DE19711445A1 - Farbstoffsalze und ihre Anwendung beim Färben von polymerem Material - Google Patents
Farbstoffsalze und ihre Anwendung beim Färben von polymerem MaterialInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Farbstoffsalze, die frei
sind von faserreaktiven Resten und die der Formel I
gehorchen, in der
Chr einen (m + n)-wertigen Rest eines Chromophors aus der Reihe der metallfreien oder metallhaltigen Phthalo cyanine, der Chinacridone, der Mono-, Dis- oder Polyazo farbstoffe, der Anthrachinone oder Kupferformazane,
Ar gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Naphthyl,
X⊕ ein Metallkation oder Ammoniumion,
Y⊕ ein Proton, Metallkation oder Ammoniumion,
m 1 bis 6 und
n 1 bis 6, wobei die Summe aus m und n maximal 6 ist,
bedeuten,
Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Papier sowie Farbstoff präparationen, enthaltend Farbstoffsalze.
Chr einen (m + n)-wertigen Rest eines Chromophors aus der Reihe der metallfreien oder metallhaltigen Phthalo cyanine, der Chinacridone, der Mono-, Dis- oder Polyazo farbstoffe, der Anthrachinone oder Kupferformazane,
Ar gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Naphthyl,
X⊕ ein Metallkation oder Ammoniumion,
Y⊕ ein Proton, Metallkation oder Ammoniumion,
m 1 bis 6 und
n 1 bis 6, wobei die Summe aus m und n maximal 6 ist,
bedeuten,
Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Papier sowie Farbstoff präparationen, enthaltend Farbstoffsalze.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, neue Farbstoffsalze
bereitzustellen, die sich in vorteilhafter Weise zum Färben oder
Bedrucken von polymeren Stoffen, insbesondere von Papier, sowohl
in der Masse als auch mittels des Ink-Jet-Verfahrens eignen. Die
neuen Farbstoffsalze sollten sich dabei durch vorteilhafte
anwendungstechnische Eigenschaften, insbesondere durch gute Was
ser- und Lichtechtheit auszeichnen.
Demgemäß wurden die eingangs näher bezeichneten Farbstoffsalze
der Formel I gefunden.
Die Farbstoffsalze der Formel I sind frei von faserreaktiven Re
sten. Das bedeutet, daß sie keinen Rest tragen, der in Reaktiv
farbstoffen üblich ist und z. B. mit den Hydroxygruppen der Cellu
lose substitutiv oder additiv reagiert.
Alle in den hier genannten Formeln auftretenden Alkylreste können
sowohl geradkettig als auch verzweigt sein.
Wenn in den hier genannten Formeln substituierte Phenyl- oder
Naphthylreste auftreten, so können als Substituenten z. B.
C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy
carbonyl, C1-C6-Alkylsulfonyl oder C1-C6-Alkoxysulfonyl in Be
tracht kommen. Die Phenyl- oder Napthylreste weisen dabei in der
Regel 1 bis 3, vorzugsweise 1 oder 2, Substituenten auf.
In der vorliegenden Anmeldung auftretende Alkylreste sind z. B.
Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec-Butyl,
tert-Butyl, Pentyl, Isopentyl, Neopentyl, tert-Pentyl, Hexyl,
2-Methylpentyl, Heptyl, Octyl, 2-Ethylhexyl Isooctyl, Nonyl, Iso
nonyl, Decyl, Isodecyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Isotridecyl,
Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Nona
decyl, Eicosyl, (die Bezeichnungen Isooctyl, Isononyl, Isodecyl
und Isotridecyl sind Trivialbezeichnungen und stammen von den
nach der Oxosynthese erhaltenen Alkoholen - vgl. dazu Ullmann's
Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th Edition, Vol. A 1, Sei
ten 290 bis 293, sowie Vol. A 10, Seiten 284 und 285), 2-Methoxy
ethyl, 2-Ethoxyethyl, 2-Propoxyethyl, 2-Isopropoxyethyl,
2-Butoxyethyl, 2- oder 3-Methoxypropyl, 2- oder 3-Ethoxypropyl,
2- oder 3-Propoxypropyl, 2- oder 3-Butoxypropyl, 2- oder 4-Meth
oxybutyl, 2- oder 4-Ethoxybutyl, 2- oder 4-Propoxybutyl, 2- oder
4-Butoxybutyl, 3,6-Dioxaheptyl, 3,6-Dioxyoctyl, 4,8-Dioxanonyl,
3,7-Dioxaoctyl, 3,7-Dioxanonyl, 4,7-Dioxaoctyl, 4,7-Dioxanonyl,
4,8-Dioxadecyl, 3,6,8-Trioxadecyl, 3,6,9-Trioxyundecyl,
3,6,9,12-Tetraoxatridecyl, 3,6,9,12-Tetraoxytetradecyl,
2-Hydroxyethyl, 2- oder 3-Hydroxypropyl oder 2- oder 4-Hydroxy
butyl.
Alkoxyreste sind z. B. Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy,
Butoxy, Isobutoxy, sec-Butoxy, Pentyloxy, Isopentyloxy, Neo
pentyloxy, tert-Pentyloxy, Hexyloxy oder 2-Methylpentyloxy.
Halogen ist z. B. Fluor, Chlor oder Brom.
Alkoxycarbonylreste sind z. B. Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
Propoxycarbonyl, Isopropoxycarbonyl, Butoxycarbonyl, Isobutoxy
carbonyl, sec-Butoxycarbonyl, Pentyloxycarbonyl, Isopentyloxy
carbonyl, Neopentyloxycarbonyl oder Hexyloxycarbonyl.
Alkyl- und Alkoxysulfonylreste sind z. B. Methyl-, Ethyl-,
Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, Pentyl-, Hexyl-,
Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, Isopropoxy-, Butoxy-, Isobutoxy-,
Pentyloxy oder Hexyloxysulfonyl.
Reste Ar sind insbesondere z. B. Phenyl, 2-, 3- oder 4-Methyl
phenyl, 2-, 3- oder 4-Ethylphenyl, 2-, 3- oder 4-Propylphenyl,
2-, 3- oder 4-Isopropylphenyl, 2-, 3- oder 4-Butylphenyl, 2,3-,
2,4- oder 2,6-Dimethylphenyl, 2-, 3- oder 4-Methoxyphenyl, 2-, 3-
oder 4-Ethoxyphenyl, 2,3-, 2,4- oder 2,6-Dimethoxyphenyl, 2-, 3-
oder 4-Fluorphenyl, 2-, 3- oder 4-Chlorphenyl, 2-, 3- oder
4-Bromphenyl, 2-, 3- oder 4-Nitrophenyl oder 2-, 3- oder 4-Cyano
phenyl.
X⊕ und Y⊕ können jeweils ein Metallkation oder ein Ammoniumion
sein.
Geeignete Metallkationen sind insbesondere die Lithium-, Natrium-
oder Kaliumionen.
Unter Ammoniumionen im erfindungsgemäßen Sinne sind unsubsti
tuierte oder substituierte Ammoniumionen zu verstehen.
Substituierte Ammoniumionen sind z. B. Monoalkyl-, Dialkyl-, Tri
alkyl-, Tetraalkyl- oder Benzyltrialkylammoniumionen oder solche
Kationen, die sich von stickstoffhaltigen 5- oder 6-gliedrigen
gesättigten Heterocyclen ableiten, wie Pyrrolidinium-,
Piperidinium-, Morpholinium- oder Piperaziniumkationen oder deren
N-monoalkyl- oder N,N-dialkylsubstituierte Produkte. Unter Alkyl
ist dabei im allgemeinen geradkettiges oder verzweigtes
C1-C20-Alkyl zu verstehen, das in der Regel durch 1 oder
2 Hydroxylgruppen substituiert und/oder durch 1 bis 4, vorzugs
weise 1 oder 2, Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen
sein kann. Wenn es sich um Ammoniumionen mit mehreren Alkylresten
handelt, können diese gleich oder verschieden sein.
Besonders zu nennen sind Mono-C1-C6-alkylammonium-,
Di-(C1-C6-alkyl)ammonium-, Tri-(C1-C6-alkyl)ammonium-,
Tetra-(C1-C6-alkyl)ammonium-, Benzyltri-(C6-C6-alkyl)ammonium-,
Pyrrolidinium-, Piperidinium-, Morpholinium-, Piperazinium- oder
N-(C1-C4-Alkyl)piperaziniumionen.
Geeignete Amine, von denen sich die Ammoniumionen ableiten, sind
z. B.:
- - Monoalkylamine, wie Methylamin, Ethylamin, 3-Propylamin, Iso propylamin, Butylamin, sec-Butylamin, Isobutylamin, 1,2-Dimethylpropylamin oder 2-Ethylhexylamin,
- - Dialkylamine, wie Dimethylamin, Diethylamin, Dipropylamin, Diisopropylamin, Dibutylamin, Diisobutylamin, Di-sec-butyl amin, Di-2-ethylhexylamin, N-Methyl-n-butylamin oder N-Ethyl n-butylamin,
- - Alkoxyalkylamine, wie 2-Methoxyethylamin, Bis(2-methoxy ethyl)amin, 3-Methoxypropylamin, 3-Ethoxypropylamin oder 3-(2-Ethylhexoxy)propylamin,
- - Trialkylamine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tripropyl amin, Tributylamin, N,N-Dimethylethylamin, N,N-Dimethyliso propylamin, N,N-Dimethylbenzylamin und
- - Hydroxyamine, wie Mono- oder Diethanolamin, Mono- oder Dipropanolamin, Mono- oder Diisopropanolamin, N-Mono- oder N,N-Di-(C1-C4-alkyl)ethanolamine, -propanolamine oder -iso propanolamine, wie N-Mono- oder N,N-Dimethylethanolamin, -propanolamin oder -isopropanolamin, N-Mono- oder N,N-Die thylethanolamin, -propanolamin oder - isopropanolamin, N-Mono- oder N,N-Dipropylethanolamin, -propanolamin oder -isopro panolamin, N-Mono- oder N,N-Diisopropylethanolamin, -propanolamin oder -isopropanolamin oder N-Mono- oder N,N-Di butylethanolamin, -propanolamin oder -isopropanolamin, N-(C1-C4-Alkyl)diethanolamine, -dipropanolamine oder -diiso propanolamine, wie N-Methyldiethanolamin, -dipropanol amin oder -diisopropanolamin, N-Ethyldiethanolamin, -dipropanolamin oder -diisopropanolamin, N-Propyldiethanola min, -dipropanolamin oder -diisopropanolamin, N-Isopropyldi ethanolamin, -dipropanolamin oder -diisopropanolamin oder N-Butyldiethanolamin, -dipropanolamin oder -diisopropanol amin, Triethanolamin, Tripropanolamin, Triisopropanolamin, N-(2-Hydroxyethyl)pyrrolidin, N-(2- oder 3-Hydroxypropyl)pyr rolidin, N-(2-Hydroxylethyl)piperidin, N-(2- oder 3-Hydroxy propyl)piperidin, N-(2-Hydroxyethyl)morpholin, N-(2- oder 3-Hydroxypropyl)morpholin, N-(2-Hydroxyethyl)piperazin, N-(2- oder 3-Hydroxypropyl)piperazin oder N,N-Dimethyl- oder N,N-Diethyl-N- 5-hydroxy-3-oxapentyl)amin.
Geeignete Chromophorreste leiten sich insbesondere aus der Reihe
der metallfreien Phthalocyanine oder der Phthalocyanine, die
Kupfer, Zink, Nickel oder den Rest AlCl oder VCl als Zentralein
heit aufweisen, wobei Kupferphthalocyanin besonders hervorzuheben
ist, ab.
Die Phthalocyanine tragen vorzugsweise keine Substituenten im Ge
rüst.
Wenn Chr den Rest eines Chromophors aus der Reihe der metall
freien oder metallhaltigen Phthalocyanine bedeutet, ist m
vorzugsweise 1 bis 2 und n vorzugsweise 2 bis 3, wobei die Summe
aus m und n maximal 4 ist.
Bevorzugt sind Farbstoffsalze der Formel I, in der Ar Phenyl, das
gegebenenfalls durch C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, Cyano oder Nitro
substituiert ist, bedeutet.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffsalze der Formel I können nach an
sich bekannten Methoden erhalten werden.
Beispielsweise kann man ein Sulfonsäurehalogenid der Formel II
in der
Hal Halogen, insbesondere Chlor, bedeutet und Chr, m und n je weils die obengenannte Bedeutung besitzen, zunächst mit einem Arylamin der Formel III
Hal Halogen, insbesondere Chlor, bedeutet und Chr, m und n je weils die obengenannte Bedeutung besitzen, zunächst mit einem Arylamin der Formel III
Ar-NH2 (III),
in der Ar die obengenannte Bedeutung besitzt, und anschließen mit
einer Base, die den Metall- oder Ammoniumionen (X⊕/Y⊕) zugrunde
liegt, behandeln.
Die resultierende wäßrige Lösung, die vorteilhaft auf einen
pH-Wert von 8 bis 12 eingestellt wird, ist nach Filtration oder
Zentrifugation sofort gebrauchsfertig.
Die Farbstoffsalze der Formel I eignen sich in vorteilhafter
Weise zum Färben von polymerem Material.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demgemäß
ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken von polymerem Material,
wobei Farbstoffsalze der Formel Ia
zur Anwendung gelangen, in der
Chr einen (m + n)-wertigen Rest eines Chromophors aus der Reihe der metallfreien oder metallhaltigen Phthalo cyanine, der Chinacridone, der Mono-, Dis- oder Polyazo farbstoffe, der Anthrachinone oder Kupferformazane,
Ar gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Naphthyl,
X⊕ ein Metallkation oder Ammoniumion,
Y⊕ ein Proton, Metallkation oder Ammoniumion,
m 1 bis 6 und
n 1 bis 6, wobei die Summe aus m und n maximal 6 ist,
bedeuten,
wobei die Anwendung von solchen Farbstoffsalzen der Formel Ia bevorzugt ist, die frei sind von faserreaktiven Resten.
Chr einen (m + n)-wertigen Rest eines Chromophors aus der Reihe der metallfreien oder metallhaltigen Phthalo cyanine, der Chinacridone, der Mono-, Dis- oder Polyazo farbstoffe, der Anthrachinone oder Kupferformazane,
Ar gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Naphthyl,
X⊕ ein Metallkation oder Ammoniumion,
Y⊕ ein Proton, Metallkation oder Ammoniumion,
m 1 bis 6 und
n 1 bis 6, wobei die Summe aus m und n maximal 6 ist,
bedeuten,
wobei die Anwendung von solchen Farbstoffsalzen der Formel Ia bevorzugt ist, die frei sind von faserreaktiven Resten.
In bevorzugten Ausführungsformen des neuen Verfahrens gelangen
die oben näher bezeichneten bevorzugten Farbstoffsalze zur Anwen
dung.
Besonders vorteilhaft wird das neue Verfahren mit wäßrigen Lösun
gen der Farbstoffsalze Ia durchgeführt, wobei diese Lösungen
einen pH-Wert von 6 bis 12, vorzugsweise 8 bis 11, insbesondere
ca. 10 aufweisen und, jeweils bezogen auf ihr Gesamtgewicht, 1
bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 2 bis 4 Gew.-% eines oder mehrere
Farbstoffsalze der Formel Ia sowie 80 bis 99 Gew.-%, vorzugsweise
90 bis 99 Gew.-% Wasser enthalten. Weitere Bestandteile können
z. B. Verdünnungsmittel sein. Es versteht sich, daß die Summe der
Bestandteile der Lösung 100 Gew.-% beträgt.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Präpa
rationen, enthaltend eines oder mehrerer Farbstoffsalze der For
mel I sowie Wasser, insbesondere im obengenannten Gewichts
verhältnis.
Weitere Bestandteile der wäßrigen Präparationen können Salze und
übliche Additive sein.
Geeignete polymere Materialien, die erfindungsgemäß gefärbt oder
bedruckt werden können, sind insbesondere Papierstoffe aber auch
Cellulose, Baumwolle, Leder, Bastfasern, Hanf, Flachs, Sisal,
Jute, Kokos oder Stroh.
Das Färben oder Bedrucken von Papier ist bevorzugt. Besonders
vorteilhaft für das Färben von Papier ist das Färben von Papier
in der Masse sowie das Bedrucken von Papier mittels des
Ink-Jet-Druckverfahrens.
Die Massefärbung von Papier wird vorzugsweise bei geleimten oder
ungeleimten Papier angewandt.
Beim Ink-Jet-Verfahren (Tintenstrahldruck-Verfahren) verwendet
man üblicherweise wäßrige Tinten, die in kleinen Tröpfchen direkt
auf das Substrat gesprüht werden. Man unterscheidet dabei ein
kontinuierliches Verfahren, bei dem die Tinte gleichmäßig durch
eine Düse gepreßt und durch ein elektrisches Feld, abhängig vom
zu druckenden Muster, auf das Substrat gelenkt wird, und ein un
terbrochenes Tintenstrahl- oder "Drop-on-Demand"-Verfahren, bei
dem der Tintenausstoß nur dort erfolgt, wo ein farbiger Punkt ge
setzt werden soll. Bei dem letztgenannten Verfahren wird entweder
über einen piezoelektrischen Kristall oder eine beheizte Kanüle
(Bubble- oder Thermo-Jet-Verfahren) Druck auf das Tintensystem
ausgeübt und so ein Tintentropfen herausgeschleudert. Solche Ver
fahrensweisen sind z. B. in Text. Chem. Color, Band 19 (8), Sei
ten 23 bis 29, 1987, und Band 21 (6), Seiten 27 bis 32, 1989, be
schrieben.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Farbstoffsalze hat den Vor
teil, daß sie im basischen Bereich wasserlöslich sind (keine Dis
pergierprobleme) und sich nach Verspritzen auf neutrale oder
saure Papiere im Druckbild durch gute Wasser- und Lichtechtheiten
auszeichnen.
Die gefärbten und bedruckten Papiere, die eine gute Bleichbarkeit
aufweisen, sind naßecht, nicht nur gegen Wasser, sondern eben
falls gegen Milch, Seifenwasser, Natriumchloridlösungen,
Fruchtsäfte oder gesüßte Mineralwasser und wegen ihrer guten
Alkoholechtheit auch gegen alkoholische Getränke beständig.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
Zu 30 g Eis/Wasser (1 : 1 w/w) wurden bei 0°C 23 g Kupferphthalo
cyanintetrasulfonsäurechlorid als Paste (Trockengehalt: 38%) ge
geben. Dann wurde 30 min dispergiert. Danach gab man unter Rühren
bei 0°C 3,72 g (0,04 Mol) Anilin zu und stellte unter Zugabe von
Natriumhydrogencarbonat einen pH-Wert von 7 ein. Es wurde 1 h
nachgerührt und anschließend mit 25 gew.-%iger wäßriger Ammoniak
lösung ein pH-Wert von 9,2 bis 9,3 eingestellt und das resultie
rende Gemisch auf 25°C erwärmt. Nach Zugabe von 3,3 g Natrium
acetat wurde 1 h bei 25°C gerührt, wobei sich ein pH-Wert von 8,4
einstellte. Dann wurde nach Zugabe von geringen Mengen eines han
delsüblichen Entschäumers 2 h bei 50 bis 52°C gerührt (pH-Wert:
8,4) und anschließend mit 50 gew.-%iger Natronlauge ein pH-Wert
von 10,7 bis 10,9 eingestellt. Nach Rühren über Nacht gab man
100 ml Wasser und soviel 50 gew.-%ige Natronlauge zu, bis der
pH-Wert 12 betrug. Man rührte 1 h nach, filtrierte und säuerte das
Filtrat, dessen pH-Wert 10,3 betrug, mit konz. Salzsäure auf
einen pH-Wert von 1 an. Es bildete sich ein Niederschlag, der
getrocknet wurde. Nach Trocknen erhielt man 3,6 g eines Pulvers.
Diesem kommt in wäßriger Lösung (oberhalb eines pH-Werts von 10)
die folgende Struktur zu.
In analoger Weise wurde das folgende Farbsalz hergestellt.
Tinte: 0,3 g Farbstoffsalz werden in 9,7 g einer Lösung aus Was
ser und N-Methylpyrrolidon (9 : 1 v/v) 2 h bei Raumtemperatur ge
rührt (Magnetrührer). Danach wird die Lösung jeweils mit Base al
kalisch gestellt. Eventueller Rückstand wird abzentrifugiert.
Tinte 1 Base: Natronlauge
Tinte 2 Base: wäßrige Ammoniaklösung
Tinte 1 Base: Natronlauge
Tinte 2 Base: wäßrige Ammoniaklösung
Die Herstellung der Drucke erfolgte mit einem handelsüblichen
Ink-Jet-Drucker der Firma Hewlett-Packard (HP 500) auf folgende
handelsübliche Papiere:
- a) Intercopy Papier (IC)
- b) Claire Fontaine Papier (CF)
- c) Ink-Jet Papier der Firma Zweckform (ZF)
- d) Beschichtetes Papier der Firma Epson (EP)
Nach 24 h Trocknungszeit wurden die Drucke folgenden Tests unter
zogen:
Lichtechtheit:
Die Lichtechtheit wild durch Belichtung eines Druckes in einem Original Heraeus Suntest-Gerät und Bestimmung der prozentualen Farbtiefeabnahme über die Zeit ermittelt. (Es wird jeweils die Stundenzahl angegeben, nach der x % der vor der Bestrahlung vorhandenen optischen Dichte gemessen wurden.)
Die Lichtechtheit wild durch Belichtung eines Druckes in einem Original Heraeus Suntest-Gerät und Bestimmung der prozentualen Farbtiefeabnahme über die Zeit ermittelt. (Es wird jeweils die Stundenzahl angegeben, nach der x % der vor der Bestrahlung vorhandenen optischen Dichte gemessen wurden.)
Wasserechtheit:
Die Drucke werden in 500 ml dest. Wasser 5 min bei 200 U/min gerührt. Die Restanfärbung wird in Prozent angege ben.
Die Drucke werden in 500 ml dest. Wasser 5 min bei 200 U/min gerührt. Die Restanfärbung wird in Prozent angege ben.
Splash-Test:
Benetzung eines Schriftzuges und eines Balkendruckes mit 1 Tropfen Wasser. Das Ausbluten der Tinte wird visuell beur teilt und mit Noten von 1 bis 3 versehen. (1 = sehr gut; 2 = mittel; 3 = schlecht).
Benetzung eines Schriftzuges und eines Balkendruckes mit 1 Tropfen Wasser. Das Ausbluten der Tinte wird visuell beur teilt und mit Noten von 1 bis 3 versehen. (1 = sehr gut; 2 = mittel; 3 = schlecht).
Folgende Ergebnisse wurden erzielt:
Claims (7)
1. Farbstoffsalze, die frei sind von faserreaktiven Resten und
die der Formel I
gehorchen, in der
Chr einen (m + n)-wertigen Rest eines Chromophors aus der Reihe der metallfreien oder metallhaltigen Phthalo cyanine, der Chinacridone, der Mono-, Dis- oder Polyazo farbstoffe, der Anthrachinone oder Kupferformazane,
Ar gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Naphthyl,
X⊕ ein Metallkation oder Ammoniumion,
Y⊕ ein Proton, Metallkation oder Ammoniumion,
m 1 bis 6 und
n 1 bis 6, wobei die Summe aus m und n maximal 6 ist,
bedeuten.
gehorchen, in der
Chr einen (m + n)-wertigen Rest eines Chromophors aus der Reihe der metallfreien oder metallhaltigen Phthalo cyanine, der Chinacridone, der Mono-, Dis- oder Polyazo farbstoffe, der Anthrachinone oder Kupferformazane,
Ar gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Naphthyl,
X⊕ ein Metallkation oder Ammoniumion,
Y⊕ ein Proton, Metallkation oder Ammoniumion,
m 1 bis 6 und
n 1 bis 6, wobei die Summe aus m und n maximal 6 ist,
bedeuten.
2. Farbstoffsalze nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
Chr den Rest eines Chromophors aus der Reihe der metallfreien
Phthalocyanine oder der Phthalocyanine, die Kupfer, Zink,
Nickel oder den Rest AlCl oder VCl als Zentraleinheit auf
weisen, bedeutet.
3. Feststoffsalze nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
Chr einen Kupferphthalocyaninrest bedeutet.
4. Farbstoffsalze nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
Ar Phenyl, das gegebenenfalls durch C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy,
Cyano oder Nitro substituiert ist, bedeutet.
5. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von polymerem Material,
dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffsalze der Formel Ia
verwendet, in der
Chr einen (m + n)-wertigen Rest eines Chromophors aus der Reihe der metallfreien oder metallhaltigen Phthalo cyanine, der Chinacridone, der Mono-, Dis- oder Polyazo farbstoffe, der Anthrachinone oder Kupferformazane,
Ar gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Naphthyl,
X⊕ ein Metallkation oder Ammoniumion,
Y⊕ ein Proton, Metallkation oder Ammoniumion,
m 1 bis 6 und
n 1 bis 6, wobei die Summe aus m und n maximal 6 ist,
bedeuten.
verwendet, in der
Chr einen (m + n)-wertigen Rest eines Chromophors aus der Reihe der metallfreien oder metallhaltigen Phthalo cyanine, der Chinacridone, der Mono-, Dis- oder Polyazo farbstoffe, der Anthrachinone oder Kupferformazane,
Ar gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Naphthyl,
X⊕ ein Metallkation oder Ammoniumion,
Y⊕ ein Proton, Metallkation oder Ammoniumion,
m 1 bis 6 und
n 1 bis 6, wobei die Summe aus m und n maximal 6 ist,
bedeuten.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man
Papier mit den Farbstoffsalzen Ia mittels des Ink-Jet-Verfah
rens bedruckt.
7. Farbstoffpräparationen, enthaltend eines oder mehrere Farb
stoffsalze der Formel I gemäß Anspruch 1 sowie Wasser.
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19711445A DE19711445A1 (de) | 1997-03-19 | 1997-03-19 | Farbstoffsalze und ihre Anwendung beim Färben von polymerem Material |
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