AT221522B - Verfahren zur Herstellung von neuen Isochinolin-Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Isochinolin-DerivatenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen Isochinolin-Derivaten
Es wurde gefunden, dass man zu neuen Isochinolin-Derivaten der allgemeinen Formel I, in welcher R eine Aryl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-oder heterocyclische, gesättigte oder ungesättigte Gruppe bedeutet, die z. B. durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedene Hydroxyl-, Alkoxy-, z. B.
Methoxy-, Aralkoxy-, Halogen-, Nitro- oder Alkyl-mercapto-Reste substituiert sein kann, gelangt, indem man N-Methyl-5oxymethyl-6,7-methylendioxy-8-methoxy-1-(dimethoxy-phthalidyl)-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin der Formel II mit Säuren der allgemeinen Formel III, in welcher R obige Bedeutung hat, verestert.
EMI1.1
EMI1.2
: N-Methyl-5-oxymethyl-6, 7-methylendioxy-8-bis +80'C mit den Säurehalogeniden oder Säureanhydriden der Säuren der allgemeinen Formel III, in welcher R obige Bedeutung hat, vermischt und während 1 Stunde bis zu mehreren Tagen bei Zimmertemperatur stehen gelassen, um hierauf den gebildeten Ester der allgemeinen Formel I mit Wasser auszufällen oder nach an sich bekannten Methoden aufzuarbeiten.
Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhaltenen neuen Isochinolin-Derivate sind Basen, welche mit organischen Säuren oder auch mit Mineralsäuren wasserlösliche Salze geben. Sie wirken hauptsächlich zentral und vor allem hemmend auf den Hustenreflex. Sie sollen als Heilmittel Verwendung finden.
In den nachfolgenden Beispielen, welche die Ausführung des Verfahrens erläutern, die Erfindung aber in keiner Weise einschränken sollen, erfolgen alle Temperaturangaben in Celsiusgraden.
EMI1.3
<Desc/Clms Page number 2>
wird unter stetem Rühren und Kühlen eine Lösung von 3 g 5-Carbäthoxy-syringasäurechlorid in 5 cm3 abs. Pyridin zugegeben und das Reaktionsgemisch 3 Stunden bei Zimmertemperatur stehen gelassen.
EMI2.1
tetrahydroisochinolin der Formel II werden in 15 cm3 abs. Pyridin gelöst, auf-20 abgekühlt und mit einer Lösung von 2 g Nicotinsäurechlorid in 5 cm3 Pyridin versetzt. Nach 2 Stunden Stehen bei Zimmertemperatur wird das Pyridin im Vakuum abgedampft, der Rückstand in Methylenchlorid aufgenommen
EMI2.2
Claims (1)
- 7-methylendioxy-8-methoxy-l- (dimethoxy-phthalidyl)-l, 2, 3, 4-tetrahydroisochino-PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Isochinolin-Derivaten der allgemeinen Formel I : EMI2.3 in welcher R eine Aryl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder heterocyclische, gesättigte oder ungesättigte Gruppe bedeutet, die z. B. durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedene Hydroxyl-, Alkoxy-, z. B. Methoxy-, Aralkoxy-, Halogen-, Nitro- oder Alkyl-mercapto-Reste substituiert sein kann, dadurch gekennzeichnet, dass man N-Methyl-5-oxymethyl-6,7-methylendioxy-8-methoxy-1-(dimethoxy-phthalidyl)-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin der Formel II : EMI2.4 <Desc/Clms Page number 3> mit Säuren der allgemeinen Formel III : R-COOH, (III) in welcher R obige Bedeutung hat, verestert.
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1960
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