DE873599C - Verfahren zur Herstellung von Penicillinverbindungen mit verlaengerter Wirkung - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Penicillinverbindungen mit verlaengerter WirkungInfo
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- DE873599C DE873599C DEL11197A DEL0011197A DE873599C DE 873599 C DE873599 C DE 873599C DE L11197 A DEL11197 A DE L11197A DE L0011197 A DEL0011197 A DE L0011197A DE 873599 C DE873599 C DE 873599C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D499/00—Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Penicillinverbindungen mit verlängerter Wirkung Im Patent 853 794 ist ein Verfahren zur Herstellung von Penicillinverbindungen mit verlängerter Wirkung unter Schutz gestellt, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man freies Penicillin mit einer organischen Base, vorzüglich einer solchen, welche dem Chinin oder anderen Alkaloiden verwandt ist, oder einer Pyrazolbase, und welche in Wasser unlöslich, dagegen in organischen Lösungsmitteln löslich ist, bindet, worauf man die auf diese Weise gebildete, in Wasser und in Blutserum wenig lösliche Verbindung in Form einer Ölemulsion oder in eine Lösung in einem organischen Lösungsmittel oder in eine Suspension in Wasser überführt. Es wurde nun weiterhin gefunden, daß sich neue Verbindungen aus Penicillin und organischen Basen, welche in Form von ölhaltigen oder wäßrigen Suspensionen oder auch solche in Form von Lösungen mit einer höheren Viskosität als Wasser injiziert werden können, auch dadurch herstellen lassen, daß Penicillin an organischen Aminobasen gebunden wird. Unter den Aminobasen eignen sich insbesondere: Amino-diphenylmethan (Benzhydrylamin) von der Formel (C" H6)2 = CH - NH2, a-Amino-4-methylhexan, z-Amino-6-methyl-heptan. Die Penicillinate dieser Aminobasen können durch doppelte Umsetzung zwischen einem Salz des Penicillins (z. B. Triäthylanimoniiim -,' Txialkylammonium-, -Natrium-, Kalium-oder Calciumsalz) und einem Salz der Aminobase (Chlorhydrat, Sulfat od. dgl.) gewonnen werden.
- Man kann sie aber auch durch Reaktion des Penicillins in Form der freien Säure mit einer freien Aminobase mit Hilfe eines organischen Lösungsmittels, sei es durch direkte Kristallisation oder durch Fällung des Penicillinats infolge Zugabe eines weiteren organischen Lösungsmittels, gewinnen.
- Die nachfolgenden Beispiele, welche zur Herstellung eines Penicillinats der Aminobase durch doppelte Umsetzung führen, auf welche aber die Erfindung nicht beschränkt sein soll, erläutern eine Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens. Beispiele i. io g kristallisiertes Penicillin in Form des Kaliumsalzes werden in einer Mischung von 3o ccm Wasser und 6 ccm Aceton gelöst. Zu der Lösung wird eine Lösung von 6 g Amino-diphenylmethan-chlorhydrat in 7o ccm Wasser hinzugegeben. Infolge doppelter Umsetzutg geht schnell die Kristallisation der neuen Verbindung vor sich. Die Verbindung wird filtriert und unter vermindertem Druck getrocknet.
- Sie ist durch folgende Eigenschaften charakterisiert:
Benzylpenicillinat des Amino-diphenylmethans (Cifc11i804N2S) (C'BH'BN). - 2. io g kristallisiertes Penicillin in Form des Triäthylammoniumsalzes werden in 30 ccm Wässer gelöst. Zu der Lösung wird eine Lösung von 5 g Sulfat des a-Amino-4-methyl-hexans in 40 ccm Wasser hinzugegeben. Infolge doppelter Umsetzung geht schnell. die Kristallisation der neuen Verbindung vor sich. Die Verbindung wird filtriert und unter vermindertem Druck getrocknet. Sie ist durch folgende Eigenschaften charakterisiert
Benzylpenicillinat des 2-Amino-4-methyl-hexans (C'eH1804N2S) . (C7Hi7N), - 3. io g reines Penicillin in Form des Kaliumsalzes werden in 3o ccm Wasser gelöst. Zu der Lösung wird eine Lösung von 5,5 g Sulfat des 2-Amino-6-methylheptans in 25 ccm Wasser hinzugegeben. Infolge doppelter Umsetzung geht schnell die Kristallisation der neuen Verbindung vor sich. Die- Verbindung wird filtriert und unter vermindertem Druck getrocknet.
- Sie ist durch folgende Eigenschaften charakterisiert:
Benzylpenicillinat des 2-Amino-6-methyl-heptans (CisHi804N2S) (C8HiaN). - Die Erfindung ist nicht auf diese Ausführungsform beschränkt, welche nur als Beispiel angegeben wird. Ebenso wie die oben beschriebenen Verbindungen mit dem Penicillin G (Benzylpenicillin) hergestellt worden sind, ist es natürlich möglich, die Herstellung auf die verschiedenen bekannten Penicillinformen anzuwenden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Penicillinverbindungen mit verlängerter Wirkung nach Patent 853 794, welches darin besteht, daß man freies Penicillin mit einer organischen Base, vorzüglich einer solchen, welche dem Chinin oder anderen Alkaloiden verwandt ist, oder einer Pyrazolbase, und welche in Wasser unlöslich, dagegen in organischen Lösungsmitteln löslich ist, bindet, worauf man die auf diese Weise gebildete, in Wasser und in Blutserum wenig lösliche Verbindung in Form einer Ölemulsion oder in eine Lösung in einem organischen Lösungsmittel oder in eine Suspension in Wasser überführt, dadurch gekennzeichnet, daß man als organische Base eine Aminobase, insbesondere Amino-diphenyhnethan (Benzhydrylamin) von der Formel (C" H6)2 = CH-NH2, 2-Amino-4-methyl-hexan oder 2-Amino-6-methyl-heptan, anwendet.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR873599X | 1951-01-09 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE873599C true DE873599C (de) | 1953-04-16 |
Family
ID=9359374
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEL11197A Expired DE873599C (de) | 1951-01-09 | 1951-12-30 | Verfahren zur Herstellung von Penicillinverbindungen mit verlaengerter Wirkung |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE873599C (de) |
-
1951
- 1951-12-30 DE DEL11197A patent/DE873599C/de not_active Expired
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