DE1493673A1 - Verfahren zur Herstellung von grenzflaechenaktiven Substanzen mit hoher Elektrolytbestaendigkeit - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von grenzflaechenaktiven Substanzen mit hoher ElektrolytbestaendigkeitInfo
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Description
FARBWERKE HOECHST AG. . Gendorf, den 5.8.1964
vormals Meister Lucius & Brüning Dr.Br. Gd 1351
Beschreibung
zur
zur
Patentanmeldung
" Verfahren zur Herstellung von grenzflächenaktiven Substanzen
mit hoher Elektrolytbestandigkeit "
Für verschiedene technische Prozesse, die in Gegenwart hoher Konzentrationen
an Säuren, Laugen oder Neutralsalzen stattfinden, werden mit Vorteil Zusätze von grenzflächenaktiven Substanzen verwendet.
Solche Prozesse sind z.B. die Mercerisierung von Baumwolle
mit 25-30$iger Natronlauge, die elektrolytische Metallabsoheidung in sauren oder alkalischen Galvanisierungsbädern und die Flotation
von Erzen und Salzen.
Zu den bisher für diese Zwecke eingesetzten Substanzen gehören
Phenole, Alkylsulfonsäuren, Schwefelsäureester von niedermolekularen aliphatischen Alkoholen, Mono- und Polysulfonsäuren von alkylierten
Aromaten wie z.B. Dodecyl-diphenyläther-disulfonsaures-Natrium.
Es wurden auch Phophate von Fettalkoholen, Alkylphenolen und diren Äthylenoxydlddukte als Zusatz zu Galvanisierungsbädern
vorgeschlagen. s
Es wurde nun gefunden, dass die realtiv leicht zugänglichen Verbindungen
nachstehender Formel als grenzflächenaktive Substanzen überraschend grosse Beständigkeit gegen Laugen, Säuren und Salze
aufweisen.
R .
In dieser allgemeinen Formel bedeutet R einen geradkettigen oder verzweigten, sowie gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit
1-24 C-Atomen, ferner einen - gegebenenfalls..auch substituierten
Aryl-, Aralkylrest, wie einen Cycloalkyl-, Cycloalkylaryl-, Hydro
naphthyl- oder einen heterocyclischen Rest.
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-2-
χ = 1-40, vorzugsweise 1-16; η = 2 oder 3
Me s Alkalimetall, Erdalkalimetall, Ammonium oder eine organische
Base
.V
^ :. . ,,_. JSP .. :*V* !'•■rV.v'1 '
Die Verbindungen werden hergestellt, indem man I Mtfl dee Anlagerungsproduktes
von 1-40 Mol Äthylenoxyd, vorzugsweise von 1-16 Mol Äthylenoxyd, an das Amin mit 1 oder 2 Mol eines Salzes der 2-Oxyäthansulfonsäure
"bzw. 2.0xypropansulfonsäure in Gegenwart eines
als Katalysator wirkenden Zusatzes von Ätzkali unter Durchleiten eines Inertgasstromes auf Temperaturen von 180-260 C, vorzugsweise
190-2200C erhitzt, wobei unter Wasserabspaltung Kondensation eintritt.
Das Verfahren der Erfindung verläuft nach folgenden Gleichungen »
Das Verfahren der Erfindung verläuft nach folgenden Gleichungen »
.C10H21
^CH,
+ HO.CH2CH2.SO5Na
-cioH2i<CH;
,.0.CH2CH2SO5Na
H2O
2.010H21.N
ch
+ HCCH2CH2-SO3Na
3H2CH2. 0. CH2CH2SO5Na
3H2CH2OH
C.
3H2CH2OH HO.CH2CH2.SO5Na
HI0CH0OH HO. CH0CH0. S 0,Na
- GioH
^CH2CH2.O.CH2CH2SO5Na
21 ^CH2CH2-CCH2CH2SO5Na
+ 2 H2O
In der USA-Patentschrift 2 535 677 iat die Kondensation von Verbindungen
der allgemeinen Formel R.OH mit Salzen der 2-Oxyäthansulfonaäure
in Gegenwart von katalytischen Mengen Ätzalkali zu den
entsprechenden Äthersulfonsauren-Sal-sen beschrieben :
-3-
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Ale Ausgangsmaterialien dienen hier einwertige primäre oder sekundäre Alkohol·, oxalkylierte Alkohole oder Alkylphenole, die zwangeläufig nur mönosuIfonsaure-Salze bilden können.
Sie im Sinne des vorliegenden Verfahrens geeigneten Ausgangssubstanzen sind hingegen oxalkylierte Amine, die sowohl in Mono- wie
in Di-sulfonsaure-Salze überfuhrt werden können. Sie Ausgangssubstanzen wie auch die daraus zu gewinnenden Produkte enthalten als
Oharakteristikum ein Stickstoffatom und zeigen im Gegensatz zu den
Verbindungen der USA-Patentsohrift 2 535 677 basischen Charakter
und sind mit Säuren zur Salzbildung' befähigt.
Weiterhin wurde die überraschende Feststellung gemacht, dass die
Umsetzungen nach dem vorliegenden Verfahren viel schneller und vollkommener verlaufen als diejenigen mit den entsprechenden Alkoholen
gemäss USA-Patentschrift 2 535 677. Es ist deshalb der Schluss
naheliegend, dass der basische Stickstoff eine starke katalytlsohe
Wirkung auf die Eondensationsreaktlon ausübt. Aus diesem arund ist
es auch möglich, die Reaktion mit 2-Oxypropansulfonsauren-Salzen
genau so glatt auszuführen wie mit 2-Oxyäthansulfonaauren-Salzen, f
eine Reaktion, die bei den Alkoholen ohne basischen Stickstoff · nicht gelingt.
Als Amine können beispielsweise verwendet werden 1 normale und verzweigte aliphatisch* Amine wie Butylamin» Hexylamin, Oktylamln,
Deoylamln, Oktadecylamin Oleylamin, ferner Amine, wie sie aus den
natürlichen Fetten und ölen nach einem der bekannten Verfahren hergestellt werden. Eine weitere Gruppe sind aromatische Amine wie
Anilin, Toluldin, Benzidin, Naphthylamin, Dodeoylamin, ferner Amine
aus ganz oder teilweise hydrierten Ringen wie Cycohexylamln, Tetrahydronaphthylamin und schliesslioh araliphatische Amine wie Benzylamin und Menaphthylamin.
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können verwendet werden. Eine solch· Verbindung kann beispielsweise
aus einem Fettamin duroh Acrylnitrilanlagerung und ansohlteäsende
Hydrierung zum jJiamin gewonnen werden«-— -
* ~ ~ ""Π
Ee können auch Amine eingesetzt werden, di· «in oder mehrere Sauerstoffatome im Molekül enthalten, s. B. R. 0.OnH2n^HHg (E und awl· la
der allgemeinen Formel). Zu ihnen gelangt man duroh Anlagerung τβη
Acrylnitril an Alkohole und aneohlieeeend· Hydrierung der-erhaltenen
Nitrile zu den entsprechenden Aminen.
Werden an die Ausgangaamine zwei Propylenoxyd-rMolekÜle angelagert,
so ist dieses Dipropoxyamin nioht mehr mit 2-OiyÄthaneulfoneäuren-Salzen kondenaierbar. Lagert man aber nooh zwei Xthylenoxyd-Molekül·
dazu an, so erfolgt die Umsetzung su dem R-Amin-2 PyO-2 AeQ-dlsulfoneauren-Salz. Ebenso lassen sioh zweifach oder höher oxäthyliert·
Amine naoh dieser Method· mit 1-2 Mol 2T0xypropaneulfonea'tiren~Salien
kondeneleren.
Als Katalysatoren für die Kondensation werden 0,1 bis 9j( tos Oewioht
des umzusetzenden ozalkylierten Amine in iorm iron Hydroxyden, Alkoholaten und Amiden der Alkalien und Erdalkalien verwendet. Al·
handlichste Form hat sich eine 5<#ig» wässrige Natronlauge bewährt.
Sie naoh Gleichung 1 und 2 erhältlichen Monosulfonaauren-Salze eind
in der Elektrolytbeständigkeit den Diaulfonaäurederivaten unterlegen. Es wurde jedoch gefunden, daee aan auoh hierbei ftu brauchbaren Eigenschaften kommen kann, wenn »an den Monosulfonsauren-Salzen niedermolekulare Disulfonsäurederivate, wie z.B. n-Oktylamin-4 AeO-disulfonsaures-Natrium in geringen Mengen zumieoht.
Sie gemleoht ozalkylierten Amine zeigen bei guter Wasserlöeliohkeit .
ohne irübungspunkt eine retttlr schlechte Elektrolyt* und Laugebeständigkeit. Biese können jedoch duroh Zusatz niedermolekularer
O3-OiO-DH»»nsäurederiTate ble zu einer guten Verträglichkeit
aufgebessert werden.
Pur die als Handtest gewählte Löslichkeit der nach vorliegendem
Verfahren hergestellten Produkt· in 20giger natronlauge, in lOjiiget
Schwefelsäure und in gesättigter Kochsalzlösung haben sich innerhalb
' ι*
9098Α6/1267
bestimmter Grenzen folgende Gesetzmässigkeiten ableiten lassen ι
Die lauge- und Salzlösliohkeit verschlechtert sich mit zunehmender
Grosse d-es ßes"2fc§* R .' Die Laugelöslichkeit verschlechtert sioh' "■*'
ausserdem mit der Verlängerung der Äthylenoxydkette. Die Salzlöslichkeit
in Neutralsalzlösungen verschlechtert sich im Gegensatz
dazu mit der Verkürzung der Ithylenoxyd-Kette. Pur die Säurelöslichkeit
war keine solche Abhängigkeit festzustellen. Eine Verbesserung der Löslichkeiten wird im allgemeinen durch Kombination mit niedermolekularen
Diaulfonsäuredervat^ erzielt.
-6-
90984*6/1 26f
Beispiel 1 ι
306 g n-0t|jLamin-4 Aeo (1 Mol) werden in einem Literkolben alt Rührwerk, Einleitungsrohr, absteigendem Kühler und Thermometer mit 4 g
Ätanatronpulver und 300 g 2-0jcyäthansulfonsaurem-8al· (2MoI) foster
gutem Rühren und Einleiten eines trockenen Stickstoff ströme· in die
Masse langsam aufgeheizt» wobei zunächst das sohon vorhanden« Wasser
auegetrieben wird. Ab 1900C kommt die Kondensation in Gang, und es
destillieren bei ansteigender Temperatur bis 21O0O in rasohem tempo
2 Mol Kondensationswasser ab. Die anfangs heterogene Hasse wird eu
einer homogenen Faste, die aber nooh gut rühr bar bleibt.
Naoh einstündiger Reaktionszelt ist die Hauptmenge des Wasser» abgespalten. Zur Vervollständigung der Reaktion rührt man bei 2100C
nooh so lange, bis keine Destillation mehr stattfindet, was im allgemeinen 1-2 Stunden in Ansprach nimmt.
Das Reaktionsprodukt- in ?orm einer dicken Sohmelse - wird ausgegossen und erstarrt zu einer gelblich-braunen, spröden Masse» die
pulverisiert werden kann. Das erhaltene Produkt ist in Wasser,in
20-25#iger Natronlauge und in gesättigter Kochsalzlösung in der Kälte
wie in der Siedehitze klar löslioh.
192 g Cyolohexylamin-2 AeO werden in derselben Welse wie in Beispiel
1 mit 300 g 2-Oxyäthansulfonsaurem-Natrium unter Zugabe von β g
50$iger Natronlauge zur Reaktion gebracht.
Das Reaktionsprodukt ist eine gelbliche feste Masse, die ähnliche
lösliohkelten zeigt wie in Beispiel 1 beschrieben.
286 g Cooosfettamin-2 AeO werden mit 8 g 5O#iger Natronlauge und
100 g 2-Oxyäthansulfonsaurem-Hatrium vermischt und wie in Beispiel 1
30 Minuten auf 2000O erhitzt und weitgehend zur Umsetzung gebracht.
Anschliessend werden bei der gleichen Temperatur weitere 100 g 2-0iyäthansulfon3aures-Salz zugegeben und naah einer weiteren halben
Stunde die restlichen 100 g des Salzes. Dann wird die Temperatur
909846/1267 "7"iAD
auf 2100C erhöht und noch 1 Std, we it er gerührt. Duroh diese portionsweise Zugabe des Oxäthansalzes wird eine zu stürmisohe Reaktion
und ein damit verbundenes Überschäumen verhindert.
Das erhaltene-iBaaetzungsprodukt iÄfc.fdne. steife, gelbliohe Paste, ,.
die in wasser, 20jiiger Natronlauge und gesättigter Kochsalzlösung
kalt und heiae klar löslich ist. Diese gute Löslichkeit ist auf
einen Gehalt von ca 12j6 an Oq- und G^-Amin-4-ÄsO-disulfonsaurem-Natrittm zurückzuführen.
. f
159 g n-Butylamin-2-ΑβΟ werden nach Beispiel 3 mit 500 g 2-0xyäthansulfonsaurem-Natrium und 8 g SO^iger Natronlauge in Stufen
zur Reaktion gebracht.
Bas erhaltene Produkt 1st in Wasser und 20#iger Natronlauge klar,
in gesättigter Kochsalzlösung mit leiohter Trübung löalioh·
181 g Anilin-2 AeO wurden nach der Methode von Beispiel 3 mit 300 g
2-Qxyäthaneulfonsaurem-Natriuffl und 8 g 5Oj6iger Natronlauge zur
Reaktion gebracht«
Das erhaltene Produkt stellt ein· fest·, gelbliohe Hasse dar, die in
20^iger Natronlauge und gesättigter Kochsalzlösung klar löslich ist.
i - ■
Beispiel 6 ' .{
23tig Isononylaain-2 AeO wurden mit 300 g 2-0xyäthanaulfonaaurem-Natriua und 8 g 50*iger Hatrenlaug· nach Beispiel 3 zur Reaktion
gebracht. Das hart· Reaktio^eprodukt ist in 20?iiger Natronlauge in
derf Siedehitze klar, bei tieferen Temperaturen trüb löslich. In ge-
<0 aättigter Kochsalzlösung ist ee sowohl Matt wie heisa klar löslich.
to f ■ ' ; ' '
^3eigpi·! 7 ! -
]^ g Talgfettpropylendiaiiin^ Α·0 (1/2 Mol) wurden mit 150 g
• rs> 2-rOxyäthänaulfonsaurβ»-.Natrium^ und 5 g Ätzkalipulver nach Beispiel 5
^1 zur Reaktion gebracht. Das erhalten· Produkt ist in 20jiiger Natronlauge in der Kälte klar, in atf» Hitae trüb löslich. In gesättigter
i ist es leicht trüb löslich.
Belsplel 8
418 g Coooefettamin-5 AeO wurden gemäae Beispiel 3 mit 300 g 2-0xyäthansulfonsauree-Natrium und 8 g 50?Giger Natronlauge umgesetzt.
Da· Reaktionsprodukt let in 20jCiger Natronlauge trüb, in gesättigter Kochsalzlösung klar löalioh.
339 g 01eylamin-2 AeO wurden mit 130 g 2-0xyäthansulfonsaurem-llatriun
und 4 g Xtenatronpulver gemäße Beispiel 3 zur Reaktion gebracht«
Das dabei erhaltene Produkt wird erst auf Zusatz von n-Octylamin-4 AeO-disulfonsaurem Natrium in 20#iger Natronlauge und gesättigter
Kochsalzlösung löalioh.
633 g Ooooafettamin-10 AeO (1MoI) werden mit 300 g 2-Oxyäthansulfonsaurem-Natrium (2 Mol) unter Zusatz %on θ g 5Obiger Natronlauge
in ähnlicher Weise, wie In obigen Beispielen geschildert» zur Reaktion gebraoht. Es entstand eine weiche Faste, die in Wasser ohne
Trübungspunkt, in gesättigter Kochsalzlösung mit Trübungspunkt löslich ist. Durch Zugabe von beispielsweise n-Ootylamin-4 AeO-disulfonsaurem-NatriuK kann die Trübung aufgehoben werden. In 2Obiger
Natronlauge 1st die Trübung jedoch auch duroh die eben erwähnten Zusätze nicht zu beseitigen«
9098 46/1287 bad owöinal
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von grenzflächenaktiven Substanzen
durch ITmsetzung von Hydroxylgruppen enthaltenden organischen ^rbindungeifmTt* "Salzen der 2-öxyaT;nah"aul"fbhsaure bew. 2-Öay-"
propansulfonsäiire in Segenwart katalytischer Mengen von Ätzalkalien bei Temperaturen von 180 bis 2SO0C, vorzugsweise bei 190
bis 22O0C, dadurch gekennzeichnet, dass man als Hydroxy!verbindungen stoffe der allgemeinen Formel
verwendet, worin S eine geradkettige oder verzweigte» gesättigte
oder ungesättigte Alkyjgruppe mit 1-24 C-Atomen, ferner eine -gegebenenfalls auch substituierte - Aryl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-,
Tetrahydronaphthyl- oder eine heterocyclische Gruppe bedeutet,
χ eine ganze Zahl von 0-40, vorzugsweise D-I6, ist, η den Wert
2 oder 3 hat und R» H, -C2H4OH, R oder -(CnH2nO)x-CnH2nOH ist.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass 2-oxyäthan
sulfonsaure Salze bzw. 2-oxypropansulfonsaure Salze der Alkalien,
Erdalkalien, des Ammonium oder einer organischen Base angewendet werden.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, das als
Katalysatoren 0,1-% Alkali- oder Erdalkali- hydroxyde-, alkoholate oder -amide, bezogen auf die Ausgangssubstanz, verwendet
werden.
4. Verfahren nach Anspruch 1, 2 und 3» dadurch gekennzeichnet, das.
während der Reaktion ein Inertgas, wie z.B. Stickstoff, aufoder
durch die Masse geleitet wird. .
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