CH355140A - Verfahren zur Herstellung von Sulfamidobenzoesäureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von SulfamidobenzoesäureesternInfo
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- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
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Description
Verfahren zur Herstellung von Sulfamidobenzoesäureestern Es ist z.B. aus der norwegischen Patentschrift Nr. 80663 bekannt, dass Sulfamidobenzoesäuren der Formel EMI1.1 in der R und R' Alkylgruppen bedeuten, die zusammen mindestens 5 und höchstens 8 Kohlenstoffatome aufweisen, eine blockierende Wirkung auf den Nierentubulus ausüben. Durch diese Wirkung wird die Aussonderung gewisser therapeutisch wertvoller Stoffe, wie z. B. von Penicillin, Sulfonamiden und pAmino- benzoesäure, verzögert und diese Substanzen erhalten hierdurch höhere Blutwerte. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Sulfamidobenzoesäureestern der Fomel EMI1.2 in der R und R'Wasserstoff oder Alkylgruppen bedeuten und zusammen mindestens 4 und höchstens 10 Kohlenstoffatome aufweisen, R1 und R2 entweder einzeln Wasserstoff, eine Alkylgruppe, eine Cyclohexylgruppe oder eine Benzylgruppe oder zusammen mit dem Stickstoff einen Piperidin- oder Morpholinring bedeuten, und n 2 oder 3 ist, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.3 mit einem entsprechenden primären oder sekundären Alkylamin umsetzt. Das erfindungsgemäss zu verwendende Ausgangsmaterial wird z.B. erhalten, indem man das Dichlorid der p-Sulfobenzoesäure mit einer äquivalenten Menge des Aminoalkohols HO(CH2)nNR1R2 umsetzt. Es hat sich gezeigt, dass die erfindungsgemäss erhaltenen Stoffe die Eigenschaft haben, den vorher genannten tubulusblockierenden Effekt in zumindest gleichem Ausmass auszuüben wie die Säuren, die zur Bildung dieser Stoffe gemäss der Erfindung angewendet werden. Diese Stoffe bilden mit Penicillin sehr schwerlösliche Salze. Beispiel 240 Gewichtsteile in Toluol suspendierter p-Sulfobenzoesäure werden mit 166 Gewichtsteilen Phosphorpentachlorid während einer Stunde bei 90" chloriert. Danach lässt man die Chloridlösung mit einer äquivalenten Menge Cyclohexylaminoäthanol-hydrochlorid in Toluol reagieren. Nach 48 Stunden wird die Reaktionsmischung bei 400 mit Eiswasser gekühlt, und kaltes Wasser wird zugesetzt. Das Toluol wird abgeschieden und das Estersalz des Sulfochlorids während Kühlung bei 10 bis 15 einer Suspension von 150 Gewichtsteilen Dipropylamin in 5 % Lauge unter Umrühren zugeführt. Der gebildete Alkylester wird aus dem Wasser mit Ather extrahiert. Nach Reinigung durch erneute Ausscheidung erhält man p-(N,N-Dipropyl-sulfamido) - benzoesäure-cyclohexyl- aminoäthylester.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Sulfamidobenzoesäureestern der Formel EMI2.1 in der R und R' Wasserstoff oder Alkylgruppen bedeuten und zusammen mindestens 4 und höchstens 10 Kohlenstoffatome aufweisen, R1 und R2 entweder einzeln Wasserstoff, eine Alkylgruppe, eine Cyclohexylgruppe oder eine Benzylgruppe oder zusammen mit dem Stickstoff einen Piperidin- oder Morpholinring bedeuten, und n 2 oder 3 ist, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI2.2 mit einem entsprechenden primären oder sekundären Alkylamin umsetzt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE355140X | 1956-01-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH355140A true CH355140A (de) | 1961-06-30 |
Family
ID=20308756
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH355140D CH355140A (de) | 1956-01-18 | 1956-12-29 | Verfahren zur Herstellung von Sulfamidobenzoesäureestern |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH355140A (de) |
-
1956
- 1956-12-29 CH CH355140D patent/CH355140A/de unknown
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