DE881656C

DE881656C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Hexamethylentetramin und Estern einwertiger organischer Saeuren

Info

Publication number: DE881656C
Application number: DEB5888D
Authority: DE
Inventors: Kurt Dr Burgdorf
Original assignee: Boehme Fettchemie GmbH
Current assignee: Boehme Fettchemie GmbH
Priority date: 1943-03-30
Filing date: 1943-03-30
Publication date: 1953-07-02

Description

Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Hexamethylentetramin und Estern einwertiger organischer Säuren Es ist bekannt, Kohlenwasserstoffhalogenide, insbesondere Alkylhalogenide, mit Hexamethylentetramin unter Verwendung von Lösungsmitteln, insbesondere Chloroform, umzusetzen. Die für diese Umsetzungen erforderlichen Zeiten und Temperaturen richten sich nach dem Molekulargewicht des Allcyllralogeni@ds, nach der Art des gebundenen Halogens, und sind schließlich auch von der Anwesenheit aktivierender Gruppen abhängig.
Es wurde nun gefunden, daß auch weniger leicht umsetzungsfähige Ester einwertiger anorganischer Säuren, wie- Alkylhaloge@nide, leicht mit Hexamethylentetramin zur Umsetzung gebracht werden können, wenn man hochsiedende Lösungsmittel anwendet, die mindestens zwei Hydroxylgruppen oder ein ätherartig gebundenes Sauerstoffatom oder sowohl Hydroxylgruppen als auch Äthergruppen enthalten. Die Äthergruppen können dahei in offener Kette oder in ringförmiger Bindung stehen. Als solche Lösungsmittel kommen insbesondere mehrwertige aliphatische Alkohole und deren Äther und Acetale in Betracht.
Die Umsetzung erfolgt in der Weise, daß der Ester einer einwertigen anorganischen Säure, z. B. das Alkylhalogenid, mit der annähernd äquimolekularen Menge Hexamethylentetramin oder einem geringen Überschuß im Lösungsmittel erhitzt wird. Zur Einhaltung einer konstanten Temperatur wird zweckmäßig am Rfickflußkühler, gegebenenfalls im Vakuum, gekocht. Während der Umsetzung wird das Hexamethylentetramin teilweise abgebaut. Nach kurizer Kochdauer werden im Wasser klar lösliche Produkte erhalten.
Die Produkte :können zur Herstellung von Emulsionen, zur Fixierung substantiver Gerbstoffe, zur Fällung von Gerbstoffeen und als Korrosionsverhütungsmittel verwendet werden. klar wasserlösliches, gut schäumendes Produkt vor. Ausbeute: 170, g.
Beispiel 4 Laurylchlorid und Hexamethylentetramin werden in den Mengenverhältnissen des Beispiels i mit Cyclohexanonglycerin (Kp. 25o°) im Vakuum von 12,0 mm 3 Stunden am Rückflußkühler gekocht. Nachdem das Lösungsmittel im Vakuum entfernt wurde, wird ein .klar wasserlösliches, gut schäumendes Produkt erhalten. Ausbeute: 168 g. B,eispi-el 1 ioo g Laurylchlorid und 759 Hexamethylentetrarnin «erden mit 25o ccm Propandiol-i, 2 (Kp. etwa igo°) am Rückflußkühler erhitzt. Nach i Stunde ist eine Probe des Reaktionsgemisches klar wasserlöslich. Nach dem Entfernen des Lösungsmittels, das zweckmäßig im Vakuum vorgenommen wind, wird ein mit starker Schaumwirkung in Wasser klarlösliches Produkt erhalten. Ausbeute: i8o g. Beispiel 2 155 g Oktadeeylbromid werden. mit 75 g Hexamethylentetramin und Zoo ccm Äthylenglykolmonoäthyläther (KP-- = 134°) 4 Stunden am Rückflußkühler gekocht. Danach wird das Lösungsmittel im Vakuum entfernt, und es wird ein in warmem Wasser mit guter Schaumwirkung klar lösliches Produkt erhalten.. Ausbeute: 22&g. B@ei,spiel 3 Laurylchlorid und Hexamethylentetramin werden in den Mengenverhältnissen des Beispiels i mit Cyclohexanon -1, 2 -propylenglykod , (Kp7 = 61 °) 3 Stunden am Rückfluffkühler gekocht. Nach dem Entfernen des Lösungsmittels im Vakuum liegt ein Beispiel 5 Laurylchlorid und Hexamethylentetramin werden in den Mengenverhältnissen des Beispiels i mit Tetrahydrofurfuralkohol 2 Stunden am Rückflußkühler gekocht. Sowohl das Reaktionsgemisch als auch der durch Abdampfen des Lösungsmittels erhaltene Rückstand sind im Wasser mit guter Schaumwirkung klar löslich. Ausbeute: 175 g.
Gegenüber dem bekannten Verfahren unter Verwendung von z. B. Chloroform zeichnet sich das neue Verfahren dadurch aus, daß es kürzere Zeit beansprucht und klar wasserlösliche Produkte liefert.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Hexaniethylentetramin und Estern einwertiger anorganischer Säuren unter Verwendung von Lösungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in hochsiedenden Lösungsmitteln, die mindestens zwei Hydroxylgruppen oder ein ätherartig gebundenes Sauerstoffatom oder sowohl Hydroxylgruppen als Äthergruppen enthalten, durchführt. Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 741 891.