DE765524C

DE765524C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationserzeugnissen

Info

Publication number: DE765524C
Application number: DED83021D
Authority: DE
Inventors: Heinz-Joachim Dr Engelbrecht; Winfrid Dr Hentrich
Original assignee: Deutsche Hydrierwerke AG
Current assignee: Deutsche Hydrierwerke AG
Priority date: 1940-07-24
Filing date: 1940-07-24
Publication date: 1952-09-08

Description

Verfahren zur Herstellung von Kondensationserzeugnissen Es wurde gefunden, daß man technisch wertvo:l.le Kondensationserzeugnisse erhält, wann man Halogen. enthaltende aromatische Carbonsäure- oder Sulfonsäurehalogenide mit Halogen enthaltenden aromati;schen Sulfonsäureamiden oder deren Metallverbindungen umsetzt, derart, daß die gebildeten Kondensationserzeugnisse wenigstens 2 Halogenato,me im Molekül enthalten. In Abänderung des. Verfahrens kann man auch so arbeiten, daß man wenigstens 2 Halogenatome! enthaltende aro@mätische Carbonsäure- oder Sulfo@nsäureb:alo,genide mit haloge:nfreiien aromatischen Sulfonisäure-amriden oder halogenfreie aromaische Carbonsäure- oder Sulfonsäureamide mit wenigstens a Halogenoitame enthaltenden aromatischen Sulfonsäureamiden zur Umsetzung bringt.

Die nach diesem Verfahren erhaltenen Ko:ndiensationsprodukte sind in Form ihrer Salze mit Alkalien, Erdalkalien oder- organischen Basen wasserlöslich und lassen sich mit Vorteil zum Imprägnieren von Wolle; Textilien, Pelzwerk, Haaren, Federn, Leider, natürlichen

oder künstlichen Fasern u. dgl. verwenden.

Durch die Imprägnierung «,-erden diese

Materialien veredelt, d. h. gegen den Angriff

von Schädlingen, inshesondere, Motten, auch

tropische Mottenarten, Teppichkäfer usw.

geschützt.

Als Ausgangsstoffe kommen für dieses 'Ver-

fahren z. B. nachstehende Carbonsäurehalo-

gen.ide in Betracht: Benzoylchlorid, .t-Il@ethyl-

benzoy lchlo.rid, 3-N itrobenzov lchlorid, 3 Acy1-

aminobenzoyIchloride, -I-Chlorbenzoylclilorid,

3, d.-Dichlorbe,nzoylchlorid, 3, d., 5-Trichlor-

benzoylchlorid, 2, d.-Dichlorphenol-6-carbon-

säurechlorid u. dgl. Bekannte Sulfon.säure,-

halogenide, die für das vorliegende Ver-

fahren als Ausgangsstoffe verwendet werden

können, sind beispielsweise B@enzolsulfochlorid,

Benzoesäure-3-sulfochlorid, 2-Oxy-5-chlor-

benzoesäure-3-sulfochlorid, d-3kTethylbenzoI-

5ulfochlorid, 3- bzw. .t-Nitrobenzolsulfo-

chlorid, 3- bziv. :t _Acy ]aminobenzol-sulfo-

chlo:ride, d.-Chlorbenzolsulfoclilorid, 3, 4-Di-

chlorbenzolisulfochlorid, i, 3, 5-Trichlorbenzol-

-I-sulfochlorid, r, 2, 3-Trichlorbenzol-.t-sttlfo-

chlorid, r, 2.:I-Trichlorbenzo-l-5-sulfochlorid,

4-Fluorbenzolsulfochlorid, 4-Brom-2-chlor-

h°nzolsulfochIorid, TrifluormethylhenzoIsulfo-

chlorid, 2-Ch.lortoluol-4-sulfochlorid, 4 -Chlor-

diphenyl-d.-sulfochlorid, 4, 4 -Dichlordipheny 1-

äther-2-suIfochlorid, Carhazolmonosulfo-

chlorid, d.--fethylsulfon-2-sulfochlorid-t-chlor-

benzol, 2, 4, 5-TrichlorbenzyIsulfoch,lorid,

Trichlornaphthalins.ulfochlori.de, 3-Nitro-

q.-methylbenzol-: i -sulfochlorid, 3-Nitro-

4-methoxy- oder -4-pltenGxybenzol-i-sttlfo-

chlorid. 3- bzw. .I Acetylaminobenzo-Isulfo-

chlorid, 3-Nitro-3', 4'-dichlo:rpheno.xybenzol-

r-sulfochlorid, 3-Nitro-:t-chlorbenzol-i-sulfo-

chlorid, 3-Nitro-a, 6-dichlörbenzol-i-sulfo-

chlorid, 3-Nitro-2, 5, 6-trichlorbenzol-r-sulfo-

chlorid usw. Die Arvlreste dieser Carbon-

säure- bzw. Sulfonsäureha.Iogenide können

ganz allgemein auch weitere Substituenten,

wie Alky I-, Aralkyl- oder Arylgruppen, AI'k-

oxyl-, Aralkoxyl- und Aroxvlgruppen, A1kyI-

merkaptogruppen, Alkyl-, Aralkyl- bzw. Aryl-

sulfon- oderweitere Sulfochloridgruppen ent-

halten.

Diese Carbonsäune- bzw. Sulfonsäure-

halogenide werden erfindungsgemäß auf

Sulfonsäureamide oder deren Metallverbin-

dungen einwirken gelassen, wobei die Sul-

fonamide zur Bildung von Endprodukten mit

wenigät°n.s 2 Halogenatomen im Molekül

Halogen enthalten oder halogenfrei sein

können, je nachdem, wie die verwendeten

Carbonsäure- oder Sulfonsäurehalogenide

ausgewählt sind. Die Sulfonsäureamide leiten

sich von den gleichen Sulfo.nsäuren ab, die

den oben angeführten Sulfonsäureha.logeniden

zugrunde liegen, so daß als Beispiele für diese

die den obengenannten aromatischen Sulfonsäurehalogeniden entsprechenden Sulfonsäureamide galten können.

Die Umsetzung zwischen den Carbonsäurehalogeniden bzw. den Sulfonsäurelialogeniden einerseits und den Sttlfonsäureamiden anderseits wird in an sich bekannter Weise vorgenommen. Zweckmäßig verwendet man dabei -säurebindende Mittel, wie z. B. Alkalicarbonate, Alkaliacetate. Calciumcarbonat u. dgl. sowie nötigenfalls Lösungs- und Verdünnungsmittel. Sofern entsprechende -Metallverbindungen der Amide vorliegen, kann man die Carbonsäure- bzw. SulfonsäurehaIogenide auf diese auch in wäßrigem Medium einwirken lassen. Als Lösungsmittel, das gleichzeitig säurebindend wirkt, ist beispielsweise das Pyridin zu nennen. Die Aufarbeitung der erhaltenen Kondensationsprodukte, welche aromatische Carbonsulfonimide oder aromatische Disulfonimide darstellen, erfolgt in üblicher Weise.
Verbindungen, die man auf diesem Wege erhalten kann. sind beispielsweise .I, 4 -Dichlordilrenzoldisulfimid, 3, 4-Dichlordil>enzolsulfimid, 3, d., 3', 4-Tetrachlordibenzoldisulfimid, 2. .t, 5, 2', 4 , 5'-Hexachlordibenzoldisulfimid, N-Benzoyl-4, d.'-dichlorbenzolsulfamid, N-3, d.-Dichlorbenzovlbenzolsulfarnid, N-3, 4-Dichlorbenzoyl-3', 4 -dichlorbenzolsulfamid tt. dgl.
Beispiel 245 Gewichtsteile 3, d.-Dichlorlbenzolsulfochlorid werden mit 225 Gewichtsteilen 3, 4-Dichlorbenzolsulfamid unter Rühren einige Stunden bei i8o° erhitzt. Nach Beendigung der Chlorwasserstoffgasentwieklung wird das Reaktionsgemisch erkalten gelassen. Das erhaltene Kondensationsprodukt wird mit etwa i2oo Volumteilen Wasser angerührt und zur Bildung des Mononatriumsalzes mit ioo/oiger Natronlauge versetzt, bis alles in Lösung gegangen ist. Aus der Lösung wird das gebildete Natriumsalz des Konden,sationsprodul@tes durch Aussahen mit Kochsalz isoliert. Es stellt ein leicht graugefärbtes Pulver dar, dessen Zusammensetzung der nachstehenden Formel entspricht:

Claims

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Kondensationserzeugnissen durch Umsetzung von aromatischen Säurechloriden mit aromatischen Sulfamiden, dadurch gekennzeichnet, daß man Halogen enthaltende Carbonsäure- öder Sulfonsäurehalobggenide mit Halogen enthaltenden Sulfonsäureami@den oder deren Metallverbindungen derart kondensiert, daß die- gebildeten Kondensationser-zeugnisse wenigstens a Halogenatome im Molekül enthalten. . Abänderung deis Verfahrens gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man wenigstens
2 Halogenatome enthaltende aromatische Carbonsäure- oder Sulfo@nsäurehalo@genide mit nicht Halogen enthaltenden aromatischem Sulfonsäure amidan oder deren Metallverbindungen kondensiert.
3. Abänderung des Verfahrens gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man nicht Halogen enthaltende aromatische Carbonsäure- oder Sulfonsäurehalogeni.de mit wenigstens 2 Halogenatome enthaltenden aromatischen. Sulfonsäureamiden oder deren Metallverbindungen kondensiert. .