DE712162C - Verfahren zur Herstellung neuer Derivate des p-Aminobenzolsulfonamids - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer Derivate des p-AminobenzolsulfonamidsInfo
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- DE712162C DE712162C DEC53638D DEC0053638D DE712162C DE 712162 C DE712162 C DE 712162C DE C53638 D DEC53638 D DE C53638D DE C0053638 D DEC0053638 D DE C0053638D DE 712162 C DE712162 C DE 712162C
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- aminobenzenesulfonamide
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
Description
- Verfahren zur Herstellung neuer Derivate des p-Aminobenzolsulfonamids Die therapeutische Verwendung von Verbindungen von der Type des p-Aminobenzolsulfonamids insbesondere bei Streptokokkeninfektionen ist bekannt. Das p-Aminobenzolsulfo-namid ist aber in Wasser nur im geringen Maße löslich und daher zur Herstellung von genügend konzentrierten, zu Injektionen geeigneten Lösungen nicht braudhbar. Die wässerigen Lösungen der mit Säuren gebildeten Salze haben stark sauren Charakter und sind demzufolge zur Herstellung injizierbarer Lösungen ebenfalls ungeeignet. Gemäß vorliegender Erfindung kann man in Wasser leicht und mit zu Injektionen geeigneter Reaktion lösliche p-Aminobenzolsulfonamidderivate herstellen, wenn man p-Aminobe:nzo,1-s,ulfonamid oder dessen im Kern oder in den Stickstoffatomen substituierte Abkömmlinge in Gegenwart von stark-en Alkalien der Einwirkung von Fc>rmalddhyds-ulfoxylat unterwirft, wobei die Menge des Farmaldehydsulfoxylats zweckmäßig wenigstens i Mol ist, berechnet auf i Mol der p-Aminobenzolsulfonamidverbindung. Es hat sich als vorteilhaft erweisen, die Einwirkung des Formaldehydsulfoxylats in Gegenwart von wenigstens ungefähr i Mol Alkalihydroxyd vorzunehmen, in weIchem Falle in Wasser außerordentlidh leicht lösliche Produkte entstehen, die man leicht dadurch reinigen kann, daß das Reaktionsgemisch mit Mineralsäuren versetzt wird, wobei eine in Wasser sdhwer lösliche Säure ausfällt. Die filtrierte -und mit Wasser ge-' waschene Säure gibt mit Alkalihydr#,oxyden neutrale Produkte, in welchen auf zwei Stickstoffatome praktisch zwei Schwefelatome entfallen, in welchen also tin p-Aminobe.-nzolsulfonamid mit i Mol Formaldehydsulfoxylat: gekuppelt ist.
- Es werden z. B. So g p-Aminobenzalsulfonamid in 70ccm Wasser und 2o bis 2Sccm 47 volumprozentiger Natronlauge auf dem Wasserb.ade gelöst, sodann abgekühlt und mit einer Lösung von So bis ioog Formalde'hydsulfoxylatnatri-um in ioo bis 2ooccm Wasser versetzt. Es wird während i Stunde auf 6o bis- 8o' erhitzt, sodann abgeklUhlt und zur filtrierten Lösung so lange Salzsäure zugesetzt, bis eine Filtratprobe mit Salzsäure keinen weiteren Niederschlag ergibt. Der Niederschlag wird zweckmäßig unter Luftabschluß filtriert und mit Wasser gewaschen. Die feuchte Säure ergibt durch Neutralisieren mittels Natronlauge das in Wasser sehr leicht lösliche Natriumsalz. Die Säure kann aber auch z. B. in Vakuum über Phosphorpentoxyd getrocknet und die Salzbildung z. B. in alkoholischein Medium vorgenommen werden.
- Die Sulfoxylatgruppen sind mittels Titrieren auf Indigokarmin leicht nachweisbar. Die Produkte des Verfahrens werden auf therapeutischem Gebiet benutzt.
- Die antikokkozide Wirksamkeit der Aus-,gangsstoffe ist in den neuen Verbindungen in praktisch hinreichendem Maße erhalten Cr geblieben. Es war schon bekannt (vgl. Comptes rendus de la Soc. de Biol., Bd. 121, S. 1084), Lösungen von p-Aminobenzolsulfonamidformaldehydbisulfitnatrium zu Injektionszwecken zu verwenden. Derartige Injektionsflüssigkeiten sind jedoch stark empfindlich, so daß sie sich schon in einigen Tagen sehr merklich rötlich färben. Auch sind derartige Lösun-,gen für längere Zeit wenig lagerfähig.
Claims (2)
- PATEN TANSPRÜCM E: i. Verfahren zur Herstellung neuer Derivate des p-Anlin#obenzolsulfonamids Moder der im Kern vder in den Stickstoffatomen substituierten Derivate desselben, dadurch gekennzeichnet, daß man p-Aminobenzolsulfonamid oder im Kern ,oder in den Stickstoffatomen substituierte Derivate desselben in Gegenwart von starken Alkalien, zweckmäßig in Gegenwart von i Mel Alkallhydroxyd, der Einwirkung von zweckmäßig wenigstens i Mgl F,ormal.dehydsulfoxylat unterwirft.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man das neue Produkt aus dem Reaktionsgemenge durch Ansäuern mit Mineralsäuren als freie Säure ausfällt und diese mit Alkalihydr-.oxyd, zweckmäßig mit Natriumhydroxyd., neutralisiert.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HU712162X | 1937-02-13 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE712162C true DE712162C (de) | 1941-10-14 |
Family
ID=10980076
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEC53638D Expired DE712162C (de) | 1937-02-13 | 1938-02-01 | Verfahren zur Herstellung neuer Derivate des p-Aminobenzolsulfonamids |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE712162C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE920668C (de) * | 1949-03-28 | 1954-11-29 | Ici Ltd | Verfahren zur Herstellung eines Unkrautvertilgungsmittels in bestaendiger hochkonzentrierter Form |
-
1938
- 1938-02-01 DE DEC53638D patent/DE712162C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE920668C (de) * | 1949-03-28 | 1954-11-29 | Ici Ltd | Verfahren zur Herstellung eines Unkrautvertilgungsmittels in bestaendiger hochkonzentrierter Form |
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