DE474560C - Verfahren zur Herstellung von Chlorsubstitutionsprodukten der Halogenide von Arylthioglykolsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Chlorsubstitutionsprodukten der Halogenide von ArylthioglykolsaeurenInfo
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Classifications
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Chlorsubstitutionsprodukten der Halogenide von Arylthioglykolsäuren Die 2-Naphthylthioglykolsäure läßt sich nicht ohne weitgehende Zerstörung der schwefelhaltigen Seitenkette im Naphthalinkern chlorieren. Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daB man solche Verbindungen im Naphthalinkern ohne Zerstörung der Seitenkette chlorieren kann, wenn man statt die Naphthylthioglykolsäuren selbst ihre Halogenide mit Chlor oder chlorabspaltenden Mitteln, wie z. B. Sulfeylchlorid, behandelt. Die so erhaltenen kernchlorierten Naphthylthioglykolsäurehalogenide sind bekanntlich wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen.
- Beispiel i 218 Teile 2-Naphthylthioglykolsäure werden in 6oo Teilen Chlorbenzol suspendiert, iqo Teile Phosphortrichlorid beigegeben und hierauf während zwei Stunden auf 8o bis ioo° erhitzt. Die entstandene Lösung des 2-Naphthylthioglykoylchlorids wird mit 8oo Teilen Chlorbenzol verdünnt, mit 2 g sublimiertem Ferrichlorid oder Antimonpentachlorid und dann innerhalb % Stunde bei o bis 5° mit 135 Teilen Sulfurylchlorid tropfenweise versetzt. Nach mehrstündigem Rühren wird die Temperatur auf diejenige des Arbeitsraumes erhöht und einige Stunden gehalten. Nach dieser Zeit ist die Kernchlorierung beendigt. Die so erhaltene Lösung des i-Chlor-2-naphthylthioglykoylchlorids ist direkt zur Weiterverarbeitung geeignet. Die Ausbeuten sind sehr befriedigend, besonders wenn man unter AusschluB von Licht arbeitet.
- Wird das Reaktionsprodukt in verdünnte Natriumcarbonatlösung ausgetragen und das Chlorbenzol mit Wasserdampf - abdestilliert, kristallisiert aus der erhaltenen Lösung das Natriumsalz der i-Chlor-2-naphthylthioglykolsäure in farblosen Blättern aus. Durch Umsetzung mit Salzsäure erhält man die freie i-Clor-2-naphthylthioglykolsäure. Sie ist in Wasser schwer, in Alkohol leicht löslich und kristallisiert aus Benzol oder Chlorbenzol in farblosen Nadeln vom F. P. z67°.
- Das Amid der i-Chlor-2-naphthylthioglykolsäure, das in bekannter Weise aus dem Säurechlorid durch Behandeln mit Ammoniak erhalten wird, kristallisiert aus wässerigem Alkohol in farblosen Nadeln vom F. P. i81°. Durch verdünnte Säuren und Laugen wird es schwer verseift. 218 Teile i-Naphthylthioglykolsäure -werden in 6oo Teilen Chlorbenzol suspendiert, i4o Teile Phosphortrichlorid- beigegeben und hierauf während einiger Stunden auf 7o bis 8o° erhitzt. Die entstandene Lösung des i-Naphthylthioglykolchlorids wird. mit 400 Teilen Chlorbenzol verdünnt, 3 Teile Antimonpentachlorid hinzugefügt und dann innert i Stunde bei o bis 5° mit i4o Teilen Sulfurylchlorid tropfenweise versetzt. Nach mehrstündigem Rühren bei o bis 5° ist die Chlorierung beendigt. Wird die so erhaltene Lösung des Chlor-i-naphthylthioglykoylchlorids in verdünnte Natriumcarbonatlösung ausgetragen und das Chlorbenzol mit Wasserdampf abdestilliert, kristallisiert das Natriumsalz der Chför-i-naphthylthioglykofsäure in färblosen Blättern aus. Die Abscheidung kann durch 1\Tatriumchloridzusatz vervollständigt werden.
- Die Eigenschaften der freien Säure entsprechen denjenigen des :2-Derivats. Sie kristallisiert aus Benzol in farblosen Nadeln vom F. P. i35°; ihr Amid scheidet sich aus wässerigem Alkohol in schönen Kristallen vom F. P. 151' aus.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH; Verfahren zur Herstellung von Chlorsubstitutionsprodukten der Halogenide von Arylthioglykolsäuren, dadurch gekennzeichnet, daB man die Halogenide der Naphthylthioglykolsäuren mit Chlor oder chlorabspaltenden Mitteln, wie SulfürylchIorid, behandelt. °
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