DE2654795C2 - Verfahren zur Herstellung von aromatisch substituierten Sulfamoylbenzoesäure-Derivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von aromatisch substituierten Sulfamoylbenzoesäure-Derivaten

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DE2654795C2 DE2654795A DE2654795A DE2654795C2 DE 2654795 C2 DE2654795 C2 DE 2654795C2 DE 2654795 A DE2654795 A DE 2654795A DE 2654795 A DE2654795 A DE 2654795A DE 2654795 C2 DE2654795 C2 DE 2654795C2
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Description

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von aromatisch substituierten Sulfamoylbenzoesäure-Derivaten der allgemeinen Formel I
H2N
(D BNO2S
10
in der
Ar eine ggf. durch eine C]-C5-Alkyl- oder -Alkoxygruppe oder eine Carbonsäureesterfunktion -COOR.
worin R einen Alkylrest bedeutet, substituierte Phenylgruppe oder einen Thiophenrest darstellt.
R1 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen und B zwei Wasserstoffatome oder die Schutzgruppe
R3 R4
I /
= C—N -°
worin R5 für ein Wasserstoffatom und R4 und R- für gleiche oder verschiedene niedere Alkylgruppen stehen.
bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man 3-Nitro-4-halogen-benzoesä'urederivate der allgemeinen Formel II
30
NO2
% R4 R3 J I] (U)
COOR1'
in der X Chlor, Brom oder Jod, R''\dne Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeuten und R5, R"1 und RJ die obige Bedeutung haben, mit Verbindungen der allgemeinen Formel III -to
(Ar)-Y (IH)
in der Y Halogen bedeutet und (AtV die angegebenen Bedeutungen hat, in Gegenwart von Kupferpulver
bei Temperaturen zwischen 50 bis 2000C in der Schmelze oder in einem inerten hochsiedenden Lösungsmittel zu Verbindungen der allgemeinen Formel IV
50
COOR"
in der die Reste R1' bis R? und (ArV die obige Bedeutung haben, umsetzt, und die Verbindungen der Formel IV in an sich bekannter Weise reduziert und gegebenenfalls vor Reduktion der Nitrogruppe die Verbindüngen der Formel IV oder nach Reduktion der Nitrogruppe die Verbindungen der Formel I, worin B und R' nicht Wasserstoffatome bedeuten, in an sich bekannter Weise sauer oder alkalisch hydrolysiert.
Die Herstellung der Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel II ist in der DE-OS 24 61 601 beschrieben.
Aus der Literatur (z. B. Jerry March, Advanced Organic Chemistry Mc Graw-Hill Book Company and Kogakusha Company LTD 1968, S. 508) ist bekannt, daß Verbindungen, die SO:NH:-Gruppen enthalten, der Konden- e>5 sation mittels Kupferpulver (Ullmann-Reaktion) nicht zugänglich sind, weil Nebenreaktionen stattfinden, die die gewünschte Biarylsynthese verhindern.
Überraschenderweise lassen sich dagegen die Verbindungen der Formel II worin die Sulfonamidgruppe durch
die Schutzgruppe B blockiert ist, mit Arylhalogeniden der Formel III in Gegenwart von fc:inem Kupferpulver nach Art einer Ullmann-Reaktion in sehr guten Ausbeuten in die Biarylderivate der Formel IV umsetzen.
Die Biarylbildung unter den relativ harten Bedingungen der Ulimannreaktion wird durch die so geschützten Sulfamoylgruppen sogar noch gefördert. Die guten Ausbeuten und der sehr spezifische Ablauf der Reaktion deutet auf eine Autokatalyse hin, her/orgerufen durch eine mögliche innere Komplexierung der intermediär entstehenden Cu-organischen Verbindung durch das basische N-Atom der Schutzgruppe und damit eine Stabilisierung dieser Zwischenstufe.
Als Schutzgruppe B
R3 R4
! /
= C—N
verwendet man vorzugsweise den Rest
H CH3
Il /
=C— N
CH3
weiterhin kommen in Betracht Verbindungen, in denen die Substituenten R3, R4 und R5 die nachstehende Bedeutung haben:
R3 R4
H C2H5 C2H5
H CH3 C2H5—
Als Arylgruppe (Ar) kommt vorzugsweise ein Benzol- oder ein Thiophen-Ring in Betracht.
In Verbindungen der Formel III bedeutet Y als Halogenatom vorzugsweise ein Jod- oder Bromatom.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird normalerweise so durchgeführt, daß man die Ausgangsverbindungen der Formel II und III zusammen mit dem Kupferpulver bei Temperaturen zwischen 50 bis 2000C, vorzugsweise 150-2000C in der Schmelze oder in einem inerten hochsiedenden Lösungsmittel zur Reaktion bringt. Dabei kann das Kupferpulver in einigen Fällen sofort, in anderen Fällen erst bei Erreichung der Reaktionstemperatur zugesetzt werden. Führt man die Reaktion in der Schmelze durch, so ist es nützlich, Stickstoff oder ein anderes inertes Gas als Schutzgas zu verwenden. Als Lösungsmittel haben sich besonders folgende höhersiedende organische Lösungsmittel bewährt: Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Tetramethylharnstoff, N-Methyl-pyrrolidon.
45 Infrage kommen aber auch Lösungsmittel wie Dimethylsulfoxid, Sulfolan, Hexamethylphosphorsäuretrisat mid, Py ridin, Chinolin oder verschiedene höhersiedende aromatische, aliphatische und alicyclische Kohlenwasserstoffe. Das metallische Kupfer wird normalerweise als käufliches feinstes Kupferpulver eingesetzt. Es kann aber vorher noch aktiviert werden, indem das käufliche Kupferpulver mit einer 0,02 molaren wäßrigen Lösung
des Dinatriumsalzes von Äthylendiamintetraessigsäure gewaschen oder mit Jod behandelt wird.
Das Kupferpulver wird meist im Überschuß eingesetzt. Bei Verwendung eines Lösungsmittels genügt oft ein geringer Überschuß (10-20%). In der Schmelze dagegen ist meist ein zwei bis fünffacher Überschuß von Vorteil. Das Kupferpulver kann auch in Kombination mit Kupfersalzen z. B. Kupfer(I)-Halogeniden oder Cu2O eingesetzt werden.
Die Überführung der Nitrogruppe in die Aminogruppe gelingt nach den literaturüblichen Verfahren, z. B. durch katalytische Hydrierung mit WasFerstoff und Raneynickel als Katalysator. Man kann aber auch die gebräuchlichen Edelmetallkatalysatoren wie z. B. Palladium auf Kohlen oder Platinoxyd verwenden.
Die katalytische Hydrierung wird in an sich bekannter Weise durchgeführt (z. B. Organikum S. 271-277, S. 507-510). Die Reaktion erfolgt in einem Lösungsmittel in Gegenwart eines Katalysators. Als Lösungsmittel dienen vorzugsweise organische Lösungsmittel wie z. B. Methanol, Äthanol, Essigester, Dioxan oder andere polare Lösungsmittel, insbesondere Amide wie Dimethylformamid oder Dimethylacetamid oder wenn B = 2 H und R1 = H auch wäßrige Lösungen der Alkalisalze.
Man hydriert bei Raumtemperatur und unter Normaldruck oder bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck z. B. 500C und 50 atm im Autoklaven.
Die nach der Ullmann-Reaktion erhaltenen Zwischenprodukte der Formel IV können vor oder nach der Reduktion der Nitrogruppe unter Abspaltung der Schutzgruppe B und des Esterrestes R1' hydrolysiert werden, wobei man in üblicher Weise entweder alkalisch, z. B. mit verdünnten Alkali- oder Erdalkalihydroxyden oder sauer, mit verdünnten anorganischen Säuren hydrolysiert. Zur Herstellung von Estern der allgemeinen Formel I, worin B zwei Wasserstoffatome bedeutet, können die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen
hydrolysierten Verbindungen der Formel I (R' = H) in üblicher Weise mit niederen aliphatischen Alkoholen anschließend verestert werden.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren lassen sich eine Vielzahl von substituierten Diarylverbindungen herstellen, von denen
3-Amino-4-(4'-methylphenyl)-5-N,N-dimethylaminomethyIenaminosulfonylbenzoesäuremethylester und 3-Amino-4-(5-methyl-2-thienyl)-5-N,N-dimethylaminomethylenaminosulfonyl-benzoesäuremethylester
erwähnt seien.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind wertvolle Zwischenprodukte zur Synthese von Arzneimitteln, insbesondere Diuretika und Saluretika. So können z. B. die Verbindungen der Formel I, in denen [At) = Phenyl bedeutet als Ausgangsprodukte zur Synthese von diuretisch und saluretisch wirksamen Sulfamoylbenzoesäurederivaten dienen, wie sie in der DE-OS 24 42 696 beschrieben werden.
20
COOCH3
CH3 N-C=NO2S
/H
CH3
S-Aminc^-phenyl-S-N^-dimethylammomethylenarninosulfonylbenzoesäuremethylester
a) S-Nitro^-phenyl-S-NjN-dimethylaminomethylenaminosulfonylbenzoesäuremethylester 70 g (0,2 Mol) 3-Nitro-4-chlor-5-N,N-dimethylaminomethylenaminosulfonyl-benzoesäuΓemethylester werden mit 50 g feinstem Kupferpulver vermischt und 100 g Jodbenzol zugegeben. Unter N2-Atmosphäre und gutem Rühren erwärmt man das Gemisch auf 170-1800C und hält die Schmelze etwa 2,5 Stunden bei dieser Temperatur. Sie wird allmählich dickflüssig und es bildet sich ein grünlich brauner Brei. Nun wird überschüssiges Jodbenzol abdestilliert und der Rückstand mit η-Hexan digeriert. Die zurückbleibende steinharte Masse wird in Aceton gelöst, von Kupfer und Kupferhalogeniden filtriert und die Lösung eingedampft. Das zurückbleibende Öl wird zweimal mit Isopropyläther oder Petroläther digeriert, in Eisessig gelöst und unter starkem Rühren in Eiswasser eingetropft. Eine gelbe Substanz flockt aus. Sie wird abgetrennt, gut gewaschen und bei 50° im Vakuum getrocknet. Rohausbeute (nur noch gering verunreinigt) 70 g Umkristalüsation aus CH3OH. Ausbeute 64,4 g = 82%.
Heilgelbe Nadein vom Schmp. 145-146°C.
Die Reaktion kann auch in Dimethylformamid oder Tetramethylharnstoff als Lösungsmittel durchgeführt werden.
b) 3-Amino-4-pheny]-5-N,N-dimethylaminomethylenaminosulfonylbenzoesäuremethylester 40 g der Nitroverbindung (la) werden in Essigester gelöst und mit Raneynickel als Katalysator 2 Stunden bei Raumtemperatur und Normaldruck in der Schüttelente hydriert. Danach wird filtriert, der Rückstand mehrmals mit Aceton gewaschen und das Filtrat eingeengt.
Umkristallisation aus CH3OH / wenig Aceton.
Ausbeute 34,6 g.
Farblose Kristalle vom Schmp. 189-19O0C.
55
COOH
60 H2NO2S
3-Amino-4-phenyl-5-sulfamoyl-benzoesäure
a) Der S-Nitro^phenyl-S-N.N-dimethylaminomethylenaminosulfonyl-benzoesäuremethylester (la) wird mit 2 η NaOH am Rückfluß erhitzt bis eine klare Lösung entstanden ist. Mit 4 η HCl wird die 3-Nitro-4-phenyl-5-sulfamoyl-benzoesäure in der Kälte ausgefallt und aus heißem Wasser umkristallisiert Gelbe Kristalle vom Schmp. 209-2110C.
Durch katalytische Hydrierung mit Raneynickel in Dimethylformamid erhält man die Aminoverbindung, b) Der S-Amino^-phenyl-S-N^-dimethylaminomethylenaminosulfonyl-benzoesäurernethylester (Ib) wird wie unter (2a) beschrieben verseift und ausgefällt.
Umkristallisation aus Wasser.
Schmp. 244-246°C.
Beispiel 3
3-Amino-4-(4'-methoxyphenyl)-5-N,N-dimethylaminomethylenaminosulfonyl-benzoesäuremethylester
NH2
a) 3-Nitro-4-(4'-methoxyphenyl)-5-N,N-dimethylaminomethylenaminosulfonyl-benzoesäuremethylester
35 g (0,1 Mol) 3-Nitro-4-chlor-5-N,N-dimethylaminomethylenaminosulfonyl-benzoesäuΓemethylester werden mit 36 g Jodanisol (—0,15 Mol) und 20 g feinstem Kupferpulver vermischt und unter Stickstoff erhitzt. Bei etwa 18O0C springt die Reaktion ziemlich abrupt an und man muß die Temperatur durch Kühlung zwischen 180-2000C halten. Nachdem die Schmelze sich zu einem dicken Brei verfestigt hat kühlt man ab, kocht die feste Masse mit Aceton aus, filtriert, dampft das Filtrat ein und versetzt den Rückstand mit Methanol. Beim Stehen über Nacht kristallisiert das Produkt aus.
Ausbeute 19 g.
Umkristallisation aus Äthanol.
Schmp. 178-1800C.
b) Die Nitroverbindung (3a) wird in Essigester gelöst und mit Raneynickel als Katalysator bei Raumtemperatur und Normaldruck in der Schüttelente hydriert (~1 Stunde Wasserstoffaufnahme). Dann wird filtriert, | das Filtrat eingeengt und der Rückstand aus CH?OH / wenig Aceton umkristallisiert. |
Farblose Kristalle vom Schmp. 212-213°C.
Beispiel 4
3-Amino-4-(2-thienyl)-5-N,N-dimethylaminomethylenaminosulfonyl-benzoesäuremethylester
NH2
„ „ .. „ COOCH3
a) 3-Nitro-4-(2-thienyl)-5-N,N-dimethylaminomethylenaminosulfonyl-benzoesäuremethylester
70 g 3-Nitro-4-chlor-5-N,N-dimethylaminomethylenaminosulfonyI-benzoesäuremethyiesier, 60 g feinstes Kupferpulver und 100 g 2-Bromthiophen werden gut vermischt und unter Stickstoffatmosphäre 6 Stunden bei 1800C erhitzt. Dann läßt man erkalten und digeriert mehrmals in der Wärme mit Diisopropyläther. (Aus dem Diisopropyläther kann überschüssiges 2-Bromthiophen zurückgewonnen werden.) Das Festprodukt wird in heißem DMF gelöst, filtriert, und das Filtrat in Eiswasser eingetropft. Das ausgefallene Produkt (Rohausbeute 59 g) wird aus Aceton / CH3OH oder Acetonitril umkristallisiert.
Ausbeute 46,4 g.
Gelbe Kristalle vom Schmp. 232-2330C.
b) Die Nitroverbindung (4a) wird in Dimethylformamid gelöst und mit Raneynickel als Katalysator bei 5O0C und 50 atm 8 Stunden hydriert. Dann wird filtriert und die DMF-Lösung in die dreifache Menge Eiswasser getropft. Das ausgefallene Amin wird mit CH3OH ausgekocht.
Analysenprobe aus Nitromethan.
Farblose Kristalle vom Schmp. 220-221°.
Beispiel 5
3-Amino-4-(3-thienyl)-5-N.N-dimethylaminomethylenaminosulfonyl-benzoesäuremethylester
NH2
COOCH3
CH3
ι—
N-C = NO2S
CH3
a) 3-Nitro-4-(3-thienyl)-5-N,N-dimethylaminomethylenaminosulfonyl-benzoesäuremethylester
70 g 3-Nitro-4-chior-5-N.N-dimethylaminomethylenaminosu!fony!-benzoesäuremethy!ester werden mit 60 g Kupferpulver und 100 g 3-Bromthiophen gemischt und unter Stickstoff 4-5 Stunden auf 1800C erhitzt. Aufarbeitung analog Beispiel (4a).
Umkristallisation aus Eisessig oder Acetonitril.
Schmp. 197-198°C.
b) Die Nitroverbindung wird in DMF gelöst und 3 Stunden bei Raumtemperatur und Normaldruck mit Raneynickel als Katalysator hydriert. Nach Filtration wird das Filtrat in Eiswasser getropft und das ausgefallene Produkt isoliert.
Umkristallisation aus CH-,OH oder CH-.NO-. Schmp. 220-2210C.
Beispiel 6
2-Amino-4.2'-di-methoxycarbonyl-6-N,N-dimethylaminomethylenaminosulfonyl-biphenyl
H3COOC NH2
COOCH3
N-C=NO2S
/ H CH3
.a) 2-Nitro-4,2'-di-methoxycarbonyl-6-N,N-dimethylaminometh>ienaminosulfonyi-biphenyl
95 g (0,27 Mol) 2-Nitro-4-chior-5-N,N-dimetrlylaminometnylenaminosulfonyl·benzoesäuremethylesteΓ werden zusammen mit 35 g feinstem Kupferpulver (0,55 Mol) und 83 g (0,31 Mol) 2-Jodbenzoesäuremethylester 4 Stunden im absolutem Dimethylformamid am Rückfluß erhitzt. Danach wird das Lösungsmittel abgedampft und der Rückstand mehrmals mit heißem Aceton digeriert. Die Acetonfraktionen werden zusammen eingeengt und der Rückstand aus CH3OH / wenig Aceton umkristallisiert.
Man erhält 53 g des hellgelben Produkts vom Schmp. 168-169°C.
b) Die Nitroverbindung (6a) wird in abs. DMF gelöst und mit Raneynickel als Katalysator bei Raumtemperatur und Normaldruck 4 Stunden hydriert. Es wird filtriert und das Produkt mit Wasser ausgefällt.
Bei der Umkristallisation bzw. beim Erwärmen in einem Lösungsmittel z. B. Eisessig cyclisiert das Produkt sofort unter Bildung des 5.6-Dihydro-phenanthridinsysterns.
50
«0 «5

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von aromatisch substituierten Sulfamoylbenzoesäure-Derivaten der allgemeinen Formel I
    H-.N
    COOR1
    BNO,S
    in der
    Ar eine ggf. durch eine C:-C;-Alkyl- oder-Alkoxygruppe oder eine Carbonsäureesterfunktion -COOR.
    worin R einen Alkylrest bedeutet, substituierte Phenylgruppe oder einen Thiophenrest darstellt.
    R· Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen und
    B zwei Wasserstoflatome oder die Schutzgruppe
    RJ
    = C—N
    R5
    worin R· für ein Wasserstoffatom und R" und R" für gleiche oder verschiedene niedere Alkylgruppen stehen.
    bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man S-Nitro-t-halogen-benzoesäurederivate der allgemeinen Formel II
    NO,
    — C=NO,S
    COOR1'
    in der XChlor. Brom oder Jod. R·' eine Alkylgruppe mit 1 -4 Kohlenstoffatomen bedeuten und R-. RJ und R" die obige Bedeutung haben, mit Verbindungen der allgemeinen Formel III
    (Ar) — Y CiS)
    in der Y Halogen bedeutet und (ArV die angegebenen Bedeutungen hat. in Gegenwart von Kupferpulver
    bei Temperaturen zwischen 50 bis 2000C in der Schmelze oder in einem inerten hochsiedenden Lösungsmittel zu Verbindungen der allgemeinen Formel IV
    NO,
    (IV)
    COOR1'
    in der die Reste R·' bis R-' und (ArY- die obige Bedeutung haben, umsetzt, und die Verbindungen der Formel IV in an sich bekannter Weise reduziert und gegebenenfalls vor Reduktion der Nitrogruppe die Verbindungen der Formel IV oder nach Reduktion der Nitrogruppe die Verbindungen der Formel I. worin B und R1 nicht Wasserstoffatome bedeuten, in an sich bekannter Weise sauer oder alkalisch hydrolysiert.
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