CH154512A - Verfahren zur Darstellung eines Schwefelsäureesters eines eine Nitrogruppe enthaltenden Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Sehwefelsäureesters    eines eine     Nitrogruppe     enthaltenden     Nüpenfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass nitrierte Ver  bindungen von     indigoidem    Charakter sich       glatt    in die sauren Ester ihrer     Leukoverbin-          dungen        verwandeln    lassen, ohne dass die  Nitrogruppe dabei reduziert wird.  



  Gegenstand vorliegender Erfindung ist  nun ein Verfahren zur Darstellung eines       Schwefelsäureesters    eines eine     Nitrogruppe     enthaltenden Farbstoffes, dadurch gekenn  zeichnet, dass man     5-Nitro-4'.        5'-benzothio-          indigo    in Gegenwart einer     tertiären    Base und  in Gegenwart von Kupfer mit einem An  lagerungsprodukt von     Schwefeltrioxyd    an  eine tertiäre Base behandelt.  



  Als tertiäre Base verwendet man vorteil  haft     Pyridin.     



  <I>Beispiel:</I>  55 Gewichtsteile     Chlorsulfonsäure    werden  bei etwa<B>10'</B> eingetragen in 300 Gewichts  teile trockenes     Pyridin,    wobei sich ein         S0,!Pyri,din-Anlagerungsprodukt    bildet.

   Zu  dieser Suspension gibt man 30 Gewichtsteile  des braunen     Küpenfarbstoffes,    den man  durch Umsetzung des Kondensationsproduk  tes aus 2.     1-Naphthoxythiophen    und     p-Nitro-          sodimethylanilin    mit 5     Nitrooxythionaphthen     erhält und 20 Gewichtsteile     Kupferpulver.     Man rührt unter Ausschluss von Luft eine       Stunde    lang bei Zimmertemperatur und er  hitzt dann zwei Stunden lang auf 30 bis  35   C. Dann wird auf Wasser ausgegossen  und der Ester in üblicher Weise als Kalium  salz isoliert.

   Der Ester bildet in Form seines       Kaliumsalzes    ein braunes Pulver, das in       Wasser    mit schwach gelber Farbe löslich ist.  Bei Behandlung mit sauren Oxydations  mitteln, wie zum Beispiel Nitrit und Salz  säure, wird er in Substanz oder auf der Faser  in     5-Nitro-4'    .     5'-benzothioindigo    verwandelt.  



  Das zur Herstellung des Farbstoffes be  nutzte     5-Nitrooxythionaphthen    lässt sich aus      der     5-Nitro-2-chlor-benzoesäure    darstellen  durch Ersatz des Chlors durch den Rest der       Thioglykolsäure,        Ringschluss    der     5-Nitro-          phenyl-2-thioglykol-l-karbonsäure    mittelst       Essigsäureanhydrid    und Abspaltung der       Acetylgruppe.        5-Nitrooxythionaphthen    kri  stallisiert aus Alkohol in schwach gelblich  gefärbten Nadeln vom Schmelzpunkt 125   C.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines wasser löslichen Schwefelsäureesters eines eine Nitrogruppe enthaltenden Küpenfarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, däss man 5-Nitro- 4'- .5'-benzothioindigo in Gegenwart einer tertiären Base und in Gegenwart von Kupfer mit einem Anlagerungsprodukt von Schwe- feltrioxyd an eine tertiäre Base behandelt.

   Der Ester bildet in Form seines Kalium salzes ein braunes Pulver, das in Wasser mit schwach gelber Farbe löslich ist. Bei Be handlung mit sauren Oxydationsmitteln, wie zum Beispiel Nitrit und Salzsäure, wird er in Substanz oder auf der Faser in 5-Nitro- 4'. 5'-benzothioindigo verwandelt. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als tertiäre Base Py ridin verwendet.