DE702732C - Verfahren zur Darstellung von Salzen der Propylenoxydsulfonsaeure - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Salzen der Propylenoxydsulfonsaeure

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DE702732C
DE702732C DE1938I0061933 DEI0061933D DE702732C DE 702732 C DE702732 C DE 702732C DE 1938I0061933 DE1938I0061933 DE 1938I0061933 DE I0061933 D DEI0061933 D DE I0061933D DE 702732 C DE702732 C DE 702732C
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Germany
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salts
acid
preparation
propylenoxydsulfonsäure
propylene
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Expired
Application number
DE1938I0061933
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English (en)
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Dr Walter Schmidt
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/34—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by sulphur, selenium or tellurium atoms

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Salzen der Propylenoxydsulfonsäure Es ist bekannt, daß aus Epichlorhydrin durch - primäre Sulfite Glycerinmonochlorhydrinschwefligsäureester Cl-CH2-CH(OH)-CH2-OS02H und durch sekundäre Sulfite Salze der 2-Oxypropan-r, 3-disulfonsäure: entstehen (Bericht der Deutschen Chemischen Gesellschaft 61, S. i354) Es wurde gefunden, idaß man durch Arbeiten in starker Verdünnung die Umsetzung von Epichlorhydrin mit sekundären Sulfiten so lenken kann, daß unter Erhaltung des Oxydringes eine Sulfonsäuregruppe@ an Stelle des Chloratoms in das Molekül eintritt nach folgender Gleichung: Man arbeitet in solchen Verdünnungsmitteln, die imstande- sind, sekundäre Sulfite zu lösen, wie z. B. Wasser oder wäßrige Alkohole. Um Nebenumsetzungen zu vermeiden, muß man für das Einhalten niedriger Umsetzungstemperaturen Sorge tragen. Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Salze der Propylenoxydsulfonsäure sind außerordentlich reaktionsfähig. Durch die Anwesenheit des Oxydringes sind die Anlagerungsumsetzungen, die beim Äthylenoxyd oder Propylenoxyd bekannt sind, möglich. Mit Wasser kann man die Salze der Propylenoxydsulfonsäure in Salze der Diosypropansulfönsäure umwandeln, mit Ammoniak oder Aminen in Salze der Amino- oder substituierte Aminosulfonsäuren, mit sauren Sulfiten .in. Salze der Oxypropandisulfonsäure usw. Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Salze der Propylenoxydsulfonsäure stellen daher wertvolle Erzeugnisse, insbesondere für die Herstellung von Textilhilfsmitteln, dar, wie z. B. bei der an sich bekannten Umsetzung von Propylenoxydsulfonsäure mit höhermolekularen Fettsäuren zu kapillaraktiven Verbindungen. Beispiel 252 Gewichtsteile krist. Natriumsulfit werden in 2ooo Raumteilen Wasser gelöst. Die Lösung läßt man in 25 Minuten gleichzeitig mit 95 Gewichtsteilen Epichlorhydrin in ein Rührgefäß einlaufen. Die Anfangstemperatur der Reaktionsmischung beträgt I2°. Während der Umsetzung steigt die Temperatur bis 25° und geht allmählich auf Raumtemperatur zurück. Eine geringe Menge nicht umgesetzten Epichlorhydrins wird durch Ausäthern entfernt.
  • 'Um die Ausbeute zu bestimmen. wird die wäßrige Lösung des gebildeten propylenoxydsulfonsauren Natriums mit 3oo Gewichtsteilen 4oo'oiger wäßriger Methylaminlösung 3 Stunden bei 8 bis 9 Atü auf 125 bis 13o° erhitzt. Nach Eindampfen zur Trockne erhält man 136 Gewichtsteile methylaminooxypropansulfonsaures Natrium, entsprechend einer Ausbeute von 7I,2%.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCFI: Verfahren zur Darstellung von Salzen der Propyletioxydsulfonsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man Epichlorhydrin mit neutralen Salzen der schwefligen Säure in starker Verdünnung umsetzt.
DE1938I0061933 1938-07-15 1938-07-15 Verfahren zur Darstellung von Salzen der Propylenoxydsulfonsaeure Expired DE702732C (de)

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US2427577A (en) * 1945-03-01 1947-09-16 Colgate Palmolive Peet Co Production of ether sulphonates
US2693489A (en) * 1952-03-05 1954-11-02 Gen Aniline & Film Corp alpha, beta-disulfoalkyl carbinols

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