DE1954706A1 - Verfahren zur Herstellung von Imidazolderivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Imidazolderivaten

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DE1954706A1 DE19691954706 DE1954706A DE1954706A1 DE 1954706 A1 DE1954706 A1 DE 1954706A1 DE 19691954706 DE19691954706 DE 19691954706 DE 1954706 A DE1954706 A DE 1954706A DE 1954706 A1 DE1954706 A1 DE 1954706A1
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mol
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    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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Description

  • VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON IMIDAZOLDERIVATEN Es ist bekannt, dass die Derivate des 1-substitierten 2-Methyl-5-nitroimidazols eine hohe antitrichomonale Aktivität aufweisen. Die Derivate des 1-Amino-2-hydroxy-3-phenoxy-propans als sind/lokale Anästhetica bekannt. Präliminare pharmakologische Teste haben erwiesen, dass die erfindungsgemäss hergestellten Stoffe ß-adrenergische Wirkungen haben.
  • Die Erfindung betrifft die Herstellung von Imidazolderivaten des 2-yaror;y-3-phenoxy-propans, welche ringsubstituiert sind, der allgemeinen Formel 1 in welcher R und R1 ein Wasserstoffatom oder eine Nitrogruppe, X ein )7lasserstoffatom, ein Halogen, einen llkyl- oder einen Alkoxyrest bedeuten.
  • Die Verbindungen der allgemeinen Formel 1 werden durch die Umsetzung des Imidazols der allgemeinen Formel II in welcher R und R1 die obige Bedeutung haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III in welcher X die obige Bedeutung hat, bei Rückflusstemperatur hergestellt.
  • Präliminare Forschungen habon erwiesen, dass bei der Herstellung von Derivaten des 5-Nitroimidazols als edium vorteilhaft niedere Carbonsäuren, besonders die Ameisensaure, verwendet werden.
  • Die Herstellung der Derivate des 4-Nitroimidazols erfolgt vort-eilhaft in Anwesenheit von Pyridin oder Nitrobenzol, die Herstellung von 2-Ä£ethylimidazol aber in niederen aliphatischen Alkoholen, vorzugsweise n-Buthanol, und in Cyclohexan.
  • Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie jedoch einzuschränken.
  • Beispiel 1 1-(2'-Methyl-5'-nitroimidazol-1'-yl)-2-hydroxy-3-phenoxypropan 3,15 g (0,025 Mol) 2-Methyl-4(5)-nitroimidazol und 4,6 g (C,03 Mol) 1,2-Epoxy-3-phenoxypropan werden unter Rühren in 4,9 g (4,0 ml) Ameisensäure bei 90 bis 95°C 24 Stunden erhitzt. Anschliessend werden 30 ml 10 5"o'-iger Salzsäure zugegeben und so lange erhitzt, bis alles in Lösung übergeht. Nach Abkühlen wird die ölschicht abgeschieden und mit 15 ml 10 %-iger Salzsäure extrahiert. Die sauren Fraktionen werden vereinigt und 3-Mal mit je 20 ml Chloroform extrahiert und danach mit 40 9-a'-iger Natronlauge auf alkalisch gestellt. Das abgeschiedene Produkt wird abfiltriert, mit 1C ml Wasser gewaschen und 4,3 g des Rohprodukts erhalten. Es wird aus Äthanol/Wasser (1:1) umkristallisiert und das reine Produkt mit Schp. 132 - 13300 und Ausbeute von 44,5 f'b' erhalten.
  • Durch das hnsäuren des alkalischen Filtrats werden 1,5 nicht bis 1,8 g des umgesetzten 2-Methyl-4(5)-nitroimidazols erhalten.
  • Beispiel 2 1-(2'-Methyl-5'-nitroimidazol-1'-yl)-2-hydroxy-3-o'-toluyloxypropan 3,15 g 80,025 Mol) 2-Methyl-4(5)-nitroimidazol und 5,0 g (0,03 Mol) 1,2-Epoxy-3-o'-toluyloxypropan werden unter Rühren in 4,9 g (4-,0 ml) Ämeisensäure bei 90 bis 95°C 24 Stunden erhitzt. Anschliessend werden 3C ml 10 %-iger Salzsaure zugegeben und so lange erhitzt, dass alles in Lösung übergeht. Nach Abkühlen wird die Olschicht abgeschieden und mit 15 ml 1G %-iger Salzsäure erhitzt. Die sauren Fraktionen werden vereinigt und 3-Mal mit je 20 ml Chloroform extrahiert und danach mit 40 %-iger natronlauge auf alkalisch gestellt.
  • Das abgeschiedene Produkt wird abfiltriert, mit 10 ml Wasser gewaschen und 2,9 g des Rohprodukts erhalten. Es wird aus Äthanol umkristallisiert und ein reines produkt mit Schmp.
  • 141 - 14200 in einer Ausbeute von 36,2 % gewonnen.
  • Durch hnsäuren des alkalischen Filtrats werden 1,5 bis 1,8 g 2-Methyl-4(5)-nitroimidazol erhalten.
  • Beispiel 3 1-(2'-Methyl-5'-nitroimidazol-1'-yl)-2-hydroxy-3-p'-toluyloxypropan 3,15 g (0,025 Mol) 2-Methyl-4(5)-nitroimidazol und 5,0 g (0,03 Mol) 1,2-Epoxy-3-p'-toluyloxypropan werden unter Rühren in 10,0 ml Essigsäure bei 100 bis 11000 24 Stunden erhitzt. Anschliessend werden 30 ml 10 ,-iger Salzsäure zugegeben und erhitzt, bis alles in Lösung übergeht. Nach Abkühlen wird die ölschicht abgeschieden und mit 15 ml 10 %-iger Salzsäure extrahiert. Die sauren Fraktionen werden vereinigt und 3-Mal mit je 20 ml Chloroform extrahiert, danach aber mit 4C %-iger Natronlauge auf alkalisch gestellt. Das abgeschiedene Produkt wird abfiltriert, mit 10 ml Wasser gewaschen und 2,5 g des Rohrprodukts erhalten. Es wird aus Äthanol/Wasser (1:1) umkristallisiert und das reine Produkt mit Schmp. 1C4 -1050C in einer Ausbeute von 31,0 40 erhalten.
  • Durch Ansäuren des alkalischen Filtrats werden 1,5 bis 1,8 g des nicht umgesetzten 2-Methyl-4(5)-nitromidazol erhalten.
  • Beispiel 4 1-(2'-Methyl-5'-nitroimidazol-1'-yl)-2-hydroxy-3-p'-methoxyphenoxypropan 3,15 g (0,025 Mol) 2-tVrethyl-4(5)-nitroimidazol und 4,8 g (0,3 Mol) 1,2-Epoxy-3-p'-methoxyphenoxypropan werden unter Rühren in 4,9 g (4,0 ml) Ameisensäure bei 90 bis 950c 24 Stunden erhitzt. Anschliessend werden 30 ml 10 %-iger Salzsäure zugegeben und erhitzt, bis alles in Lösung übergeht. Nach Abkühlen wird die ölschicht abgeschieden und mit 15 ml 10 %-iger Salzsäure extrahiert. Die sauren Fraktionen werden vereinigt und 3-Mal mit je 20 ml chloroform extrahiert, danach aber mit 40 %-iger Natronlauge auf alkalisch gestellt. Das ausgeschiedene Produkt wird abfiltriert, mit 10 ml Wasser ausgewaschen und 3,6 g des Rohprodukts erhalten. Es wird aus Äthanol/Wasser (1:1) umkristallisiert und das reine Produkt mit Schmp. 107,5 -108,5°C in einer Ausbeute von 43,0 ,5 gewonnen.
  • Durch sauren des alkalischen Filtrats werden 1,5 nicht bis 1,8 g des j umgesetzten 2-Methyl-4(5)-nitroimidazol erhalten.
  • Beispiel 5 1-(2'-Methyl-4'-nitroimidazol-1'-yl)-2-hydroxy-3-phenoxypropan 3,15 g (0,025 MOl) 2-Methyl-4(5)-nitroimidazol, 4,6 g (C,63 Mol) 1,2-Epoxy-3-phenoxypropan und C,5 ml (0,49 g) Pyridin werden unter Rühren in 20,0 ml (24 g) Witrohenzol bei 1400C erhitzt. Beim Entstehen von schwach braunen Dämpfen wird wird das Erhitzen für 1 Stunde unterbrochen und danach/erneut 12 Stunden auf 140 bis 15000 erhitzt. Das Nitrobenzol und Pyridin werden bei G,2 mm Hg entfernt, der Uberstand mit 8 ml Methanol gewaschen, filtriert und 4,2 g des Rohrprodukts erhalten. Beim Umkristallisieren aus Äthanol/Wasser (1:1) wird das reine Produkt mit Schmp. 161 - 162°C in einer Ausbeute von 56,8 % gewonnen.
  • Beispiel 6 1-(2'-Methyl-4-nitroimidazol-1'-yl)-2-hydroxy-3-o'-chlorophenoxypropan 3,15 g (0,025 Mol) 2-Methyl-4(5)-nitroimidazol, 5,5 g (C,03 Vol) 1,2-Epoxy-3-o'-chlorophenoxypropan und 0,5 ml (0,49 g) Pyridin werden unter Rühren in 20,0 ml (24 g) Nitrobenzol-bei 14000 erhitzt. Beim Entstehen von schwach braunen wird Dämpfen wird das Erhitzen für 1 Stunde unterbrochen, dann/aber erneut 12 Stunden auf 14C bis 1500C erhitzt. Das nitrobenzol und Pyridin werden bei 0,2 mm Hg entfernt und der Uberstand mit 8 ml ethanol gewaschen, filtriert und 3,4 g des .aohprodukts erhalten. Nach Umkristallisierung aus n-Butanol wird das reine Produkt mit Schmp. 2C5 - 206°C in einer Ausbeute von 40,7 % gewonnen.
  • Beispiel 7 1-(2'-Methyl-4'-nitroimidazol-1'-yl)-2-hydroxy-3-p'-methoxyphenoxypropan 3,15 g (0,025 MOl) 2-Methyl-4(5)-nitroimidazol, 4,8 g (C,C3 rlol) 1,2-Epoxy-3-p'-methoxyphenoxypropan und C,5 ml (0,49 g) Pyridin werden unter Rühren in 20 ml (24 g) Nitrobenzol bei 14000 erhitzt. Beim Entstehen von schwach braunen Dämpfen wird das Erhitzen für 1 Stunde unterbrochen, dann wird aber erneut 12 Stunden auf 14C bis 150°C erhitzt. Das Nitrobenzol und Pyridin erden bei 0,2 mm Hg. entfernt, der Uberstand mit 8 ml Methanol gewaschen, filtriert und 4,4 g des Rohroprodukty erhalten. Nach Umkristallisieren aus Äthanol/Wasser (1:1) wird das reine Produkt mit Schmp. 129 - 13100 in einer Ausbeute von 51,0 % gewonnen.
  • Beispiel 8 1-(2'-.rethylimidazolw yl)-2-hydroxy-3-phenoxypropan 4,1 g (0,05 Mol) 2-Methylimidazol und 7,4 g (0,05 Mol) 1,2-Epoxy-phenoxypropan werden unter Rückfluss 1 Stunde in 8 ml (6,5 g) n-Butanol erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird abge?zühft, mit 5 ml Cyclohexan versetzt und 48 Stunden eisgekühlt. Das abgeschiedene Produkt wird abfiltriert, mit' 3 ml Cyclohexan gewaschen und 10 g des Rohprodukts erhalten. Nach Umkristallisieren aus Äthanol/Wasser (1:1) wird das reine Produkt mit Schmp. 99 - 100°C in einer Ausbeute von 78,0 C/o gewonnen.
  • Beispiel 9 1-(2'-Methylimidazol-1'-yl)-2-hydroxy-3-p'-toluyloxypropan 4,1 g (0,05 Mol) 2-Methylimidazol und 8,2 g (0,05 Mol) 1,2-Epoxy-3-p'-toluyloxypropan werden in 8 ml (6,5 g) n-Butanol 1 Stunde unter Rückfluss erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird abgekühlt, mit 5 ml Cyclohexan versetzt und 48 stunden eisgekühlt.
  • Das abgeschiedene Produkt wird abfiltriert, mit 3 ml cyclohexan gewaschen und 9,2 g des Rohprodukts erhalten. Nach Umkristallisation aus Cyclohexan-/Äthanol (2:1) wird das reine Produkt mit Schmp. 113 - 11,400 in einer Ausbeute von 68,0 % gewonnen.
  • Beispiel 10 1-(2'-Methylimidazol-1'-yl)-2-hydroxy-3-o'-methoxyphenoxy propan 4,1 g (0,05 Mol) 2-titethylimidazol und 9,2 g (O,C5 Mol) 1,2-Epoxy-3-o'-methoxyphenoxypropan werden in 8 ml (6,5 g) n-Butanol 1 Stunde unter Rückfluss erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird abgekühlt, mit 5 ml Cyclohexan versetzt und 48 Stunden eisgekühlt. Das abgeschiedene Produkt wird abfiltriert, mit 3 ml Cyclohexan gewaschen und 11,8 g des Rohprodukts erhalten. Nach Ukristallisation aus Cyclohexan/Äthanol (2:1) wird das reine Produkt mit Schmp. 108 - 109°C in einer Ausbeute von 82,G % gewonnen.
  • Analog den oben angeführten Ausführungsbeispielen werden folgende Verbindungen der allgemeinen Formel hergestellt: Beispiel Lösumgsmittel Nr. R R1 X Schmp. Ausbeu- für die Umkri-°C te in % stallisierungxx 11 H NO2 m-CH3 1C5-1C6 38,0 A 12 H NO2 o-Cl 137-138 29,0 B 13 H NO2 p-Cl 157-158 23,0 B 14 H NO2 o-CCH3 114-115 41,0 A 15 NO2 H o-CH3 167-168,5 58,0 A 16 N02 H m-CH3 159-16C 46,0 A 17 N02 H p-CH3 158-159 44,2 A 18 NO2 H p-Cl 173-174 38,C C 19 NC2 H o-CCH3 155-156 47,0 A 20 H H p-Cl 138-140 66,5 D - die Ausbeuten sind für das umkristallisierte Produkt angegeben xx- die Lösumgsmittel für die Umkristallisierung A - Äthanol/Wasser (1:1) B - Athanol C - n-Butanol D-Cyclohexan/Äthano

Claims (4)

  1. P a t e n t a n s p r ü c h e 5) Verfahren zur Herstellung von 1-substituierten Derivaten der 2-Hydroxy-3-phenoxrpropane der allgemeinen formel in welcher R und R1 ein casserstoffatom oder eine Nitrogruppe, X ein Wasserstoffatom, ein Halogen, einen Alkyl- oder einen Alkoxyrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass das Imidazol der allgemeinen Formel in welcher R und R1 die obige Bedeutung haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel in welcher X die obige Bedeutung hat, bei Rückflusstemperatur umgesetzt wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung der Derivate des 5-NItroimidazole, dadurch gekennzeichnet, däss als Reaktionsmedium niedere Carbonsäuren, vorzugsweise die Ameisens«ure, verwendet werden.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung von Derivaten des 4-Nitroimidazols, dadurch gekennzeichnet, -dass es in Anwesenheit von Pyridin und Nitrobenzol ausgeführt wird.
  4. 4. Verfahren nach anspruch 1 zur Herstellung von Derivaten des 2-Methylimidazols, dadurch gekennzeichnet, dass es in Anwesenheit von aliphatischen Alkoholen, vcrzugsweise n-Butanol, und Cyclohexan ausgeführt wird.
DE19691954706 1968-10-31 1969-10-30 Verfahren zur Herstellung von Imidazolderivaten Pending DE1954706A1 (de)

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YU32302B (en) 1974-08-31
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