AT233746B - Verfahren zur Herstellung von Reserpsäurediestern sowie ihren Salzen - Google Patents

Description

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  Verfahren   zur Herstellung vonReserpsäurediestern   sowie ihren Salzen   - Im Siammpatent Nr. 205675   wird unter anderem die Herstellung von Reserpsäurealkylestern, deren Hydroxylgruppe mit organischen Carbonsäuren verestert ist, und deren Salze beschrieben. 



   Gegenstand der Erfindung ist nun die Herstellung von Reserpsäurealkylestern der Formel 
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 worin R für einen Alkylrest mit 1 - 5 Kohlenstoffatomen steht, und deren Salzen. 



   Die neuen Ester besitzen gute sedativ-hypnotische Wirksamkeit, sind jedoch nur schwach blutdrucksenkend wirksam. Sie sollen als Heilmittel Verwendung finden. 



   Die neuen Ester lassen sich nach'an sich bekannten Methoden herstellen. So kann man einen Reserpsäurealkylester mit einer freien Hydroxylgruppe, deren Alkylrest 1-5 Kohlenstoffatome enthält, mit der Diphenylessigsäure oder einem ihrer funktionellen Säurederivate, wie dem Anhydrid oder Halogenid, 
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 oder Erdalkalicarbonaten, oder starken organischen Basen, z. B. tert. Aminen, wie Pyridin oder Collidin. 



  Dabei kann man die Ausgangsstoffe auch in Form ihrer Salze verwenden. 



   Je nach der Arbeitsweise erhält man die neuen Diester in freier Form oder als Salze. Letztere lassen sich auch aus den freien Estern durch Umsetzung mit anorganischen oder organischen Säuren, wie Halogenwasserstoffsäuren, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Salpetersäure, Essigsäure, Propionsäure, Zitronensäure, Milchsäure, Oxalsäure, Bernsteinsäure, Äpfelsäure, Weinsäure, Ascorbinsäure, Methansulfonsäu- 
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 sulfonsäure, gewinnen. Aus den Salzen können die neuen Ester in freier Form,   z. B.   durch Behandeln ihrer Lösungen mit Silbercarbonat, erhalten werden. 



   Die Erfindung wird im nachfolgenden Beispiel beschrieben. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. 

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     Be is pi el : 8 g   Methylreserpat werden in 60 cm trockenem Pyridin mit 4, 2 g Diphenylessigsäurechlorid unter Kühlen und 10- bis 15minutigem gutem Schütteln gemischt. Man lässt bei Raumtemperatur über Nacht stehen, giesst dann die Mischung in Wasser und extrahiert die Reaktionsmischung mit Chloro- 
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 säuremethylester schmilzt bei   225 - 2270.   



    PATENTANSPRÜCHE :    
1. Verfahren zur Herstellung neuer Reserpsäurealkylester gemäss Stammpatent Nr. 205675 der allgemeinen Formel 
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 worin R für einen Alkylrest mit   1 - 5   Kohlenstoffatomen steht, und deren Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Reserpsäurealkylester mit einer freien Hydroxylgruppe, deren Alkylrest   1 - 5   Kohlenstoffatome enthält, mit der Diphenylessigsäure oder einem ihrer funktionellen Säurederivate verestert und, wenn erwünscht, erhaltene Salze in die freien Basen oder erhaltenen Basen in ihre Salze überführt.

Claims (1)

1. 2. Verfahren nach Anspruch. 1, dadurch gekennzeichnet, dass man den Reserpsäuremethylester als Ausgangsstoff verwendet.