DE884364C - Verfahren zur Herstellung von Umsetzungsprodukten aus Sulfo-chloriden hoehermolekularer aliphatischer Kohlenwasserstoffe und tertiaeren Alkanolaminen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Umsetzungsprodukten aus Sulfo-chloriden hoehermolekularer aliphatischer Kohlenwasserstoffe und tertiaeren AlkanolaminenInfo
- Publication number
- DE884364C DE884364C DEZ724D DEZ0000724D DE884364C DE 884364 C DE884364 C DE 884364C DE Z724 D DEZ724 D DE Z724D DE Z0000724 D DEZ0000724 D DE Z0000724D DE 884364 C DE884364 C DE 884364C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- sulfochlorides
- preparation
- molecular weight
- aliphatic hydrocarbons
- reaction products
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical class OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 title claims description 6
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJMPSRSMBJLKKB-UHFFFAOYSA-N 3-methylphenylacetic acid Chemical compound CC1=CC=CC(CC(O)=O)=C1 GJMPSRSMBJLKKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- -1 amine salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical class OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002169 ethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003947 ethylamines Chemical group 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000017525 heat dissipation Effects 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 229940117957 triethanolamine hydrochloride Drugs 0.000 description 1
- 229960004418 trolamine Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C14—SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
- C14C—CHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
- C14C3/00—Tanning; Compositions for tanning
- C14C3/02—Chemical tanning
- C14C3/08—Chemical tanning by organic agents
- C14C3/18—Chemical tanning by organic agents using polycondensation products or precursors thereof
- C14C3/20—Chemical tanning by organic agents using polycondensation products or precursors thereof sulfonated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
- D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
- D01F2/00—Monocomponent artificial filaments or the like of cellulose or cellulose derivatives; Manufacture thereof
- D01F2/06—Monocomponent artificial filaments or the like of cellulose or cellulose derivatives; Manufacture thereof from viscose
- D01F2/08—Composition of the spinning solution or the bath
- D01F2/10—Addition to the spinning solution or spinning bath of substances which exert their effect equally well in either
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/04—Sulfonates or sulfuric acid ester salts derived from polyhydric alcohols or amino alcohols or derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Umsetzungsprodukten aus Sulfochloriden höhermolekularer aliphatischer Kohlenwasserstoffe und tertiären Alkanolaminen Es ist bekannt, die bei der Einwirkung von gasförmigem Schwefeldioxyd und Chlor auf al:iphatische Kohlenwasserstoffe entstehenden Sulfochloride- mit Mon,oäthanolL- und DiätUanolaminen zu wasserunlöslichen Sulfonamiden umzusetzen (französische Patentschrift 866 256 = italienische Patentschrift 380714; Möllering und Lüttgen »Sulfohalogenierung und Sulfohalogeni#de«, Stuttgart, 194:2, S. 65). Es ist ferner bekannt, derartige Sulfochloride in wasserlösliche Aminsalze überzuführen, indem man sie in, wasserlöslichen organischen Lösungsmitteln mit Aminen, behandelt. Als Amine sind beispielsweise Mono-, Di- und Trimethylamin, Ät#hyl- und Äthanolamine u. a. verwendbar. Zur Verhinderung der Bildung von Sulfonamiden ist hierbei die Gegenwart von etwas Wasser erforderlich (ainerikanischePatentschrift 2,2113 36o, Möllering und Lüttgen, ebenda, S. 54).
- Es wurde nun, gefunden, daß sich die genannten Sulfochloride mit tertiären Alkanolaminen auch ohne Anwendung von organischen Lösungsmitteln und in Abwesenheit von Wasser zu wasserlöslichen Verbindungen umsetzen lassen.
- Zur quantitativen Umsetzung sind 2, Mol des tertiären Alkanolamins pro i Mol verseifbares Chlor im Sulfochlorid erforderlich. Die Reaktion. verliluft unter Wärmeentwicklung, so daß je nach Größe des Ansatzes und je nach Wärmeabfluß unter Umständen für Kühlung gesorgt werden muß. i Mol des Alkanolamin#s wird zur Bildung seines Hydrochlorids verbraucht, während- das andere in das Reaktionsprodukt eintritt.
- Das gebildete Hydrochlorid des angewandten tertiären Alkanolamins kann erforderlichenfalls durch Verdünnen des Reaktionsproduktes, beispielsweise mit Alkohol, und Filtration entfernt werden. #e nachder Menge des angewandten, Alkohols scheidet sich dann. im Filtrat auch der bei der Herstellungdes Sulfochlorids etwa noch verbleibende Anteil an nichtsulfochloriertem Kohlenwasserstoff ab.
- Die gebildetenProdukte stellenTextil-und-Lederhilfsmittel dar, die sich durch gute Schatimwirkung auszeichnen. Sie. können beispielsweise als Zusatz zu Spinnbädern zur Verminderung von. Düsenverstopfung dien-en.
- B.e i s p iel Zu 323 9 eines durch gleichzeitige, Behandlung eines Gemisches aliphatischer Kohlenwasserstoffe vom Siedebereich 2oo bis 31(30'mit Schwefeidioxyd und Chlor erhaltenen Sulfochlorierungsproduktes mit iil/o hydrolysierbarem Chlor und 2ichl/o nichtsulfochlorierten Kohlenwasserstoffen werden 300 g Triäthanolamin zugegeben, Die Masse erwärmt sich auf etwa i:2o bis 13o-. Beim Stehen und Erkalten erstarrt das Reaktionsprodukt zu einer festen Paste. Sie wird, mit 400 ccm Alkohol gut verrührt und- abgenutscht. Der Rückstand (i8o g) wird mit Alkohol nacligewaschen und besitzt nach dem Trocknen den Schmelzpunkt des Triäthanolamin-hydrochlorids von 177c# Im Filtrat scheiden sich nichtsulfochlorierte Anteile des Ausganigsmaterials ab. Sie werden abgetrennt, und die alkoholische Lösung wird eingedampft. Man erhält eine braune, dickflüssige Masse, die sich in. Wasser klar löst.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH. Verfahren, zur Herstellung von Umsetzprodukten aus Sulfochloridenhöhermolekularer aliphatischer Kohlenwasserstoffe und tertiären Alkanolaminen-, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung ohne Anwendung organischer-Lösungsmittel und in, Abwesenheit von Wasser vornimmt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEZ724D DE884364C (de) | 1943-03-09 | 1943-03-09 | Verfahren zur Herstellung von Umsetzungsprodukten aus Sulfo-chloriden hoehermolekularer aliphatischer Kohlenwasserstoffe und tertiaeren Alkanolaminen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEZ724D DE884364C (de) | 1943-03-09 | 1943-03-09 | Verfahren zur Herstellung von Umsetzungsprodukten aus Sulfo-chloriden hoehermolekularer aliphatischer Kohlenwasserstoffe und tertiaeren Alkanolaminen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE884364C true DE884364C (de) | 1953-07-27 |
Family
ID=7617877
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEZ724D Expired DE884364C (de) | 1943-03-09 | 1943-03-09 | Verfahren zur Herstellung von Umsetzungsprodukten aus Sulfo-chloriden hoehermolekularer aliphatischer Kohlenwasserstoffe und tertiaeren Alkanolaminen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE884364C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1078580B (de) * | 1957-02-14 | 1960-03-31 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Fixierungs- und Impraegnierungs-mitteln fuer pflanzlich gegerbte Leder |
-
1943
- 1943-03-09 DE DEZ724D patent/DE884364C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1078580B (de) * | 1957-02-14 | 1960-03-31 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Fixierungs- und Impraegnierungs-mitteln fuer pflanzlich gegerbte Leder |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2837880C2 (de) | ||
| DE2359234C2 (de) | Amphotenside | |
| US3449430A (en) | Amino oxides | |
| DE884364C (de) | Verfahren zur Herstellung von Umsetzungsprodukten aus Sulfo-chloriden hoehermolekularer aliphatischer Kohlenwasserstoffe und tertiaeren Alkanolaminen | |
| DE615707C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Alkylamino-4-arylaminoanthrachinonen | |
| DE767071C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationserzeugnissen | |
| DE1240872B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher, kapillaraktiver, als Wasch- und Reinigungsmittel und als Schaumstabilisatoren verwendbarer Ampholyte | |
| EP1040214B1 (de) | Hilfsmittel für die herstellung von cellulosefasern | |
| DE890958C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonamidverbindungen | |
| DE721653C (de) | Pastenfoermiges Handreinigungsmittel | |
| AT162920B (de) | Verfahren zur Herstellung von Stickstoffverbindungen | |
| DE563398C (de) | Verfahren zur Herstellung organischer stickstoffhaltiger Verbindungen | |
| DE889157C (de) | Verfahren zur Herstellung von amidartigen Kondensationsverbindungen | |
| DE1033827B (de) | Reinigungsmittelgemisch | |
| DE489845C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Arylsulfoderivaten primaerer und sekundaerer Amine | |
| DE882705C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Amidderivaten | |
| DE640735C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoazaphenanthrenen | |
| DE641865C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| DE739448C (de) | Verfahren zur Herstellung leicht durch die Haut resorbierbarer Salben mit acylierten Sulfonamiden | |
| DE485832C (de) | Verfahren zur Darstellung von C, C-disubstituierten Derivaten der Barbitursaeure | |
| DE672710C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| DE1593860C (de) | Verfahren zur Herstellung von Amin salzen von n Paraffinsulfonsauren | |
| DE714441C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen aetherartigen Kondensationsprodukten | |
| DE718568C (de) | Verfahren zur Herstellung von quaternaeren Ammoniumsalzen heterocyclischer Basen | |
| DE866192C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen amidartigen Kondensationsverbindungen |