DE408183C - Verfahren zur Darstellung einer basischen Kampfersaeureverbindung - Google Patents

Verfahren zur Darstellung einer basischen Kampfersaeureverbindung

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DE408183C
DE408183C DEF51636D DEF0051636D DE408183C DE 408183 C DE408183 C DE 408183C DE F51636 D DEF51636 D DE F51636D DE F0051636 D DEF0051636 D DE F0051636D DE 408183 C DE408183 C DE 408183C
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DE
Germany
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camphoric acid
basic
preparation
parts
acid compound
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Expired
Application number
DEF51636D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Max Bockmuhl
Dr Adolf Schwarz
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung einer basischen Kampfersäureverbindung. Es wurde gefunden, daß die bisher unbekannte Anhvdrobase des Kampfersäureaniinoäthvliini@ds von der Konstitution typische Kampferwirkung in bedeutend verstärktein Maße aufweist. Ein weiterer Vorteil gegenüber dem Kampfer besteht darin, claß die Base als Chlorli@-drat leicht wasserlöslich ist und infolgedessen zu Injektionen in wässeriger Lösung verwendet «-erden kann.
  • 'Man kann die neue Verbindung durch- Einwirkung von Aethylendiamin auf Kampfer-s iitire oder Kampfersäureanhydrid oder durch Einwirkung von Ammoniak auf Kampfersiiurelialogeniithylimid oder durch Einwirkung von Halogenäthylamin auf Salze des Kampfersäureimids darstellen.
  • Beispiele: i. Zoo Teile Kampfersäure, 115 Teile Äthvlendiamin (56prozentige wässerige Lösung) -und i 7o Teile Wasser werden io Stunden unter Druck auf i8o° erhitzt. Es wird dann mit verdünnter Salzsäure aufgenominen, von unverbrauchter Kampfersäure abgesaugt, aus dem Filtrat durch Übersättigen mit Natronlauge die Base frei gemacht und mit Äther aufgenommen. Die nach dem Abdestillieren des Äthers verbleibende Base siedet bei-i75 bis 178° unter io mm Druck als fast farbloses Öl, das in der Kälte kristallisiert, Schmelzpunkt 65°. Das Chlorhydrat der destillierten und undestillierten Base kristallisiert als Alkohol in weißen verfilzten Nadeln vom Schmelzpunkt 283°.
  • 2. 9i Teile Kampfersäureanhydrid, 3o Teile :3tli3-lendiainin (iooprozentig) und cgo Teile Wasser «-erden analog Beispiel i verarbeitet.
  • 3. 5 Teile Kanipfersäurebromäthyliniid (erhalten nach Patent 362379) «-erden finit 15 Teilen 25prozentigem Ammoniak g Stunden unter Druck auf i8o° erhitzt. Nach dem Verdünnen mit Wasser, Ansäuern mit verdünnter Salzsäure und Filtrieren wird durch Übers;.ttigen mit Natronlauge die Base frei gemacht, die mit der aus Beispiel i erhaltenen identisch ist.
  • d. 11,3 Teile Kanipfersäureimid und 18,3 Teile Bromäthylaminbromhydrat «-erden mit einer Lösung von .4,1 Teilen Natrium in 5o Teilen Alkohol 9 Stunden unter Druck auf i8o' erhitzt. Nach dein Abdestillieren des Alkohols und Atifiielnnen mit verdünnter Salzsäure wird die Kampferbase analog Bei-spiel t isoliert.

Claims (1)

  1. PATENT-ANsPRUcH: Verfahren zur Darstellung einer basischen Kampfersäureverbindung, dadurch gekennzeichnet, daß man Äthyleiidiainin auf Kampfersäure bzw. Kampfersäureanhydrid oder Ammoniak auf Kampfersäurehalogenäthylimid oder Halogenäthylamin auf die Salze des Kampfersäureimids einwirken läßt.
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