfanilsäureamid und gegebenenfalls nachfolgende Reduktion, durch Umsetzung von Nitrobenzaldehyden mit Sulfanilsäureamid und Reduktion oder durch Kondensation von Aminbenzaldehyden mit Sulfanilsäureamid und Reduktion gewonnen.
  • Die neuen Verbindungen sind in Alkalilaugen löslich und können daraus durch Amlnoniumchlorid wieder gefällt werden.
  • Sie sollen als Arzneimittel verwendet werden. B e ,i. s p i .e 1 1 15 Teile Sulfanilsäureamid, 15 Teile p-Nitrobenzylchlorid und 7 Teile wasserfreies Natriumacetat werden zusammen erhitzt. Nach Beendigung der Kondensation wird die Masse mit verdünnter Natronlauge behandelt. Man filtriert und fällt das Kondensationsprodukt aus dem Filtrat durch Zusatz von Amrnoniumchlorid. Das p-Nitrobenzylsulfanilsäureamid wird aus wenig Methylalkohol, in dem es in der Wärme leicht löslich ist, umkristallisiert. Es bildet gelbe Kristalle, die bei 178 bis 1791 schmelzen. Es ist leicht löslich in Laugen. Beispiel 2 1o Teile des in Beispiel i beschriebenen p-Nitrobenzylsulfanilsäureamids werden in methylalkoholischer Lösung unter Verwendung eines Nickelkatalysators bei Zimmertemperatur hydriert. Nach Beendigung der Wasserstoffaufnahme wird der Katalysator abfiltriert. Beim Abdampfen des Methylalkohols kristallisiert das entstandene p-Aminobenzylsulfanilsäureamid aus. Es wird aus wasserhaltigem Methylalkohol umkristallisiert und schmilzt bei 152 bis 153°. Es ist schwer löslich in kaltem Methylalkohol, löslich in Laugen und Mineralsäuren. Beispiel 3.
  • 17,2 Teile Sulfanilsäureamid und 14,9 Teile p-Dimethylalninobenzaldehyd werden in 300 Teilen Methylalkohol gelöst und einige Tage stehengelassen. Dann wird das in gelben Blättchen ausfallende p-Dimethylaminobenzalsulfanilsäureainid abgesaugt und getrocknet. Man erhält 25 Teile. F. 216 bis 218°.
  • 25 Teile p - Dimethylaminobenzalsulfanilsäureamidwerden in methvlallcoholischer Lösung unter Zusatz eines Nickelkatalysators hydriert. Dann wird der Katalysator abfiltriert und gegebenenfalls mit Methylalkohol ausgekocht. Aus den vereinigten methylalkoholischen Filtraten gewinnt man das p-Dime-. thylaminobenzylsulfanilsäureainid in grünlichen Kristallen. Es ist sehr schwer löslich in kaltem Methylalkohol, leicht löslich in Mineralsäuren.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Sulfanilsäureamids, dadurch gekennzeichnet, daß man Sulfanilsäureamid nach üblichen Methoden in Aminobenzylsulfanilsäureamide oder solche Verbindungen überführt, die bei der Reduktion Aminobenzylsulfanilsäureamide geben.
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