CH305882A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters.

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CH305882A
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new ester
diketo
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J17/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, having an oxygen-containing hetero ring not condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general

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Description


  <B>Verfahren zur Herstellung</B>     eines   <B>neuen Esters.</B>    Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur Herstellung des     21-Furan-2'-          earbonsäureesters    von     Desoxyeorticosteron    (d     4-          3,20-Diketo-21-oxy-pregnen).     



  Der neue Ester wird erhalten, wenn man  ein d     4-3,20-Diketo-pregnen    der Formel  
EMI0001.0008     
    mit einer Verbindung der Formel  
EMI0001.0009     
    umsetzt, wobei X     und    Y bei der Reaktion sich  mit     Ausnahme    eines in einem von     ihnen    ent  haltenen Sauerstoffatoms abspaltende     Reste     bedeuten. Das     Verfahrensprodukt,    das     Desoxy-          corticosteron-furoat-    (2) [d     4-3;20-Diketo-21-          furoyl-(2')-oxy-pregnen],        schmilzt    bei 178,5       bis    179,5 .

   Es soll als     Heilmittel    verwendet  werden.  



  Im Ausgangsstoff der oben angegebenen  Formel kann X z. B. eine     Oxygruppe    sein,  die bei der     Umsetzung    mit     Furan-2-carbon-          säure    oder     einem        reaktionsfähigen    Derivat    davon, wie einem     Halogenid,    einem Ester oder  dem     Anhydrid,    in An- oder     Abwesenheit    eines  Kondensationsmittels die     Furoyl-    (2)     -oxy-          gruppe    ergibt.

   Ferner kann der genannte       Substituent    in     21-Stellung    eine     veresterte        Oxy-          gruppe,    z. B. ein Halogenatom, darstellen, das  bei der     Behandlung    mit     Furan-2-carbonsäure     oder einem     Salz    davon die     Furoyl-(2)-oxy-          gruppe    liefert.  



       Beispiel   <I>1:</I>  2 Gewichtsteile     Desoxycorticosteron    werden       in    5     Volumteilen    absolutem     Pyridin    gelöst und       unter        Eis-gochsalzkühlimg    mit 2     Volumteilen          Furan-2-carbonsäurechlorid    versetzt.

   Nach     40-          stündigem    Stehen bei     -15         wird    unter Küh  lung das     Reaktionsprodukt        mit    Eis     undWas-          ser    ausgefällt. Das     abfiltrierte    und mit Was  ser gewaschene     Desoxycorticosteron-furoat-(2)     der Formel  
EMI0001.0063     
    schmilzt nach     Umlösen    aus einer Mischung von  Aceton und Methanol bei 178,5 bis 179,5 ;  al<B>l'</B> =     -i-    208   4  (c = 1,00 in Chloroform).

             Beispiel   <I>2:</I>  1 Gewichtsteil d 4 - 3, 20 -     Diketo    - 21-     ehlor-          pregnen    wird     mit    50     Volumteilen    trockenem  Aceton versetzt. Nach Zugabe von 1 Gewichts  teil fein pulverisiertem     Natriumsalz    der     Fur        an-          2-carbonsäure    kocht man die Mischung 10       Stunden    unter     Rückfluss.    Die     abgekühlte    Re  aktionsmischung wird darauf mit Chloroform,  Äther und Wasser versetzt.

   Nach Waschen,  Trocknen und Eindampfen der organischen    Lösung kristallisiert man den Rückstand aus  einer Mischung von Aceton und Methanol um.  Das erhaltene     Furoat    des     Desoxycorticosterons     schmilzt bei 178,5 bis 179,5 .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters, dadurch gekennzeichnet, dass man ein A 4-3,20-Diketo-pregnen der Formel EMI0002.0018 mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0019 umsetzt, wobei X und Y bei der Reaktion sich mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoffatoms abspaltende Reste bedeuten.
    Das Verfahrensprodukt, das Desoxy- corticosteron- furoat - (2) [ d 4 - 3,20 -Diketo - 21- furoyl-(2')-oxy-pregnen], schmilzt bei 178,5 bis 179,5 .
CH305882D 1951-10-18 1951-10-18 Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters. CH305882A (de)

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