DE1719088A1 - Verfahren zur Herstellung von neuen Anthrachinonfarbstoffen und Mittel zum Faerben von Haaren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen Anthrachinonfarbstoffen und Mittel zum Faerben von Haaren

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DE1719088A1 DE19641719088 DE1719088A DE1719088A1 DE 1719088 A1 DE1719088 A1 DE 1719088A1 DE 19641719088 DE19641719088 DE 19641719088 DE 1719088 A DE1719088 A DE 1719088A DE 1719088 A1 DE1719088 A1 DE 1719088A1
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Description

Firma L'üreal, Paris
München, den 28. April 197Ο M/7308
Verfahren zur Herstellung von neuen Anthrachinonfarbstoffen und Mittel zum Färben von Haaren.
Den Gegenstand der Erfindung bildet ein Verfahren zur Herstellung von neuen Anthrachinonfarbstoffen und Mittel zum Färben von Haaren.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe besitzen die allgemeine Formel
NH-Z
(D
in welcher Z die Gruppe -(CHp)-N , worin η eine ganze
XR' Zahl zwischen 2 und 6, R und R1 gleiche oder verschiedene
niedere Alkylreste, wie z.B. -CH^. -CpH1-, -CJEL7 od. dgl., bzw. auch Bestandteile eines heterocyclischen Restes, wie beispielsweise eines Piperidin- oder Morpholinrestes sein können, bedeuten.
00983 4/0581
171ÜÜ88
Anstelle der tertiären Aminogruppe kann auch eirie quarternäre Arnmoniumgruppe vorhanden sein, kenn die tertiäre Aminogruppe quarternislert wird, kann Z folgende Bedeutung hauen:
-(CHJn -
2)n
R"
(CH )n - N-- R-
CH2 —
R" CH2
H2 — CH
A"
in welchen Formeln n, R und R' die obige Bedeutung oesitzen, R" einen niederen Alkylrest und A ein Anion, wie Halogen, Methosulfat od. dgl., darstellt.
Die erfindungsgemäßen neuen Farbstoffe werden erhalten, i dem man ß-Chlor - oder ß-Bromanthrachinon auf ein N.Ii-Di* alkylalkylendiamin der Formel
NH2-(CH2Jn-N
in welcher R und R' die obige Bedeutung haben, in Gegenwart von Pyridin einwirken laßt und gegebenenfalls die erhaltenen Farbstoffe beispielsweise mit Dimethylsulfat odexeinem Alkylhalogenid, erforderlichenfalls in Ariweserin,jH t. eines geeigneten Lösungsmittels, quarternisiert. τ
Es wurde nun gefunden, daü die Verbindungen der Formell sowie die entsprechenden quarternären Derivate sehr gijj
00 9 8 3 A / 0 5 8 1
BAD
FarostolTe zum Färben von Haaren vorzugsweise bei gewöhnlicher Temperatur geeignet sind. Diese Farbstoffe besitzen infolge dee Vorhandenseins einer tertiären oder quarternären Aminol'unKtion eine große Affinität für die Haare und zwar in einer aehr ausgedehnten ükala des pH-Wertes, die sich von pH 4,i? Dis pH y erstreckt, je nachdem, ob tertiäre oder quarternäre Derivate zur Anwendung gelangen. Außerdem besitzen die erfindungsgeinäüen Farbstoffe eine gute Wasser-löslichkeit.
Die hriindung hat weiters ein Haarfärbemittel zum Gegenstand, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es einen oder mehrere Anthrachinonfarbstoffe der allgemeinen Formel I oder deren .,uarternisierungsprodukte vorzugsweise in wässeriger Lösung enthält. Diese Haarfärbemittel können noch andere, zum Haarj'äruen bekannte Farbstoffe und gegebenenfalls sonstige übliche Zusätze, wie Dispergiermittel, Weichmacher, Riechstoffe od. df,:., enthalten.
hei AJiW(1HdUiIi der erf indungsgemäijen Haarfärbemittel v/erden die zu färbenden Haare in üblicher Weise mit dem gewünschten Mittel vorzugsweise uei Raumtemperatur imprägniert und nach einer HtKa κ uis ];> Minuter, langen Einwirkungsdauer mit Wasser μ1-spult und getrocknet.
Die unter Anwendung dieser Kittel erhaltenen Färbungen haben 'er. Vorteil, der oonnenlichtbeständigkeit. Wie gefunder, wurde, : ii.d die r.it-Hilfe der erfindungsgemäßen Farbstoffe er; ielon:en Farmer, •■eiste'.s gelb ode:· goldgelb. lieser "vorteil int .■:e*'.r :*u sciüit.r.en, da eine Mischung der .vartstofi'e tze:i'i.; vorlie..-;er.der Kri'indun,- mit den Farbstoffen, die .:u rcie:: ois :■ laugrüner. Kuai.oen, wie in den Patente:". (... Anineidur.gei: 0 "4c IVo, 22 c oder 0 9r7; IVc 22 o) oesc)^vLeVe:., für r-ei:, die EiT.ieItUij einer interessaiiter. Skala nat""rj icher I.uar.cer. de: F^voe der I:?.are ermöglicht.
Π C S p Γ " t; c
In den nachfolgenden Beispielen sollen die erfindungsgemäßen Farbstoffe und ihre Anwendung zum Färben von Haaren an Hand von beispielen näher erläutert werden, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein.
Herstellung der Farbstoffe:
Beispiel 1
2-(ß-Diäthylaminoäthyl-amino)anthrachinon der Formel
Il
NH-CH2-CH2-N
Il
Man erhitzt während 8 Stunden auf 100 bis 104°C die Lösung eines Gemisches von 0,1 mol/g ß-Chloranthrachinon und 0,4 mol/g N,N-Diäthyl-äthylendiamin in 50 cnr Pyridin. Nach dem Abkühlen und Verdampfen des Überschusses an Pyridin wird das erhaltene Rohprodukt aus Hexan umkristallisiert. Man erhält so das gewünschte Produkt, das bei 1220C schmilzt.
Analyse C H N
Berechnet
74,51 % 6,84 % ö,70 %
Gefunden
74,5 - 74 6,61- 6,72 % 8,68- 8,74 %
Beispiel 2
/ÖL -(2 Anthrachinonylamino-äthyl-ß-CN.N-diäthyl-N-methylammQnium27-methylsulfat der Formel
ü 9 'c ?
O
η
NH-CH-CH2-N
Dieses Produkt wird ausgehend von der obigen tertiären Verbindung durch Umsetzung mit Dimethylsulfat in Gegenwart von Benzol unter Rückflußkühlung erhalten. Nach dem Abkühlen fällt es in Form eines gelben Pulvers aus. Die so gewonnene Verbindung schmilzt unter Zersetzung bei 194 bis 1960C.
Analyse
N
Berechnet 6,25 %
Gefunden
6,10 - 6,10 %
Beispiel 3
2-/V- (N .N-Diäthylamino) -propyl-aminoZ-anthraehinon der Formel
0
η
NH-CH2-CH2-N
ft
Wenn man in gleicher Weise wie in Beispiel 1 aber bei Verwendung von Diäthylaminopropylamin vorgeht, so erhält man nach chromatographischer Reinigung mit Aluminiumoxyd das gewünschte Produkt, welches bei 122°C schmilzt.
Analyse
C
H
N
Berechnet 75,00 % 7,14 % 8,33 %
00983 4/0581
Gefunden
75,05 - 75,29 % 7,37 - 7,06 % 8,70 - 8,39 %
■17VJ088
Beispiel 4
L -(2-Anthrachinonylamino)-propyl- T"- (N.N-diäthyl-N-methylanunonium27-methylsulfat der Formel
0 tr
^NH-CH-CH-CH - N
Il
Man setzt die entsprechende Base unter Verwendung von Benzol als Lösungsmittel in der Kälte mit Dimethylsulfat in üblicher Weise um. Das so erhaltene Produkt schmilzt unter Zersetzung bei 128 bis 0
Beispiel 5
2-(ß-Morpholinoäthyl-amino)-anthrachinon der Formel
Il
NH-CH2-CH2-N
CH2-CH2'
Durch Umsetzung eines Gemisches von ß-Chloranthrachinon und ß-Aminoäthylmorpholin in gleicher Weise wie in Beispiel 1, erhält man nach Reinigung des Rohproduktes durch chromatographische Reinigung mittels Aluminiumoxyd das gewünschte Produkt, welches bei 1890C schmilzt.
Analyse
C
H
N
Berechnet 71,43 % 5,95 % 8,33 %
Gefunden
71,39 - 71,30 % 6,11 - 6,04 % 8,22 - 0,02 %
00983 A/0581
ORfGiNAL INSPECTED
Beispiel 6
lÖL - (2-Anthrachinonylamino)-äthyl-ß-(N-methyl-morphollnliim27-methylsulfat der Formel
Il
-NH-CH0-CH0-N
2 2 i
11
Diese Verbindung wird, ausgehend von der entsprechenden tertiären Base durch Umsetzung mit Dimethylsulfat in Chlorbenzollösung in der Hitze erhalten. Nach Reinigung durch Umkristallisieren aus Hexan schmilzt das so erhaltene Produkt unter Zersetzung bei 228 bis 2300C.
Analyse
Berechnet 6,06 %
Gefunden 5,90 - 5,87 %
Anwendung der erfindungsgemäßen Farbstoffe: Beispiel 7
Man bereitet eine Mischung folgender Zusammensetzungt i<k. - (2-Anthrachinonylamino)-äthyl-ß- (N-methyl-
morpholinium27-methylsulfat . . Ig
üctylpheno'l kondensiert mit 10 Mol Äthylenoxyd . . 0,9 g Natriumcarbonat bis zur Erreichung eines pH-Wertes von 7 Mit Wasser auffüllen auf 100 cm^
Man trätet diese Lösung auf blonde Haare auf und ]ä£t sie während 3 0 bis Ii? Minuten bei Raumtemperatur einwirken. Hierauf spült man reichlich mit .,asser und troo.rr.et« Ka:. erhält auf diese Weise einen intensiven goldige:. Schimmer. Dieseloe Färfcelösung, unter dei: gleichen :3edir.f:ui.^er. auf weiie Ti-.3re aufgetragen, verleiht dieser, ein he ~.er: rc3-
ni.'.e:= ler.ri.
ο ο 9c ?' ' e r r
Beispiel 8
Man bereitet eine Mischung folgender Zusammensetzung: /ÖC. - (2-Anthrachinonylamino) -äthyl-ß- (N .N-
diäthyl-N-methylammonium27-methylsulfat Ig
Natriumcarbonat bis zur Erreichung eines pH-Wertes von 7 Mit Wasser auffüllen auf 100 cnr
Diese Lösung, unter den gleichen Bedingungen wie im vorhergehenden Beispiel auf weiße Haare aufgetragen, ergibt eine schöne goldblonde Färbung.
Beispiel 9
Man bereitet eine Mischung folgender Zusammensetzung: /ÖC~(2-Anthrachinonylamino)-äthyl-ß-(N-methyl-
morpholinium27-methylsulfat Ig
Bis-/*(l. 4-Anthrachinonylaminoäthyl) -methyl-
morpholiniuro7-methylsulfat 0,5
BiS2Z(I.5-Anthrachinonylaminoäthyl)-methyl-
morpholinium7-methylsulfat 0,5 g
Natriumcarbonat bis zur Erreichung eines pH-Wertes von 7 Mit Wasser auffüllen auf 100 crn^
Wird diese Lösung unter den in Beispiel 7 angegebenen Bedingungen auf bis zu 100 % weiße Haare aufgetragen, so erhalten diese eine goldig-kastanienbraune Färbung.
0 0 9 8 3' ' 0 5
ORIGINAL INSPECTED

Claims (5)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von neuen Anthrachinonfarbstoffen der allgemeinen Formel
NH-Z
(D
^v^
in welcher Z die Gruppe -
, worin η eine ganze
Zahl zwischen 2 und 6, R und R1 gleiche oder verschiedene niedere Alkylreste, wie z.B. -CH-*, -C2H5, -C-,Ηγ od. dgl., bzw. auch Bestandteile eines heterocyclischen Restes, wie beispielsweise eines Piperidin- oder Morpholinrestes sein können, bedeuten, bzw. deren Quarternisierungsprodukten, wobei im letzteren Falle dem Z in der Formel I folgende
Bedeutung zukommt:
- CH
2\
R" un2
- CH,
in welchen Formeln n, R und R1 die obige Bedeutung haben, RM einen niederen Alkylrest und A ein Anion, wie Halogen,
009834/05R1
Methosulfat od.dgl. darstellt, dadurch gekennzeichnet , daß man auf ß-Chlor- oder ß-Bromanthrachinon ein N.N-Dialkylalkylendiamin der Formel
NH2-(CH2)n-N
in welcher R und R1 die obige Bedeutung haben, in Gegenwart von Pyridin einwirken läßt und gegebenenfalls die erhaltenen Farbstoffe beispielsweise mit Dimethylsulfat oder einem Alkylhalogenid, erforderlichenfalls in Anwesenheit eines geeigneten Lösungsmittels, quarternisiert.
2. Haarfärbemittel, dadurch gekennzeichnet, daß es einen oder mehrere Anthrachinonfarbstoffe der allgemeinen Formel (I) oder deren Quarternisierungsprodukte gemäß Anspruch 1 vorzugsweise in wässeriger Lösung enthält.
3. Haarfärbemittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß es zusätzlich noch andere zum Haarfärben bekannte Farbstoffe und gegebenenfalls sonstige übliche Zusätze, wie Dispergiermittel, Weichmacher, Riechstoffe od. dgl. enthält.
4. Haarfärbemittel nach den Ansprüchen 2 und J, dadurch gekennzeichnet , daß es einen pH-Wert von 4,5 bis 9 aufweist.
5. Verfahren zum Färben von Haaren unter Anwendung der Haarfärbemittel nach den Ansprüchen 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet , daß man die Haare mit einem derartigen Mittel imprägniert und dieses während 10 bis 15 Minuten bei Raumtemperatur einwirken läßt, sodann mit Wasser spült und trocknet.
0 0 9 8 3 Λ / 0 5 S 1
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