AT250960B - Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des 7-Oxy-2-oxo-1, 2-dihydrochinolins - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des 7-Oxy-2-oxo-1, 2-dihydrochinolinsInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des 7-0xy-2-oxo-l 2-dihydrochinolins Es wurde-gemäss einer nicht vorveröffentlichten Arbeit - bereits ein Verfahren zur Herstellung von neuen, therapeutisch wertvollen Derivaten des 7-Oxy-Z-oxo-l, 2-dihydrochinolins der allgemeinen Formel EMI1.1 worin R Wasserstoff oder einen Alkylrest, R einen basisch substituierten Alkylrest, R Wasserstoff, einen Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest, R4 einen Alkyl-, Aralkyl-, Alkenyl-, Carbalkoxyalkyl- oder basisch substituierten Alkylrest, und X1 und X Wasserstoff, ein Halogenatom oder eine Nitrogruppe bedeuten, vorgeschlagen, das darin besteht, dass man 7-0xy-2-oxo-l, 2-dihydrochinoline der allgemeinen Formel : EMI1.2 worin die Symbole R1, R2, R3, X1 und X2 wie oben definiert sind, mit zur Einführung des Restes R4 geeigneten Alkylierungs-, Aralkylierungs-, Alkenylierungs- bzw. Carbalkoxyalkylierungsmitteln, insbesondere Halogenverbindungen der Formel R4 Hal in Gegenwart von säurebindenden Mitteln, umsetzt. Es wurde nun gefunden, dass man zu den gleichen Endprodukten gelangt, wenn man Aminophenole der allgemeinen Formel <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 EMI2.2 EMI2.3 EMI2.4 deutung haben, kondensiert. Die erfindungsgemäss herstellbaren Derivate der 7-0xy-2-oxo-l, 2-dihydrochinoline besitzen eine spezifische coronarerweiternde Wirkung. Beispiel : 16 g m-Anisidin und 25 g (ss-Diäthylaminoäthyl)-acetessigester werden in 190 g Polyphosphorsäure eingetragen. Das Reaktionsgemisch wird zirka 15 min bei 130-140 C gerührt und anschliessend nach dem Erkalten mit Wasser zersetzt. Die erhaltene wässerige Lösung wird mit verdünnter Natronlauge alkalisch gestellt und einige Male mit Essigester ausgeschüttelt. Beim Einleiten von Chlorwasserstoffgas in die abgetrennte und getrocknete Essigesterlösung fällt das 3-ss-Diäthylaminoäthyl-4-me- thyl-7-methoxy-2-oxo-1, 2-dihydrochinolin-hydrochlorid, das einen Schmelzpunkt von 2640 C hat, aus. Ausbeute : 10 g. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des 7-Oxy-2-oxo-1, 2-dihydrochinolins der allgemeinen Formel EMI2.5 worin ru Wasserstoff oder einen Alkylrest, R2 einen basisch substituierten Alkylrest, R3 Wasserstoff, einen Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest, R4 einen Alkyl-, Aralkyl-, Alkenyl-, Carbalkoxyalkyl- oder basisch substituierten Alkylrest und X1 und X2 Wasserstoff, ein Halogenatom oder eine Nitrogruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man Aminophenole der allgemeinen Formel EMI2.6 <Desc/Clms Page number 3> mit ss-Ketosäureestern der allgemeinen Formel EMI3.1 wobei in den Formeln II und III die Reste R1, R2, R3, R4, X1 und X2 wie oben definiert sind, kondensiert.2. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung von neuen Derivaten des 7-Oxy-2-oxo-1, 2-dihydrochinolins der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel I, worin Rl Wasserstoff oder einen Alkylrest, R2 einen basisch substituierten Alkylrest, Rs Wasserstoff, einen Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest, R4 einen Alkyl-, Aralkyl-, Alkenyl-, Carbalkoxyalkyl-oder basisch substituierten Alkylrest und Xl und X2 Wasserstoff bedeuten, EMI3.2 EMI3.3 worin RundR die obige Bedeutung haben, mit ss-Ketosäureestern der allgemeinen Formel III kondensiert.
Applications Claiming Priority (1)
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1964
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