CH309463A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters.

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CH309463A
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diketo
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J17/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, having an oxygen-containing hetero ring not condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general

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Description


  Verfahren     zur    Herstellung     eines    neuen Esters.         Die    vorliegende Erfindung betrifft     ein     Verfahren zur Herstellung des     21-Furan-2'-          carbonsäureesters    von     17a-Oxy-corticosteron          (44-3,20-Diketo-11ss,17a,        21-trioxy    -p r     egnen)    .  



  Der neue Ester     wird    erhalten, wenn man  ein     d4-3,20-Diketo-11ss,17a-dioxy-pregnen    der  Formel  
EMI0001.0013     
    mit einer Verbindung der Formel  
EMI0001.0014     
         umsetzt,    wobei X und Y bei der Reaktion sich  mit Ausnahme eines in einem von ihnen ent  haltenen Sauerstoffatoms abspaltende Reste  bedeuten.

   Das     Verfahrensprodukt,    das     21-          Furoat    des     1.7a-Oxy-corticosterons        [44-3,20-          Diketo        -11ss,17a    -     dioxy-        21-furoyl-    (2')     -oxy-pre-          ";nen]    vom F. = 238,5-241,5 , ist neu. Es soll  als Heilmittel verwendet werden.

      sein, die bei der Umsetzung mit     Furän-2-car-          bonsäure    oder einem reaktionsfähigen Derivat  davon, wie einem     Halogenid,    einem Ester oder  dem     Anhydrid,    in An- oder Abwesenheit eines  Kondensationsmittels die     Furoyl    - (2) -     oxy-          gruppe    ergibt. Ferner kann der genannte       Substituent    in     21-Stellung    eine veresterte       Oxygruppe,    z.

   B. ein Halogenatom, darstellen,  das bei der Behandlung mit     Furan-2-carbon-          säure    oder einem Salz davon die     Furoyl-(2)-          oxygruppe    liefert.    <I>Beispiel:</I>    Zu einer Lösung von 0,33 Gewichtsteilen       44-3,20-diketo-11,6,17a,21.-trioxy-pregnen    in  5     Volumteilen        Pyridin    werden unter     Küh-          hing    mit einer     Eis-Kochsalzmischung    0,5     Vo-          lumteile        Furan-2-carbonsäurechlorid    gegeben.

    Nach 5/4 Stunden giesst man auf Eis,     fil-          triert    und wäscht mit Wasser, Methanol     und     Äther. Nach zweimaligem     Umkristallisieren     des so erhaltenen Rohproduktes aus einem  Gemisch von     Aceton    und Methanol erhält  man 0,22 Gewichtsteile des     d4-3,20-diketo-          11ss,17a-dioxy-21-furoyl-(2')-oxy-pregnens    vom  F. = 238,5-241,5 .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters, dadurch gekennzeichnet, dass man ein d4-3,20-Diketo-llss,17a-dioxy-pregnen der For mel Im Ausgangsstoff der oben angegebenen Formel kann X zum Beispiel eine Oxygruppe EMI0002.0001 io mit einer Verbindung der Formel umsetzt, wobei X und V bei der Reaktion sich mit Ausnahme eines in. einem von ihnen ent haltenen Sauerstoffatoms abspaltende Reste bedeuten.
    Das Verfahrensprodukt, das 21- Furoat des 17a-Oxy-eortieosterons [44-3,20- Diketo-11,B,17a-dioxy -21-furoyl-(2')-oxy-pre- gnen, schmilzt bei 238,5-241,5 . EMI0002.0011
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