DE616380C - Verfahren zur Herstellung von substituierten Aldolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von substituierten AldolenInfo
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- DE616380C DE616380C DEI47339D DEI0047339D DE616380C DE 616380 C DE616380 C DE 616380C DE I47339 D DEI47339 D DE I47339D DE I0047339 D DEI0047339 D DE I0047339D DE 616380 C DE616380 C DE 616380C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
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Description
- Verfahren zur Herstellung von substituierten Aldolen Durch die Arbeiten von R. Kuhn und M. H o f f e r ist bekannt (B. 63, z 164 und B. 6q., i977), daß sich Acetaldehyd in Gegenwart von Piperidin in ein Gemisch verschiedener Kondensationsprodukte verwandelt, in welchem größere Anteile von Hexadienal und Octatrienal vorhanden sind.
- Es wurde nun gefunden, daß durch Einwirkung geeigneter organischer Amine oder deren Salze mit schwachen Säuren auf gesiittigte Aldehyde vom Propionaldehyd an aufwärts die Kondensation nicht über die Aldole hinausgeht, selbst nicht bei sehr heftiger Einwirkung, wie z. B. bei höherer Temperatur. Damit sind die substituierten Aldole auf technisch einfachste Weise mit hoher Ausbeute leicht zugänglich geworden.
- Beispiele z. 2ooo Gewichtsteile Butyraldehyd werden mit d. Gewichtsteilen Diäthyiamin versetzt. Im Laufe von einigen Stunden steigt die Temperatur auf 76°, um dann wieder langsam zu fallen. Nach 24 Stunden lassen sich kaum noch Spuren von B.utyraldehyd nachweisen. Das Reaktionsprodukt besteht zu weit über 9o % aus Butyraldol, das gegebenenfalls nach bekannten Methoden gereinigt werden kann.
- Bei Anwendung größerer Mengen Diäthylamin verläuft die Umsetzung so heftig, daß gekühlt werden muß. Die Aldolbildung ist dann in sehr kurzer Zeit zu Ende. Außer Diäthylamin sind auch andere Amine befähigt, als Katalysator zu wirken, so Äthanolmethylamin, Dim-ethylamin, Piperidin, - Piperazin, Äthylendiamin. Die Wirkung ist nicht bei allen die gleiche-, erreicht aber in manchen Fällen die des Diäthylamins.
- 2. 2öoo Gewichtsteile technischer Butyraldehyd, der gegen 8 % Buttersäure enthält, gibt mit q. Gewichtsteilen Diäthylamin ganz analoge Umsetzung wie im Beispiel i.
- 3. ioo Gewichtsbeile Propionaldehyd erwärmen sich nach Zusatz von i Gewichtsteil Diäthylamin langsam auf 52°. Nacheinigen Stunden bat sich zu ebenfalls weit über 9o Propionaldol gebildet.
- q.. ioo Gewichtsbeile Butyraldehyd geben nach dem Vermischen mit> 2 Gewichtsteilen essigsaurem Diäthylamin langsam eine Erwärmung bis q.9°. Nach i bis 2 Tagen sind über 9o % in Butyraldol umgewandelt.
- Ganz analog, mit etwas größerer Temperaturerhöhung, verläuft die Umsetzung des Propionaldehyds.
Claims (1)
- PATENTANS-PRÜCH: -Verfahren zur Herstellung von substituierten Aldolen, .dadurch gekennzeichnet, daß man die gesättigten Aldehyde vom Propionaldehyd aufwärts mit organischen Aminen oder deren Salzen mit schwachen Säuren umsetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI47339D DE616380C (de) | 1933-06-03 | 1933-06-03 | Verfahren zur Herstellung von substituierten Aldolen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI47339D DE616380C (de) | 1933-06-03 | 1933-06-03 | Verfahren zur Herstellung von substituierten Aldolen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE616380C true DE616380C (de) | 1935-07-26 |
Family
ID=7191974
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI47339D Expired DE616380C (de) | 1933-06-03 | 1933-06-03 | Verfahren zur Herstellung von substituierten Aldolen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE616380C (de) |
-
1933
- 1933-06-03 DE DEI47339D patent/DE616380C/de not_active Expired
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