DE1445758A1 - Verfahren zur Herstellung von Thiophosphor-(phosphon-,-phosphin-) bzw. Dithiophosphor-(-phosphon-,-phosphin-)-saeureestern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Thiophosphor-(phosphon-,-phosphin-) bzw. Dithiophosphor-(-phosphon-,-phosphin-)-saeureestern

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DE1445758A1 DE19641445758 DE1445758A DE1445758A1 DE 1445758 A1 DE1445758 A1 DE 1445758A1 DE 19641445758 DE19641445758 DE 19641445758 DE 1445758 A DE1445758 A DE 1445758A DE 1445758 A1 DE1445758 A1 DE 1445758A1
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    • C07F9/4075—Esters with hydroxyalkyl compounds

Description

LEVERKUSEN -Beyerwek FATENT- ABTEILUNG
Verfahren zur Herstellung vom Thiophosphor-(-phosphon-,-phos phin-) bzw. Dithiophosphor-C-phosphon-,-phosphin-)-säure
estern
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Thiophosphor-(-phosphon-,-phosphin-) bzw. Dithiophosphor-C-phosphon-,-phosphin-)-säureestern der allge meinen Struktur (I)
(I)
In vorgenannter Formel stehen R1 und R2 für gleiche oder verschiedene, vorzugsweise niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen bzw. für Aryl-, bevorzugt Phenylreste, während X und Y Sauerstoffoder Schwefelatome bedeuten, wobei mindestens eines der Symbole Schwefel sein soll.
Ea wurde gefunden, daß Verbindungen der oben angegebenen Konstitution in einer glatt verlaufenden Reaktion sowie mit sehr guten Ausbeuten erhalten werden, wenn man Thio- bzw. Dithiophosphor-(-phosphor,-phosphin-)-säuren der Formel(II)
1 ρ X
V;p-Y-H V2
R9 2 (ID
86g2
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Ί445758
bevorzugt in Form ihrer Salze oder in Gegenwart von .Säurebindemitteln mit N-(2-Halogenäthylmercapto-methyl-)benzazimid umsetzt.
oder Thionophosphor-(-phosphon-,-phosphin-)-säurehalogenide der allgemeinen Zusammensetzung (III)
T-HaI
(III)
mit H-(2-Hydroxyäthylmercapto-methyl-)benzazimid, vorzugsweise in Anwesenheit von Säureakzeptoren zur Reaktion bringt.
In letztgenannten Formeln haben die Symbole IL , Rp, X und Y die weiter oben angegebene Bedeutung, während Hai für ein '* Halogen-, besonders Chlor- oder Bromatom steht.
Als Säurebindemittel haben sich Alkalialkoholate oder -carbonate ferner tertiäre Amine wie Pyridin, Triethylamin und Diäthylanilin als besonders geeignet erwiesen.
Ferner wird das erfindungsgemäße Verfahren bevorzugt in Gegenwart inerter organischer Lösungsmittel durchgeführt. Hierfür kommen vor allem niedere aliphatische Ketone wie Aceton, Methyläthyl-», ■Methylisopropyl-,und Methylisobutylketon sowie Nitrile, z.B. Aceto- und Propionitril infrage. Weiterhin hat es sich als vorteilhaft erwiesen, die verfahrensgemäße Umsetzung bei schwaai* bis,mäßig erhöhten lempe^aturen (4Q5 bis,1200C, vorzugsweise 50 Le A 8692
90 9807/1045 -"'/"- " —
bis 800G) ablaufen zu lassen und außerdem das Reaktionsgemisch . nach Vereinigung der Ausgangskomponenten noch längere Zeit' (1 bis 6 Stunden.) unter Erwärmen auf die angegebenen Temperaturen na.cn zurühr en.
Die für die verfahrensgemäße Umsetzung benötigten Ausgangsmaterialien sind nach prinzipiell bekannten Methdden auch in technischem Maße leicht zugänglich. So erhält man das H-(2-Hydroxyäthyl-mercap-ο—methyl-)benzazimid durch Umsetzung von H-Chlormethylbenzazimid mit 2-Hydroxy-äthylmercaptan in Gegenwart von Säurebindemitteln (z.B. Hatriumalkoholater)» während die H-(2-Halogenäthylmercapto-methyl-)benzazimide durch Einwirkung von Halogenierungsmitteln auf die in der angegebenen Weise erhaltenen Hydroxyverbindung ;. erhältlich sind. Die Herstellung der Ausgangsmaterialien erfolgt ebenfalls, vorzugsweise in Anwesenheit inerter, organischer Lösungsmittel.. . Bewähr.t haben sich für diesen Zweck niedrig siedende aliphatische. Hi.trile sowie vor allem chlorierte Kohlenwasserstoffe, beispielsweise Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Methylen- und Äthylenchlorid. Die Umsetzungen werden bei Temperaturen von 10 bis 30 C vorgenommen.
Die gemäß vorliegender Erfindung herstellbaren Thio- bzw. Dithiophdsphor-C-phosphon-,-phosphin-)-säureester stellen meist farblose bis schwach gelb gefärbte wasserunlösliche Öle dar.,_ die sich auch unter stark vermindertem Druck nicht ohne Zersetzung destillieren lassen. Die Verfahrensprodukte zeichnen sich durch eine hervorragend· Wirksamkeit gegenüber den verschiedensten. SchadinsektenV insbesondere Raupen und Zecken aus; sie finden daher als Schädlingsbekämpfungsmittel im Pflanzenschutz sowie
he A 8692,
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vor allem auf dem veterinärmedizinischen Sektor und dem. Hygienegebiet Verwendung.
Die folgenden Beispiele vermitteln einen. Überblick über das beanspruchte Verfahren.
Le A 8692
909807/104 5
fteispiel 1:
a) HO-CH2-CH2-S-CH2-N.
N N
Man löst 196 g (1 MoI) N-Chlormethyl-benzazimid in 800 ecm . Acetonitril, fügt zu dieser Lösung bei 20 bis 300C unter Rühren 78 g 2-Hydroxyäthy!mercaptan, gelöst in T" Mol einer Natriummethylatlösung, erwärmt die Mischung danach noch 3 Stunden auf 300C und gießt dann das Reaktionsgemisch in Wasser, Das ausgeschiedene öl wird in Chloroform aufgenommen, die Chloroformlösung abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet und schließlich das Lösungsmittel un|er vermindertem Druck entfernt. Man erhält als Rückstand 211 g (89 % der Theorie) N-(2-Hydroxyäthylmercapto-methyl-)benzazimid. Bei längerem Stehen erstarrt die Verbindung kriatallin- und.besitzt, nach dem Umkristallisiexen einen Schmelzpunkt von 760C.
Cl-CH2-CH2-S-CH2-H
94 g (0,4 Mol) H-(2-Hydroxyäthylmercaptomethyl-)benzazimid werden in 300 ecm Äthylenchlorid gelöst. Unter Rühren fügt man zu dieser Lösung bei 10 bis 200C 50 g Thionylchlorid, rührt das Reaktionsgemisch anschließend noch eine Stunde bei der angegebenen Temperatur, gießt es dann in 300 ecm Eiswasser und schüttelt die Mischung gut durch. Schließlich wird die Äthylenehloridlösw]^ abgetrennt und über Natriumsulfat getrock-Le A 8592 -
909807/1045
c)
net. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels hinterbleiben:als Rückstand 59 g (58 $ der Theorie) N-(2-Chloräthylmercaptomethyl-)benzazimid.
S .CO
Zu einer Lösung von 68 g (0,33 Mol) Ο,Ο-diäthyl-thionothiolphosphorsaurem Kalium in 200 ecm Methylisoprppylketon fügt man unter Rühren 77 g H"-(2-Chloräthylmercapto-methyl'-)benzazimid und erwärmt die Mischung danach noch 3 Stunden' auf 90 bis 1000G. Anschließend wird das Reaktionsgemisch auf Zimmertemperatur abgekühlt, in 300 ecm Eiswasser gegossen, das ausgeschiedene Öl in 200 ecm Benzol aufgenommen, die benzolische Lösung mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels unter vermindertem Druck erhält man 79 g (65 ^ der Theorie) 0,O-Diäthyl-S-(3,4-dihydro-4-oxo-1 ,2,3~benzotriazin-3-yl-methylmercaptoäthyl-)thionothiolphosphorsäureester in Form eines gelben, wasserunlöslichen Öles.
Analyse;
Berechnet für ein Molgewicht von 405: P 7,7 #; S 23,6 #; N 10,3 Gefunden: ' P 7 tf$; S 22,5 $\ N 9,4
Die Grenzkonzentration des Wirkstoffea.-jg.ur. Verdichtung■· a" ■ ■ tung von Zecken liegt bei ü,005 .#..
Raupen werden noch von 0,01 #ig*n .Lösungen der Verbindung zu 90 %> abgetötet.
Le A 8692
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Beispiel 2; O ^n - Uk
Man löst 57 g (0,33 Mol) 0,0-diäthyi-thiolphosphorsaures Ammonium in 200 ecm Acetonitril, fügt zu dieser Lösung unter Rühren bei 800C 90 g N-(2-Chloräthylmereapto-methyl-)-benzazimid, gelöst in 50 ecm Acetonitril, rührt die Mischung anschließend noch 2 Stunden bei 8O0C und arbeitet sie dann wie ä in Beispiel 1c beschrieben auf« Es werden 74 g (64 % der Theorie) des 0,0-Diäthyl-S-(3,4-dihydro-4-oxo-1,2,3-benzO-triazin-3-yl-methylmercapto-äthyl-)thiophosphorsäureester als gelbes, wasserunlösliches Öl erhalten. Analysp;
Berechnet für ein Molgewicht von 389:
P 8,0 fa S 16,4 %; N 10,8 #; Gefunden: P 8,0 #; S 16,8 #; N 9,8 #.
Beispieles ■ I
2 5 \" ~ κ \
-S-CH0-CH0-S-CH0-N N
^P-S-CH2-CH2-S-CH2 C2H5O N
63 g (0,3 Mol) äthyl-O-äthyl-thionothiolphosphonsaures Kalium werden in 200 ecm Acetonitril gelöst., Zu dieser Lösung fügt man unter Eühren l>ei 800C 90 g N-(2-Chloräthylmercapto-methyl-)
benzazimid, gelöst in 50 ecm Acetonitril, erhitzt die Mischung Le A 8692
.909807/KH5
anschließend -noch eine Stunde auf 800G und arbeitet sie dann in der in Beispiel 1c beschriebenen Weise auf. Es werden 79 g (68 1o der Theorie) des Äthyl-0-äthyl-S-(3,4-dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-yl-methylmercapto-äthyl-)thionothiolphosphonsäureesters in Form eines hellgelben, wasserunlöslichen Öles erhalten»
Analyse:
Berechnet für ein Molgewicht von 389J
P8,0#}S24,6$;N10,8#;
Gefunden: ' P 8,6 #; S 24,1 1<>\ H" 10,2 #. · ,
Zecken werden noch von 0,00025 %igen Lösungen der Verbindung
Beispiel f»- 100 #ig abgetötet.
S tt
P-S-CHo-CHo-S-CHo-H
Eine Lösung von 77 g (0,33 Mol) phenyl-rO-äthyl-thionothiolphosphonsaurem Kalium in 200 ecm Acetonitril,veraetzt man unter Rühren bei 8O0C mit 90 g N-(2-Chlöräthylfliercap.to-methyl^)' benzaeimid, gelöst in 50: ecm Acetonitril., erhi.tst das Eeaktionsgemisch danach noch eint Stunde. auf,800C und arbeitet es dann wie in Beispiel 1c beschrieben auf..Es werden 98 g-(75-3$ der Theorie) Phenyl-0-äthyl-S-(3,4-dihydro.-^-4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-yl-methylmercapto-äthyl-)thionothiol-phosphonsäureester als gelbes, wasserunlösliches öl erhalten. Analyse»
Berechnet für ein Molgewicht von 4371
P 7,1 1o\ S 22,0 *{ N 9,6 jt?" ■ Gefunden»- P 7,2 #$ S 21,0 fa\ N 9,0 #, . .
Le A 8692
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- 9 Beispiel 5*
CoHK0 5
^T-O-CH9-CH9-S-CH0-N / 2 d 2 ■ ,
71 g (0,33 Mol) 5-(2-Hydroxyäthylmercapto-methyl-)benzazimid werden in 150 ecm Pyridin gelöst. Zu dieser Lösung fügt man unter Rühren bei 500C 52 g Athyl-O-äthyl-thionophosphonsäurechlorid, erwärmt die Mischung anschließend 5 Stunden auf 40 bis 500C und gießt dann das Reaktionsgemisch in 300 ecm Eiswasser. Das auBgeschiedenene öl wird in 200 ecm Benzol aufgenommen, die BenzollöBung abgetrennt, mit einer 3 #igen Natrium-bicarbonatlösung gewaschen und schließlich die organische Schicht über natriumsulfat getrocknet. Mach Abdestillieren des Lösungsmittels erhält man 94 g des Äthyl-O-äthyl-S-(3,4-dihydr0-4-0X0-1,2,3-benzotriazin-3-yl-methylmercäptoäthyl-)thionothiol-phosphonsäureesters in Form eines gelben, wasserunlöslichen Öles.
Analyse»
Berechnet für ein Molgewicht von 373:
P 8,3 #} S 17,2 #; N 11,3 #; Gefunden: P 8,3 ^; S 16,8 96; N 11 ,3 $>.
Die mittlere Toxizität der Verbindung (PL^q) beträgt an der Hatte per os 500 mg je kg Tier.
Le A 8692
909 80 7 ti0 45
ORIGINAL INSPECTED

Claims (4)

Patentansprüche g
1) Verfahren zur Herstellung von Thiophosphor-(-phosphon-,-phosphin-)-- bzw. Dithiophosphor-(--phosphon-,-phosphin-)-säureestern, dadurch gekennzeichnet9 daß man Thio- bzw. Dithiophosphor- · (-phosphon-,-phosphin-)-säuren der Formel
p' X
;■ . xP-y-H · ■■...:■
R2
bevorzugt in Form ihrer Salze oder in Gegenwart von Säurebindemitteln mit l-(2-Halogenäthylmereapto-methyl-)benzazimiden umsetzt oder daß man 3?hionophosphor-(-phosphon-,-phosphin-)-säurehalogenide der allgemeinen formel ;
1 "
J^P-HaI
H2
mit l-(2-Hydroxyäthylmercapto-methyl-)benzazimid vorzugsweise in Gegenwart yon Säureakzeptoren zur Eeaktion bringt 9 wobei in vorgengjantea Formeln E. und Ep für gleiche oder verschiedene, bevorzugt niedere Alkyl- oder Alkoxygrappen bzw. für Aryl-, vorzggeweise Phenylreste stehen,· während I und Y Sauerstoffoder Schwefelatome bedeuten mit der Maßgabe,· daß mindestens eines der Symbole X oder T ein Schwefelatom sein soll und Hai ein Halogenatom darstellt.
Le A 8692.
0 9 80 7/10-4S-
2) Thio- bzw. DithiophoBphor-(-phosphon-,-pho8phin-)-8äureester der allgemeinen Formel
*2
in der E.., E2, X und Y die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung μ haben.
3) Schädlingsbekämpfungsmittel, bestehend, aus.oder enthaltend Verbindungen der Formel des Anspruchs 2.
4) Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel des Ansprüche 2 verwende*•
909807/1045
Le A Θ6921 ^.
DE19641445758 1964-03-26 1964-03-26 Verfahren zur Herstellung von Thiophosphor-(phosphon-,-phosphin-) bzw. Dithiophosphor-(-phosphon-,-phosphin-)-saeureestern Pending DE1445758A1 (de)

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