DE740723C - Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeureaethylenimiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von SulfonsaeureaethylenimidenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Sulfoinsäureäthylenimiden Es wurde gefunden, daß man Sulfonsäureäthylenimide herstellen kann, wenn man Di-oder Polysulfonsäurehalogenide in Gegenwart säurebindender Mittel mit i # 2-Alleyleniminen umsetzt, die am Stickstoff nicht substituiert sind. Es kommen beispielsweise die Chloride der i # 2-Äthandisulfonsäure, i # 3-Propandisulfonsäure, i # 3- und i # q.-Butandisulfonsäuren, Octadekandisulfonsäuren, Benzoldisulfonsäuren, Naphthalindi- und -trisulfonsäuren und Pyridindisulfonsäuren in Frage. Auch Gemische von Di- und Polysulfonsäurechloriden, z. B. solche, die bei der Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf Gemische aliphatischer Kohlenwasserstoffe neben den Monosulfonsäurechloriden entstehen, können verwendet werden. Als geeignete i `# 2-A1-kylenimine seien beispielsweise Äthylenimin und i # 2-Propylenimin genannt. Als säurebindende Mittel kommen in erster Linie die Hydroxyde und Carbonate der Alkali- und Erdalkalimetalle in Betracht.
- Man führt die Umsetzung zweckmäßig unter Kühlung durch. Vorteilhaft überschreitet man Temperaturen von 5o° nicht. Die Anwesenheit von Lösungs- und Verdünnungsmitteln, wie Wasser, Alkohol, Benzol, Essigester, Äther usw., ist vorteilhaft. Die Menge des säurebindenden Mittels bemißt man nach der Menge dei- bei der Umsetzung abgespaltenen Halogenwasserstoffsäure. Ein Überschuß des säurebindenden Mittels ist nicht schädlich.
- Eine vorteilhafteArbeitsweise besteht darin, daß man eine Lösung eines Di- oder Polysulfonsäarechlorids in einem mit Wasser nicht mischbaren, organischen Lösungsmittel mit einer wäßrigen, das säurebindende Mittel enthaltenden Lösung des i - 2-Allcylenimins in innige Berührung bringt. Hierbei hat man den Vorteil, daß das gebildete Salz in der wäßrigen Schicht gelöst bleibt. Das gewünschte Umsetzungsprodukt erhält man, wenn es in dem Lösungsmittel leicht löslich ist, nach Abtrennung der Lösungsmittelschicht durch Verdampfen des Lösungsmittels. Schein det sich das gebildete Di- oder Polysulfonsäureätlivlenimid ganz oder teilweise als in der wäßr igen Schicht sch-,v. er löslicher Niederschlag aus, so kann der ausfallende Teil nach Trennung der Schichten durch Abfiltrieren salzfrei gewonnen werden. Etwa im Lösungsmittel noch enthaltene Anteile können durch Abdestillieren des Lösungsmittels gewonnen werden, das dann ohne weiteres wiederverwendet werden kann.
- ' Die neuen Produkte sind meist gut kristallisierende farblose Verbindungen. Während sich die niedriginolekularen Produkte noch verhältnismäßig leicht iit Wasser lösen, sind die höhermolekularen schwer löslich. Dagegen sind. alle Produkte in organischen Lösungsmitteln leicht löslich. Durch Erwärmen oder Einwirkung von sauren Mitteln werden die Produkte leicht unter Bildung von Erzeugnissen, die auch in organischen Lösungsmitteln unlöslich sind, polymerisiert.
- Die Produkte eignen sich beispielsweise als Textilhilfsmittel und als Zwischenprodukte dafür.
- Es ist bekannt, daß Benzol- und Toluolsulfochlorid mit Äthylenimin in Gegenwart überschüssiger All.:alilauge die entsprechenden Arylsulfoäthylenimide liefern. Im Gegensatz zu diesen bekannten Äthylenimiden besitzen die hier beschriebenen Umsetzungsprodukte von Di- oder Polysulfonsäurehalogeniden mit Äthyleniminen ein starkes Polymerisationsvermögen, das sie zu wertvollen Textilhilfsmitteln macht.
- Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
- Beispiel i Zu einer Lösung von 86 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonatund q.3Teil en Äthylenimin in Soo Teilen Wasser läßt man bei - 5 bis o° langsam eine Lösung von iao Teilen i - 3-Propandisulfochlorid in 70o Teilen Äther fließen. Man rührt bei der gleichen Temperatur noch 3 Stunden und saugt dann das ausgeschiedene i - 3-Propandisulfo-di-N - N-ätliylenimid ab. Nach dem Umlosen aus Alkohol erhält man das Erzeugnis in Form von farblosen, bei 7o° schmelzenden Nadeln. Es ist in Wasser und organischen Lösungsmitteln in der Wärme leicht löslich. Verwendet man an Stelle von i - 3-Propandisulfochlorid ein Gemisch von i - 3- lind i -.l-Butandistilfochlorid, so erhält man das entsprechende Gemisch aus i - 3- und i - d-Btitandistilfodi-N - ,\-äthylenimid.
- Beispiel 2 Zu einer Lösung von 86Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat und 43 Teilen Ä.tliylenimin in 8oo Teilen Wasser läßt man bei -5 bis o' langsam eine Lösung von i2o Teilen i - 3-Propandistilfochlorid in 6oo Teilen Toluol fließen. Bei der Aufarbeitung in der in Beispiel i angegebenen Weise erhält man t - 3-Propandisulfo-di-N - N-äthylenimid.
- Beispiel 3 Zu einer Lösung von .L4 Teilen Ätzna.tron und d.3 Teilen Äthylenimill in Soo Teilen Wasser läßt man bei -5 bis o° 12o Teile i - 3-Propatidisulfochlorid in 6oo Teilen Benzol fließen. Man rührt mehrere Stunden und arbeitet in der in Beispiel i angegebenen Weise auf.
- Beispiel Zu einer Lösung von 4.3 Teilen N atriumcarbonat Lind 22 Teilen Äthylenimin in 4.oo Teilen Wasser läßt man bei -2 bis o° eine Lösung von 7oTeilen m-Benzoldisulfochlorid in .4oo Teilen Äther fließen. Man rührt i Stunde, saugt das Umsetzungsprodukt ab und kristallisiert es aus Tetrachlorkoblenstoff um. Das Benzoldisulfo-di-\' - N-äthylQnimid wird so in Form weißer Kristalle erhalten, die in Wasser unlöslich, aber in den meisten organischen Lösungsmitteln in der Wä rnie gilt löslich sind.
- Beispiel 5 Zu einer Mischung von 9o Teilen Natriumcarbonat und .I3 Teilen Äthylenimin in 5oo Teilen Wasser läßt man eine Lösung von 2ooTeilen eines Paraffindisulfoelilorids mit der Kettenlänge von 14 Kohlenstoffatomen in 6oo Teilen Toluol fließen. Man rührt mehrere Stunden und trennt die Toluolschicht von der wäßrigen Schicht. Nach dem Trocknen der Toluollösung und Abdestillieren des Tolttols erhält man das Paraffindisulfo-N - N-di-äthylenimid als wachsartige Masse.
- Beispiel 6 Zu einer Lösung von 66 Teilen i - 3-Propandisulfochl.orid in, 3oo Teilen Toluol läßt man bei o° bis -[- 5° eine Lösung von a i Teilen Äthylenimin und 27 Teilen wasserfreier Soda oder 2o Teilen Ätznatron in d.oo Teilen Wasser langsam zufließen und rührt das Gemisch noch 2 Stunden lang bei o°. Der sich bildende weiße Niederschlag wird nach dem Absaugen bei q.ö bis q.5° im Vakuum getrocknet. Man erhält das r # 3-Propandisulfoäthylenimid in Form farbloser, leicht wasserlöslicher Kristalle.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Sulfonsäureäthylenimden, dadurch gekennzeichnet, daß man Di- oder Polysulfonsäurehalogenide in Gegenwart säurebindender Mittel mit r # z-Alkyleniminen umsetzt. . Zur Abgrenzung des Anmeldungsgegenstandes vom Stand der Technik ist im Erteilungsverfahren in Betracht gezogen worden: . Beilstein, Handbuchderorganischen Chemie, Bd. XX, S. z.
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| US3115490A (en) * | 1963-12-24 | H smith | ||
| US3115474A (en) * | 1959-08-07 | 1963-12-24 | Minnesota Mining & Mfg | Aromatic polyalkylenamides and polymers thereof |
| US3335131A (en) * | 1962-04-02 | 1967-08-08 | Interchem Corp | Preparation of certain tris-aziridinylphosphine oxides or sulfides |
| US3440242A (en) * | 1959-08-07 | 1969-04-22 | Minnesota Mining & Mfg | Aromatic polyalkylenamides |
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1941
- 1941-05-10 DE DEI69594D patent/DE740723C/de not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
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