DE970386C - Verfahren zur Herstellung von schwerloeslichen Penicillinsalzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von schwerloeslichen PenicillinsalzenInfo
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- DE970386C DE970386C DEF6848A DEF0006848A DE970386C DE 970386 C DE970386 C DE 970386C DE F6848 A DEF6848 A DE F6848A DE F0006848 A DEF0006848 A DE F0006848A DE 970386 C DE970386 C DE 970386C
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D499/00—Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
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Description
- Verfahren zur Herstellung von schwerlöslichen Penicillinsalzen Organische Basen spielen bei der Herstellung von Penicillinsalzen eine große Rolle. Man benutzt sie zur Isolierung des Penicillins aus unreinen Lösungen, so das N-Äthylpiperidin, oder in der Therapie zur Herstellung von Depotpräparaten, z. B. das Procain. Ihre Eignung zur Herstellung von Penicillinsalzen ist aber sehr unterschiedlich, ein großer Teil gibt mit Penicillin in Wasser leichtlösliche Salze, ein anderer ölige Fällungen, und die Zahl der Basen, die gut kristallisierte und in Wasser schwerlösliche Salze bilden, die sich für die eingangs erwähnten Zwecke verwenden lassen, ist bisher gering.
- Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von schwerlöslichen Penicillinsalzen gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man r,z-Diphenyl-3-piperidino-propan der Formel mit Penicillin bzw. Salze der genannten Base mit Penicillinsalzen umsetzt.
- Die Herstellung der Penicillinsalze kann in Wasser vorgenommen werden; man verwendet hierzu zweckmäßigerweise das Hydrochlorid der Base, das in Wasser löslich ist und beim Hinzufügen von beispielsweise Penicillin-G-Natrium kristallisierte Salze gibt; man kann aber auch die Base in organischen Lösungsmitteln mit Penicillin zur Reaktion bringen.
- Die Penicillinsalze, die nach diesem Verfahren erhalten werden, haben bei 2o°C eine Löslichkeit in Wasser von weniger als o,= °/o, während unter gleichen Bedingungen Procainpenicillin eine Löslichkeit von o,5 °/o zeigt.
- Beispiel 2,8g i,i-Diphenyl-3-piperidino-propan-hydrochlorid werden in 8o ccm Wasser gelöst und mit einer Lösung von 3,6 g Penicillin-G-Natrium in 2o ccm Wasser umgesetzt. Das ausfallende Penicillinsalz kristallisiert sofort beim Animpfen. Es wird abgesaugt. und mit wenig Wasser gewaschen. Die Ausbeute beträgt 5,19; F. = 165°C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von schwerlöslichen Penicillinsalzen, dadurch gekennzeichnet, daB man i,i-Diphenyl-3-piperidino-propan der Formel mit Penicillin bzw. Salze der genannten Base mit Penicillinsalzen umsetzt. In Betracht gezogene Druckschriften: USA.- Patentschriften.Nr. 2 483 382 und 2 504 182; . Journal-of the American Chemical Society, Bd. 72 L19507, S. 3302; Medizin und Chemie, Bd. IV, 1942, S. 229ff.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF6848A DE970386C (de) | 1951-07-28 | 1951-07-28 | Verfahren zur Herstellung von schwerloeslichen Penicillinsalzen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF6848A DE970386C (de) | 1951-07-28 | 1951-07-28 | Verfahren zur Herstellung von schwerloeslichen Penicillinsalzen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE970386C true DE970386C (de) | 1958-09-18 |
Family
ID=7085165
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF6848A Expired DE970386C (de) | 1951-07-28 | 1951-07-28 | Verfahren zur Herstellung von schwerloeslichen Penicillinsalzen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE970386C (de) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2483382A (en) * | 1948-03-09 | 1949-09-27 | Hoffmann La Roche | New penicillin salt |
| US2504182A (en) * | 1946-11-15 | 1950-04-18 | Bristol Lab Inc | Amine salts of penicillin |
-
1951
- 1951-07-28 DE DEF6848A patent/DE970386C/de not_active Expired
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2504182A (en) * | 1946-11-15 | 1950-04-18 | Bristol Lab Inc | Amine salts of penicillin |
| US2483382A (en) * | 1948-03-09 | 1949-09-27 | Hoffmann La Roche | New penicillin salt |
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