DE651291C - Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen der Salicylsaeure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen der SalicylsaeureInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen der Sälicylsäure Nach einem bekannten Verfahren wird durch Einleitung von Phosgen in eine Suspension von :einem Teil fein gepulvertem Dikaliumsalicylat in 3 bis 4. Teilen Benzol unter starker Erwärmung eine Lösung erhalten, aus welcher nach dem Erkalten mittels Natriumcarb onatlösung S:alicyl@osali cylsäurie, extrahiert wird. Das Phasgen wirkt hierbei als lion,densationsmittel zwischen zwei Salicylmodekülen unter Abscheidung von Wasser.
- Es ist weiter bekannt, daß man bei Einwirkung überschüssiger Mengen gewisser saurer Kondensationsmittel, wie P C13, P Cl;" S O CI@ und P,0" auf Salicylsäure oder ihre Salze Kondensationsprodukte erhält, die mit weiteren Salicylsäuremengen ebenfalls Salicylosalicylsäure ergeben.
- Die vorliegende Erfindung bezweckt die Bindung einer Carbonylgruppe an das Salicylmolekül. Als Ausgangsstoffe dienen ebenfalls Phosgen und ein in einem neutralen Lösungsmittel suspendiertes Dimetallsalicylat. Durch Arbeiten bei niedriger Temperatur und Anwendung der theoretischen Phosgenmenge erzielt man einen Reaktionsablauf nach folgendein Schema: Das Phosgen wirkt hier nicht als Kondensationsmittel, sondern wie ein neutraler Körper nach Art der organischen Halogenverbindungen. Es entsteht ein Carbonylsalicylid. Dieser Körper ist in warmem Benzol gut und in kaltem Benzol schwach löslich. Er kristallisiert leicht in feinen Nadeln. Bei Ein-Wirkung von Wärme zersetzt er sich unter Kohlendioxydabgabe, bevor er bei izo° schmilzt, wobei . Salicylsäure rückgebildet wird.
- Die Reaktionstemperatur ist für das vorliegende Verfahren von entscheidender Bedeutung. Die Temperatur muß so niedrig gehalten werden, daß eine Abspaltung von Kohlendioxyd vermieden wird. Die Höhe der anzuwendenden Temperatur ist je nach Art des an das Salicylmolekül gebun.denenMetalls verschieden und hängt ab von der Wärmemenge, die bei der Bildung seines Chlorides entweicht. Außerde@*spielt_die Art .cles verwendeten Lösungsmittels Die nach dem vorliegenden =%7erfähren' g e - wonnenen Körpen sollen als-Zwiscfreevo"dukte, z. B. zur Herstellung` v n- Heilmftteln; verwendet werden. Beispiel i Man läßt bei niedriger Temperatur in Gegenwart von iooo g Toluol ioo g Phosgen unter lebhaftem Rühren auf 200g wasserfreies und fein gepulvertes Dinatriumsalicylat einwirken. Die Temperatur darf hierbei zwischen -25° und Zimmertemperatur liegen. Die beste Augbeute wird erhalten, wenn die Reaktion zwischen -5° und o° abläuft. Nach dem Auswaschen -und Abfiltrieren des entstandenen Natriumchlorids und des nicht umgesetzten Saiicylats wird die Toluollösung bei niedriger Temperatur verdampft. Der erhaltene Körper NArd durch Umkristallisieren gereinigt.
- Beispiel 2 In eine Lösung von io g Phosgen in 400 g Toluol, die auf o° abgekühlt ist, streut man langsam unter Rühren 2o g trockenes, sehr fein gepulvertes Dinätriumhomosalicylat. Das im Toluol unlösliche Gemisch aus dem entstandenen Alkalichlorid und dem nicht umgesetzten Alkalisalz wird abfiltriert. Die Toluollösung wird bei niedriger Temperatur verdampft. Der so erhaltene Körper wird aus kochendem Benzol umkristallisiert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen der Salicylsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man auf i Mol eines Dimetallsalicylats oder dessen Homologen bei niedriger Temperatur etwa i Mol Phosgen, zweckmäßig in Gegenwart eines indifferenten Verdünnungsmittels, einwirken läßt.
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1934
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