DE681520C - Verfahren zur Herstellung, stickstoffhaltiger Produkte aus Alkyleniminen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Produkte aus Alkyleniminen Es wurde gefunden, daß man zu sehr wertvollen stickstoffhaltigen Produkten gelangt, wenn man Alkylenimine oder ihre Polymerisationsprodukte mit aliphatischen Isocyansäureestern umsetzt. Beispielsweise sind

  Äthylenimin, C- oder N-Methyläthylenimin,

  i # z oder deren beliebig weit-

  gehend polymerisierten Polymerisationsprodukte für das Verfahren geeignet. Auch Alkylenimine, die durch Heteroatome unterbrochene Alkylreste enthalten, z. B. das Umsetzungsprodukt von Äthylenimin mit (3 # ß'-Dichlordiäthyläther, können verwendet werden. Als Beispiel eines mit Vorteil zu verwendenden Isocyansäureesters sei Stearylisocyanat genannt.
• Die Umsetzungsbedingungen werden den jeweils angewandten Ausgangsstoffen angepaßt. Die Umsetzung findet im allgemeinen zwischen Zimmertemperatur und i oo° statt, jedoch können auch höhere oder, im Falle besonders umsetzungsfähiger Ausgangsstoffe, niedrigere Temperaturen vorteilhaft sein. Es kann zweckmäßig sein, in alkalischem Medium zu arbeiten. Oftmals ist auch die Anwendung von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln oder von Druck vorteilhaft.
• Die erhaltenen Produkte sind für die verschiedensten Verwendungszwecke geeignet, beispielsweise können sie als Hilfsmittel für die pharmazeutische, kosmetische, Textil-, Leder-, Lack-, Kautschukindustrie u. dgl. dienen. Z. B. können sie mit Vorteil den Spinnbädern bei der Herstellung von Kunstseide zugesetzt werden. Beispiel i 88 Gewichtsteile wasserlösliches oder wasserunlösliches polymeres Äthylenimin werden mit etwa 3oo Gewichtsteilen Stearylisocyanat unter Erwärmen umgesetzt. Das Umsetzungsgut, wahrscheinlich ein Harnstofabkömmling, kann als Textilhilfsmittel dienen. Die Umsetzung kann auch auf der Faser erfolgen.
• An Stelle des polymeren Äthylenimins kann auch dessen Reaktionsprodukt mit (3 # 3'-Dichlordiäthyläther für die Umsetzung mit Stearylisocyanat verwendet werden. Beispiel a 45 Gewichtsteile 95prozentiges Äthylenimin werden unter Kühlung mit 57 Gewichtsteilen Methylisocyanat vermischt. Unter Erwärmung entsteht ein wasserhelles, flüssiges Produkt, das leicht in Wasser löslich ist.
• Ein ähnliches Produkt erhält man, wenn man das Athylenimin durch die äquimolekulare Menge i # a-Propyleniminersetzt. ` Beispiel 3 98 Gewichtsteile Butylisocyanat werden' unter Kühlung mit 45 Gewichtsteilen 95prozentigem Äthylenimin vermischt. Bei der unter, Erwärmung verlaufenden Umsetzung entsteht , ein öliges Produkt, das schwer, nach Zusatz von Essigsäure leicht in Wasser löslich ist. Beispiel 4 Zu 155 Gewichtsteilen Isooctylisocyanat gibt man unter Kühlung 45 Gewichtsteile Äthylenimin. Es entsteht ein farbloses, öliges Produkt, das in Wasser erst nach Zusatz von Säure löslich ist; die Lösung besitzt $chaumvermögen. Beispiel s --r5 Gewichtsteile polymeres Athylenimin werden mit dem gleichen Gewicht Wasser verdünnt. Unter kräftigem Rühren gibt man x55 Gewichtsteile Isooctylisocyanat zu, wobei Erwärmung eintritt. Nach Beendigung der Umsetzung erhält man ein pistenartiges Umsetzungsgemisch, ' das als Animalisierungsmittel verwendet werden kann. Ein ähnliches Produkt erhält man, wenn man an Stelle des polymeren Äthylenimins die äquimolekulare Menge .polymeres r . 2-Propylenimin anwendet.
• An Stelle des Isooctylisocyanats kann man auch das Octodecenylisocyanat verwexiden. Beispiel 6 43o Gewichtsteile polymeres Äthylenimin werden mit 2ro Gewichtsteilen Dodecylisocyanat vermischt. -Nach Beendigung der Umsetzung erhält man ein pistenartiges Umsetzungsprodukt..
• Mit ähnlichem Erfolg kann man das Gemisch von Isocyanaten verwenden, das an Stelle des Dodecylrestes die Alkylreste der durch Reduktion der Palmkernfettsäuren erhältlichen Alkohole enthält.

Claims (1)

1. PATr;N TANSPRUCFI Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Produkte aus Alkyleniminen, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkylenimine oder ihre Polyrnerisationsprodukte mit aliphatischen Isocyansäureestern umsetzt.