AT247311B - Verfahren zur Herstellung von neuen, einen Pyrrolkern aufweisenden Alkoxyphenylverbindungen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen, einen Pyrrolkern aufweisenden
Alkoxyphenylverbindungen 
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Alkoxyphenylverbindungen, die einen Pyrrolkern aufweisen. Im besonderen betrifft sie ein Verfahren zur Herstellung von l-Aryl-5- (p-nied. Alkoxyphenyl)-pyrrol-2-propionsäureverbindungen der Formel   I :   
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 sind solche, die nicht mehr als 7 Kohlenstoffatome, vorzugsweise nicht mehr als 4 Kohlenstoffatome, enthalten. 



   Erfindungsgemäss werden   I-Aryl-5- (p-nied. Alkoxyphenyl) -pyrrol-2-propionsäuren   der obigen Formel I, sowie Salze und niedrige Alkylester der genannten Verbindungen durch Umsetzung einer l-Aryl-5- (phydroxyphenyl)-pyrrol-2-propionsäureverbindung der Formel II : 
 EMI1.3 
 worin Ar wie oben definiert ist, oder ihrer Salze oder niedrigen Alkylester mit einem Alkylierungsmittel hergestellt. Als Alkylierungsmittel wird vorzugsweise ein reaktionsfähiger Ester eines niedrigen Alkanols, wie Dimethylsulfat,   Äthyljodid, Propylbromid, Propyljodid   oder Butyljodid, verwendet. Die Alkylierungsreaktion wird in einem inerten Lösungsmittel, wie einem niedrigen Alkanol, Wasser oder Mischungen davon, vorzugsweise in Gegenwart einer Base, durchgeführt.

   Es wird mindestens etwa ein Äquivalent, im allgemeinen jedoch ein Überschuss des Alkylierungsmittels verwendet. Die Temperatur, bei welcher die Reaktion durchgeführt wird, ist nicht kritisch. Ein Bereich von etwa 10 bis 100   C ist zufriedenstellend, und gewöhnlich ist bei höheren Temperaturen die Alkylierungsreaktion in weniger als 8 h im wesentlichen beendet. 



   Das Produkt kann entweder in Form einer Carbonsäure oder in Form eines Salzes oder eines niedrigen Alkylesters isoliert werden. Die Carbonsäuren können durch Umsetzung mit einer Vielfalt von organischen oder anorganischen Basen in Salze umgewandelt werden. Nicht-toxische Salze werden durch Umsetzung mit Basen, wie Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd, Calciumhydroxyd, Natriumcarbonat, Ammoniak, 2-Hydroxyäthylamin oder Cholin, gebildet. Die Salze können durch Behandlung einer wässerigen Lösung des Salzes mit einer Mineralsäure in die freien Carbonsäuren umgewandelt werden. Die Carbonsäuren können durch Veresterung, z. B. durch Erhitzen der Carbonsäure in einem eine kleine Menge einer starken Säure enthaltenden niedrigen Alkanol, in ihre niedrigen Alkylester umgewandelt werden. Die niedrigen Alkylester können durch Hydrolyse, z.

   B. durch Erhitzen in wässerigem Methanol mit Natriumhydroxyd oder Kaliumhydroxyd und anschliessendes Ansäuern der Mischung, in die freien Carbonsäuren umgewandelt werden. 

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 EMI2.1 

Claims (1)

1. EMI2.2 <Desc/Clms Page number 3> sowie von deren Salzen und niedrigen Alkylestern, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel II : EMI3.1 oder ein Salz oder niedriger Alkylester davon mit einem Alkylierungsmittel, wie z. B. Dimethylsulfat, EMI3.2