CH373052A - Verfahren zur Herstellung von Reserpsäurediestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ReserpsäurediesternInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Reserpsäurediestern Im Hauptpatent wird u. a. die Herstellung von Reserpsäurealkylestern, deren 18-Hydroxylgruppe mit organischen Carbonsäuren verestert ist, und von deren Salzen beschrieben. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist nun ein Verfahren zur Herstellung von Reserpsäurealkylestern der Formel EMI0001.0007 worin R für einen Alkylrest mit 1-5 Kohlenstoff atomen steht. Die neuen Ester besitzen gute sedativ-hypnotische Wirksamkeit, sind jedoch nur schwach blutdruck senkend wirksam. Sie sollen als Heilmittel Verwen dung finden. Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch ge kennzeichnet, dass man einen entsprechenden Reserp- säurealkylester mit freier 18-Hydroxylgruppe, oder ein Salz davon mit der Diphenylessigsäure oder einem ihrer funktionellen Säurederivate, wie dem Anhydrid oder Halogenid, z. B. dem Chlorid, oder einem Salz, verestert. Die Reaktion wird zweckmässig in Anwesenheit von Verdünnungsmitteln und bzw. oder Kondensationsmitteln durchgeführt, wie in Ge genwart säurebindender Mittel, z. B. Alkali- oder Erdalkalicarbonaten, oder starken organischen Basen, z. B. tert. Aminen, wie Pyridin oder Collidin. Je nach der Arbeitsweise erhält man die neuen Diester in freier Form oder als Salze. Letztere lassen sich auch aus den freien Estern durch Umsetzung mit anorganischen oder organischen Säuren, wie Halogen- wasserstoffsäuren, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Salpetersäure, Essigsäure, Propionsäure, Zitronen säure, Milchsäure, Oxalsäure; Bernsteinsäure, Äpfel säure, Weinsäure, Ascorbinsäure, Methansulfonsäure, Äthansulfonsäure, Oxyäthansulfonsäure, Benzoesäure, Salicylsäure, p-Aminobenzoesäure oder Toluolsulfon- säure, gewinnen. Aus den Salzen können die neuen Ester in freier Form, z. B. durch Behandeln ihrer Lösungen mit Silbercarbonat, erhalten werden. Die Temperaturen sind im nachfolgenden Beispiel in Celsiusgraden angegeben. <I>Beispiel</I> 8 g Methylreserpat werden in 60 cms trockenem Pyridin mit 4,2 g Diphenylessigsäurechlorid unter Kühlen und 10-15minutigem gutem Schütteln ge mischt. Man lässt bei Raumtemperatur über Nacht stehen, giesst dann die Mischung in Wasser und extrahiert die Reaktionsmischung mit Chloroform oder Methylenchlorid. Die organische Schicht wird verschiedene Male mit 2%iger Salzsäure, mit Wasser, dann mit 2%iger Kaliumhydroxydlösung und erneut mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat ge trocknet. Man filtriert über einer kurzen Kolonne von Florisil (Markenprodukt), dampft das Filtrat unter vermindertem Druck ein und kristallisiert den Rückstand aus Aceton;@Methylenchlorid um. Der so erhaltene O-Diphenylacetyl-reserpsäuremethylester schmilzt bei 225-227 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer Reserpsäurealkylester der Formel EMI0002.0006 worin R für einen Alkylrest mit 1-5 Kohlenstoff atomen steht, dadurch gekennzeichnet, dass man einen entsprechenden Reserpsäurealkylester mit freier 18- Hydroxylgruppe oder ein Salz davon mit der Di- phenylessigsäure oder einem ihrer funktionellen Säure derivate verestert. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man den Reserpsäuremethylester als Ausgangsstoff verwendet.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man erhaltene Reserpsäurealkyl- ester in ihre Säureadditionssalze überführt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US334151XA | 1953-05-08 | 1953-05-08 | |
US696335A US3169967A (en) | 1957-11-14 | 1957-11-14 | Methyl o-lower alkanoyl-reserpates |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH373052A true CH373052A (de) | 1963-11-15 |
Family
ID=26709666
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH6579858A CH373052A (de) | 1953-05-08 | 1958-11-03 | Verfahren zur Herstellung von Reserpsäurediestern |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH373052A (de) |
-
1958
- 1958-11-03 CH CH6579858A patent/CH373052A/de unknown
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