DE2636427B2 - Farbstoffzubereitungen für Cellulose oder cellulosehaltiges Fasermaterial - Google Patents

Farbstoffzubereitungen für Cellulose oder cellulosehaltiges Fasermaterial

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Description

SO1-N
R1
ESOf X*].
in der A für einen n-wertigen, gegebenenfalls durch bis zu 4 Chlor und/oder Brom substituierten Rest des Kupfer-, Nickel- oder Cobaltphthalocyanins,
R für Wasserstoff, C.- bis Cs-Alkyl oder Alkoxyalkyl mit insgesamt 1 bis 7 C-Atomen,
R1 für lineares oder verzweigtes Cr bis Ce-Alkyl, Alkoxyalkyl mit insgesamt 3 bis 11 C-Atomen, Phenoxy-Cr oder C3-Alkyl, Phenoxyalkoxyalkyl mit 4 bis 6 C-Atomen im Alkoxyalkyl, Ce- bis Cu-Cycloaliphaten, die einen oder mehrere 5- und/oder 6-gliedrige Ringe enthalten können, C7- bis Qo-Phenalkyl oder gegebenenfalls durch gleiches oder verschiedenes 1 bis 3 Ct- bis C»-Alkyl, Methoxy, Äthoxy, Chlor oder Brom substituiertes Phenyl,
oder die Gruppe
— N
R1
Die Erfindung betrifft Farbstoffzubereitungen zum
Färben von Cellulose oder Cellulose enthaltendem Fasermaterial, die neben üblichen Bestandteilen in Wasser schwer bis unlösliche Phthalocyaninsulfonamide der allgemeinen Formel
für einen Pyrrolidin-, Morpholin-, Thiomorpholin-, Piperidin-, N-Methyl- oder N-Äthylpiperazinrest,
X' für ein Wasserstoffion, ein Alkalimetallion, (NH«)' oder ein Ammoniumion, das sich vom Amin der Formel
HN
ableitet, worin R und R1 die oben stehende Bedeutung haben,
// für die Zahlen 2, 3 und 4 und
m für die Zahlen O oder 1 stehen.
2. Farbstoffzubereitungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß A für den m+nwertigen Rest des Kupferphthalocyanins, steht.
3. Farbstoffzubereitungen gemäß den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß R für Wasserstoff oder C,- bis Cs-Alkyl sieht.
4. Farbstoffzubereitungen gemäß den Ansprüchen I bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß R1 für Alkoxy· äthyl oder -propyl mit I bis 5 C-Atomen im Alkoxy steht.
SO2-N
R1
enthalten, in der A für einen m+n-wertigen, gegebenenfalls durch bis zu 4 Chlor- und/oder Bromatomen substituierten Rest des Kupfer-, Nickel- oder Cobaltphthalocyanins,
R für Wasserstoff, Ci- bis Cs-Alkyl oder Alkoxyalkyl mit
2(i insgesamt 3 bis 7 C-Atomen,
R' für lineares oder verzweigtes Ci- bis Cs-Alkyl, Alkoxyalkyl mit insgesamt 3 bis 11 C-Atomen, Phenoxy-C2- oder C3-Alkyl, Phenoxyalkoxyalkyl mit 4 bis 6 C-Atomen im Alkoxyalkyl, Ce- bis C^-Cycloaliphaten,
2i die einen oder mehrere 5- und/oder 6-gliedrige Ringe enthalten können, Cj- bis Qo-Phenalkyl oder gegebenenfalls durch gleiches oder verschiedenes 1 bis 3 Ci- bis Ci-Alkyl, Methoxy, Äthoxy, Chlor oder Brom substituiertes Phenyl,
jo oder die Gruppe
-N
R1
für einen Pyrrolidin-, Morpholin-, Thiomorpholin-, Piperidin-, N-Methyl- oder N-Äthy!piperazinrest,
X' für ein Wasserstoffion, ein Alkalimetallion, (NH4) oder ein Ammoniumion, das sich vom Amin der Formel
HN
R1
ableitet, worin R und R1 die oben stehende Bedeutung haben,
η für die Zahlen 2, 3 und 4 und
rn für die Zahlen O oder 1 stehen.
Bevorzugt sind Zubereitungen mit Farbstoffen der Formel I, in der A für den Rest des Kupferphthalocyanins (CuPc) steht. Der Rest A kann bis zu 4 Chlor- und/oder Bromatome als weitere Substituenten enthalten. Vorzugsweise enthält A O oder 1 Chlor als Substituenten. Das heißt, es liegen Gemische aus A vor, in denen die einzelnen Moleküle AO, 1, 2, 3 oder 4 Halogenatome tragen können. In der Regel liegen Gemische vor, die im Mitlei O bis 2, vorzugsweise O bis 0,7 Chloratome je Mol A(H)„ + m enthalten. Die Sulfonsäurereste an A sind durch die Herstellung bedingt. Im allgemeinen liegen Gemische vor, in denen im Mittel 0,5 und weniger, vorzugsweise weniger als 0,3 Sulfonsiuregruppen je Kupferphthalocyanin enthalten sind.
Für R kommen als Ci- bis C-.-Alkyl z. B. in Betracht: Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl, sec. Butyl,
Isobutyl, Amyl, Isoamyl. Als Alkoxyalkyl mit 3 bis 7 C-Atomen sind z.B. zu nennen: 2-Methoxyäthyl, 2-Äthoxyäthyl, 2-PropoxyäthyI, 2-IsopropoxyäthyI, 2-Butoxyäthyl, 3-Methoxypropyl, 3-Athoxypropyl, 3-Propoxypropyl, 3-Isopropoxypropyl, 3-Butoxypropy|. Vorzugsweise steht R für Wasserstoff.
Für R1 kommen als aüphatische Reste in Betracht:
a) lineares oder verzweigtes Ct- bis Ca-AIkyl,
b) Alkoxyalkyl mit insgesamt 3 bis 11 C-Atomen,
c) Phenoxy-Cr oder Cr-Alkyl und
d) Phenoxyalkoxyalkyl mit 4 bis 6 C-Atomen
im Alkoxyalkylrest
Cycloaliphatische Reste für R1 sind Ce- bis Cu-Cycloaliphaten, die 5- bis 12-gliedrige Ringe bilden. Die 6- und 5-gliedrigen Ringe können dabei mit einem oder mehreren 6- und/oder 5-gliedrigen gesättigten Ringen kondensiert sein.
Ais araliphatische und aromatische Reste sind für R> z. B. C7- bis Cio-Phenalkyl und gegebenenfalls durch 1 bis 3 Cr bis C;-Alkyl, Methoxy, Äthoxy, Chlor oder Brom substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten gleich oder verschieden sein können, zu nennen.
Als Substituenten sind für R< im einzelnen z. B. zu nennen:
1,1-Dimethylpropyl, 2,2-DimethyIpropyl (Neopentyl), n-Penty!, 2-Methylbutyl, sea Pentyl, Methylpentyl, Dimethylbutyl, Dimethylpentyl, n-Octyl, 2-Äthylhexyl, 1,5-Dimethylhexyl;
b) Alkoxyalkyl: 2-Methoxyäthyl, 2-Äthoxyäthyl, 2-IsopropoxyäthyI, 2-Butoxy?thyl, 2-Isobutoxyäthyl, 3-Methoxypropyl 3-Äthoxypropyl, 3-Isopropoxypropyl, 3-Butoxypropy! 3-Isobutoxypropyl, 2-(2'-Äthylhexoxy)-äthyl, 2-(2'-Äthylhexoxy)-propyl;
c;d) Phenoxyalkyl und Phenoxyalkoxyalkyl: 2-Phenoxyäthyl, 3-Phenoxy-propyI, 2-(Phenoxyäthoxy)-äthyl, 3-(Phenoxyäthoxy)-propyl,
e) cycloaliphatische Reste: Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl oder Reste der Formeln:
(itlcr
/wr
ClI2
f) Phenalkyl und gegebenenfalls substituiertes Phenyl: Benzyl, 0-Phenyläthyl, j9-Phenylpropyl, y-Phenylpropyl, y-Phenylbutyl, Λ-Phenylbutyl; Phenyl, 2-TolyI, 4-Tolyl, 3-Tolyl, 4-ÄthyIphenyl, 2,4-Dimethylphenyl, 3,5-DimethylphenyI, 4-Butylphenyl, 4-sec.-ButylphenyI, 4-tert-Butylphenyl, 4-Isopropylphenyl, 2,4,6-TrimethyIphenyI, 2-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, 4-Bromphenyl, 2-Methyl-4-chlorphenyl, 4-MethoxyphenyI, 4-Athoxyphenyl, 2,4-DimethoxyphenyL
Als Reste gesättigter heterocyclischer Ring fü7"
—N
R1
sind z. B. die des Pyrrolidins, MoφhoIins, Thiomorpholins, Piperidins und N-Methyl- oder N-Äthylpiperazins zu nennen.
Von den Farbstoffen sind wegen der guten anwendungstechnischen und coloristischen Eigenschaften, wie Farbtiefe, Naßechtheit, Lichtechtheit, Farbtonübereinstimmung bei Baumwoile-Polyester-Mischgeweben, solche bevorzugt, in denen R für Wasserstoff und R1 für Alkoxyäthyl oder Alkoxypropyl stehen, wobei die Alkoxygruppe 1 bis 8 C-Atome enthält, von denen wiederum solche Fsrbsiof fe besonders bevorzugt sind, in denen die Alkoxygruppe 1 bis 5 C-Atome aufweist, π steht für eine der Zahlen 2,3 oder 4. Die Farbstoffe der
jo Formel I sind in der Regel Gemische aus Farbstoffen, die 2, 3 und 4 Sulfonarnidreste tragen. Im allgemeinen beträgt die Zahl der Sulfonamidgruppen im Gemisch im Mittel um 3.
Die Farbstoffe der Formel I werden in an sich
)-, bekannter Weise durch Umsetzen von Sulfonsäurechloriden der Formel
A—ESO2Cl]n + m
mil mindestens η Mol Aminen der Funnel
Η—Ν
R1
(Μι
(IM)
in wäßrigem Medium bei 0 bis 80°C, vorzugsweise bei 0 bis 25°C, in Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln hergestellt.
Die Menge an dem Amin (III) beträgt vorzugsweise das 1,1- bis 4fache der stöchiometrisch erforderlichen Mer.ge.
Da bei der Umsetzung der Sulfonsäurechloridgruppen als Nebenreaktion auch Hydrolyse der -SO2CI-Gruppen eintreten kann, entstehen bei dieser Verfahrensweise u. a. auch Sulfonamide, die eine Sulfonsäuregruppe enthalten können. In der Regel erhält man Gemische, die im Mittel weniger als 0,5, vorzugsweise weniger als 0,3 Sulfonsäuregruppen je Molekül Phthalocyanin enthalten.
Die Sulfonsäurechloride (II) werden nach bekannten Verfahren hergestellt: z. B. durch Sulfonierung von A(H)ntm und Oberführung in die Sulfonsäurechloride (II), durch Chlorsulfonierung von A(H)„fm durch Synthese aus Phthalsäure-(3)- oder -(4)-sulfonsäure oder der entsprechenden Sulfonsäuren der Phthalsäurederivate mit Phthalsäure, Chlorphthalsäure oder deren
Anhydride und/oder Imide und anschließender Umwandlung der Sulfonsäuregruppen mit Phosphorpentachlorid, Thionylchlorid oder Chlorsulfonsäure in die Sulfonsäurechloride.
Von den Phthalocyaninpigmenten unterscheiden sich die Farbstoffe der Formel I darin, daß diese in Wasser und in organischen Medien im gewissen Umfang löslich sind. Gegenüber den löslichen Phthalocyaninfarbstoffen sind die Farbstoffe (I) jedoch viel schwerer löslich, als daß diese aus wäßrigem Bad auf Fasern gefärbt werden könnten.
In der DE-PS 18 11 796 ist jedoch ein Verfahren beschrieben, das den Druck von in Wasser unlöslichen Farbstoffen auf Cellulose oder Cellulose enthaltendem Textilmaterial ermöglicht Die in der Patentschrift gemachten Angaben hinsichtlich der Verfahrensbedingungen gelten sinngemäß auch für die erfindungsgemäßen Farbstoffzubereitungen.
Weiterhin sind in den DE-OS 25 24 243 und 25 28 743 weitere Verfahren beschrieben, nach denen die erfindungsgemäßen Farbstoffzubereitungen appliziert werden können. Dabei sind Druckverfahren bevorzugt.
Man erhält mit den erfindungsgemäßen Farbstoffzubereitungen Färbungen und Drucke mit sehr guten Echtheiten, von denen vor allem die Naßechtheit, die Reibechtheit, die Trockenreinigungsechtheit und die Lichtechtheit zu nennen sind. Beim Druck tritt beim Waschen kein Anbluten eines gegebenenfalls vorhandenen Weißfonds auf.
So zeigt z. B. der Farbstoff der Formel I1 in der A im Mittel ein 2,7-wertiger Kupferphthalocyaninrest, R = Wasserstoff, R'=3-Äthoxypropyl, X = 3-Äthoxypropylammonium, n«2,5 und /n«0,2 ist, im Vergleich zu den aus der DE-OS 19 59 308, Beispiel I1 der DE-AS 15 69 848, Beispiel 1B, Spalte 8, Zeilen 45/64 und Spalte 9, Zeilen 17/35 (Herstellung in Isopropanol und in Dimethylformamid) und der DE-OS 15 69 727, Beispiel 2 bekannten nächstliegenden Farbstoffen, welche sich ebenfalls vom KupferphthaJocyanin ableiten, eir. deutlieh höheres Fixiervermögen auf Fasermaterial aus Polyester. Weiterhin blutet der Farbstoff der vorliegenden Erfindung Begleitmaterial bei der Wäsche wesentlich weniger an als die Farbstoffe des Standes der Technik. Außerdem zeigt der erfindungsgemäße Farbstoff im Wäschetest 4 (DIN 54 011) praktisch keine Farbtonänderung, während die Farbstoffe des Standes der Technik wesentliche Änderungen im Färbten oder in der Farbtiefe geben.
Farbstoffe der Formel I geben auch auf Polyester-
Ii. fasermaterial ausreichend tiefe und echte Färbungen. Die Färbungen stimmen im Farbton mit den auf Cellulose erhaltenen Färbungen gut überein. Dies ist ein erheblicher Vorteil gegenüber den aus den US-PS 38 35 154 und 38 35 155 bekannten türkisblauen Farbstoffen aus der Reihe der 1,4-Diamino-anthrachinon-2,3-dicarbonamide. Letztere geben auf Cellulosematerial einen deutlich röteren Farbton als auf Polyesterfasern.
In den folgenden Beispielen beziehen sich die Teile
und die Prozentangaben, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
CuPc = Rest des Kupferphthalocyanins.
NiPc = Rest des Nickelphthalocyanins.
CoPc = Rest des Cobaltphthalocyanins.
JO
Beispiel 1
a) Es wird ein Mischgewebe aus Polyester/Baumwolle (Gewichtsverhältnis 67 :33) mit einer Paste bedruckt, die 3ι aus 20 Teilen des Farbstoffs der Formel
CuPc
So2NH-CH2-CH2-CH2-O-CH
M;SO3 H2N-(CH2).,-O CH3
η % 2,5
m = 0.2
120 Teilen des Umsetzungsproduktes aus Polyäthylenoxid vom Molekulargewicht 300 mit Borsäure im Molverhältnis 3 :1 und 860 Teilen einer 10%igen Alginatverdickung besteht. Der Druck wird bei 150° C getrocknet und 6 Minuten mit Heißdampf auf 180°C erhitzt. Darauf spült man mit kaltem Wasser, seift den Druck dann bei 80°C, spült kalt nach und trocknet. Man erhält einen licht- und waschechten brillanten türkisblauen Druck auf weißem Grund.
b) Der unter a) verwendete Farbstoff wird wie folgt hergestellt: 33,5 Teile Kupferphthalocyaninsulfochlorid, das im Mittel 2,5 Sulfochloridgruppen enthält, werden als frisch bereitetes wasserhaltiges Preßgut in 200Teilen Eis und 200 Teilen Wasser suspendiert und die Suspension bei 0°C mit 10°/oigem Ammoniak auf pH 7,0 gestellt. Nach Zugabe von 10 g Natriumacetat werden in 30 Minuten 35,1 Teile Isopropoxypropylamin eingetropft und eine Stunde bei 0 bis 5°C gerührt. Das Reaktionsgemisch läßt man in 5 Stunden auf 20°C erwärmen und rührt 18 Stunden bei Raumtemperatur. Durch Zugabe von warmem Wasser wird das Reaktionsgemisch auf 55 bis 50°C erwärmt und abgesaugt. Das Filtergut wird mit 50°C warmem Wasser neutral und bis zum farblosen Ablauf gewai :hen. Nach dem Trocknen erhält man 48 Teile eines blauen Pulvers der Formel
CuPc
CH3
SO2NH-(CH2),-OCH
CH3
ISO., H2N- -(CH2)., -OCH(CH.,)21
2.5
0,2
7 8
Für C511H5SNnOgSjCu (M. 1112.5) (= η = 3) und C44H45N111O6S2Cu (M. 933.5) (= /ι = 2)
errechnen sich (» = 3) 13.8% N 8.6% S
bzw. (ο = 2) 15.0% 6.8
gefunden wurde 14.0 7.8 d. h. η ist im Mittel ungefähr 2,5
Wird der vorstehende Farbstoff durch die gleiche io kann auch Mischungen der in der Tabelle angegebenen
Menge eines in der folgenden Tabelle genannten Färb· Farbstoffe verwenden. Die Farbstoffe werden analog
Stoffs ersetzt, so erhält man türkisblaue Färbungen mit Beispiel Ib) hergestellt, praktisch den gleichen Echtheitseigenschaften. Man
CuPc
Beispiel
CH2-CHj-O -CH, -CH2-CHj-O-CH2 CH1 CHj-CH, — CH2 --() --( H1
ISO; NH RJ- Il * .1 larhton i1c s Drucke·*
{so, M2 NR'L "' * 0.2
< icLlll ,ill brillantes Türkisblau
N *' η S»„ brillantes Türkisblau
15.4 8.4 brillantes Türkisblau
H, 14.6 9.1
H1 15.0 8.3
-CH
/—OCH.,
CH,
CH,
CH2-CH2-CH,
C4HgIn)
13.8
15.7
16.0 15.5 7.9
9.1
8.3
7.7
Türkisblau
brillantes Türkisblau
brillantes Türkisblau brillantes Türkisblau
12.1 7.1
brillantes Türkisblau
e 's P ' e
Man bedruckt ei" Baumwollgewebe im Rotationsfilmdruck mit einer Farbe, die aus 10 Teilen des Fa:b-Stoffs der Formel
CuPc
SO2-NH-1
η * 3
H2N-C8HI5]„ m * 0.2 Ersetzt man den in Beispiel 10 genannten Farbstoff durch die gleiche Menge eines in der folgenden Tabe1'·; genannten Farbstoffs, so erhält man Färbungen mit ähnliehen Echtheitseigenschaften.
100 Teilen Polyäthylenoxid vom Molekulargewicht 300 und 790 Teile einer 3%igen Alginatverdickung besteht und trocknet den Druck bei 100° C Danach wird der Druck mit Heißluft 1 Minute auf 2000C erhitzt Dann 65 spüit man den Druck kalt, seift ihn kochend, spült wiederum kalt und trocknet Man erhält einen waschechten türkisfarbigen Druck auf weißem Grund.
12
13
FSO2- NHR"]„
Beispiel R"
-CH3 -CH2-CH3
η * 2,5 m * 0,2
Farbton
türkisblau türkisblau
türkisblau
Beispiel 14
10
a) Man bedruckt ein Mischgewebe aus Polyester/Cellulose (Gewichtsverhältnis 67 : 33) auf einer Filmdruckmaschine mit einer Farbe, die aus 30 Teilen des Farbstoffs der Formel
NiPc
CH.,
So2-NH-CH2-CH2-CH2-O-CH
CHj
fso., H2N-(CH2).,O ■ CH(CHO2],
η % 3
m * 0.1
100 Teilen Umsetzungsprodukt aus Polyäthylenoxid r> wobei das Sulfochlorid des CuPc durch die äquivalente vom Molekulargewicht 300 mit Borsäure im Molver- Menge
hältnis 3:1, 30 Teilen ölsäurediäthanolamid und
840Teilen einer 3%igen Alginatverdickung besteht und NiPc—FSO2CI]11, m m + η * 3,1
trocknet den Druck bei 1IO°C.
Dann fixiert man den Druck in 5 Minuten bei I8S"C 20 ersetzt wird, mit heißem Dampf und stellt ihn nach Beispiel 10 fertig. . .
Man erhält einen sehr klaren türkisfarbenen, echten Beispiel 15
Druck auf weißem Grund. a) Ersetzt man den im Beispiel 1 genannten Farbstoff
Der in a) verwendete Farbstoff wird nach der im durch die gleiche Menge eines Kobaltphthalocyanins der Beispiel Ib) angegebenen Arbeitsweise hergestellt 2^ Formel
CoPc-
[SO2NH-CH2-CH2 -O —C,H7]n η * 2,5
ISO., H2NCH2-CH2-OCjH7I
m * 0,2
so ei hält man einen türkisblauen Druck, der gute Echtheiten aufweist.
b) Der in a) verwendete Farbstoff wird nach Beispiel Ib) hergestellt. Hierzu das CuPc-Sulfonsäurechlorid durch die äquivalente Menge
[CoPc]-(SO2CI)n^
ersetzt.
Beispiel 16
a) Man verfährt wie im Beispiel I a) angegeben, verwendet jedoch als FarbstofTdie gleiche Menge
Co
Man erhält türkisblaue Drucke, die gute Echtheiten aufweisen,
b) Der Farbstoff -vird analog Beispiel I b) hergestellt.
SO2NH-CH2-CH2-CH2
SO3 NH2-(CHj)3
η π m * 2,5
* 0.2

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Farbstoffzubereitungen zum Färben von Cellulose oder Cellulose enthaltendem Fasermaterial enthaltend neben üblichen Bestandteilen in Wasser schwerlösliche bis unlösliche Phthalocyaninsulfonamide der allgemeinen Formel
DE2636427A 1976-08-13 1976-08-13 Farbstoffzubereitungen für Cellulose oder cellulosehaltiges Fasermaterial Expired DE2636427C3 (de)

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