DE519265C - Verfahren zur Darstellung indigoider Farbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung indigoider FarbstoffeInfo
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- DE519265C DE519265C DEG74820D DEG0074820D DE519265C DE 519265 C DE519265 C DE 519265C DE G74820 D DEG74820 D DE G74820D DE G0074820 D DEG0074820 D DE G0074820D DE 519265 C DE519265 C DE 519265C
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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Description
- Verfahren zur Darstellung indigoider Farbstoffe Indigoide Farbstoffe, die sich vom i-Methyl-2, 3-naphthooxythiophen ableiten, sind noch nicht beschrieben worden. Es wurde gefunden, daß man zu diesen Farbstoffen gelangen kann; wenn man aus dem i-Methyl-2-naphthylamindurch Diazotier en, Umsetzen mit Salzender Xanthogensäure, Verseifen des Nanthogensäureesters und Umsetzen des so erhaltenen Merkaptans mit einer Monohalogenessigsäure zunächst die bisher unbekannte i-Methyl-2-naphthylthioglyli:olsäure darstellt und diese durch Behandeln mit geeigneten FIalogenierungsmitteln in die entsprechenden Halogenirle überführt, welche unter der Einwirkung von sauer wirkenden Korndensationsmitteln, wie Aluminiumchlorid, zum i-Methyl-2, 3-naphthooxythiophen cyclisiert werden.
- Das i-Methyl-2, 3-naphthooxythiophen führt nun durch Behandeln mit oxydierend wirkenden Mitteln oder durch Kondensieren mit cyclischen Diketonen oder ihren reaktionsfähigen Derivaten, wie die entsprechenden Anile oder Halogenide, zu neuen indigoiden Farbstoffen von sehr wertvollen färberischen Eigenschaften.
- Durch Halogenieren können die neuen Farbstoffe in noch wertvollere Produkte iibergeführt werden. Beispiel i d:o Teile i-3Ietliyl-2-naphthvialninchlorhydrat «-erden in 120 Teilen H.0 aufgekocht und mit 6o Teilen 3oprozentiger Salzsäure langsam unter Rühren gefällt. Die fein gefällte Suspension des Chlorhydrates wird auf o bis 5° gekühlt und in bekannter Weise diazotiert, wobei die Suspension nach und nach mit gelber Farbe in Lösung geht. Die klare Diazolö sung wird: hierauf in dünnem Strahle zti einer 70 bis 72° warmen Lösung von 36,3 Teilen Kaliumxanthogenat in Zoo Teilen Wasser eingegossen, wobei durch fortwährende Zugabe von Natriumcarbonat die heaktion immer schwach alkalisch gehalten wird. Ist die Gasentwicklung beendigt, so wird aus.geäthert und nach dem Abdunsten des Äthers der Rückstand mit Zoo Teilen Alkohol +2o Teilen Kaliumhydroxyd 6 Stunden rückfließend gekocht. Am Schlusse wird der Alkohol abdestilliert, der Rückstand mit heißem Wasser aufgenommen und mit einer sodaalkalischen Lösung 'von 2o Teilen Monochlores-sigsäure kondensiert. Durch Ansäuern fällt die gebildete i-1Iethyl-2-naphthyltliioglykolsäure als farbloses Pulver aus. ,1tis Benzol umkristallisiert schmilzt sie bei 117,5'. 23,2 Teile r-Methyl-2-naphthylthioglyli:olsäure werden in 6o Teilen Chlorbenzol ,suspendiert und mit 13;8 Teilen Phosphortrichlorid- :durch zweistündiges Erhitzen in das Säurechlorid übelgeführt. Zur klaren, vom Phosphorschlamm abgegossenen Lösung ,des Säurechlorids werden bei .4o bis 5o° langsam: unter gutem, Rühren 16 Teile Aluminiumchlorid eingetragen. Wenn .die starke Salzsäureentwicklung nachgelassen hat; wird die tiefrot gefärbte Reaktionsflüssigkeit auf Eis gegossen unfd das Lösungsmittel mit Wasserdampf abgeblasen. Der Rückstand erstarrt beim Erkalten zu einem hellgrüngelben Produkt. Dieses wird zur Reinigung in Wasser suspendiert auf 9o° erwärmt, Soda Abis zur schwach alkalischen Reaktion beigegeben und dann filtriert. Das so erhaltene i-MethyI-2, 3-naplithoöxythiophen stellt ein :grüngelbes Pulver dar, das in Eisessig und Alkohol schwer löslich, in Aceton und Chlorbenzol leicht löslich ist. Beispiel z 21,4 Teile I-Methyl-2, 3-naphthooxythiophen werden in d.oo Teilen verdünnter Natronlauge warm gelöst und in üblicher Weise unter Zusatz von 16 Teilen Schwefel oxydiert. Der erhaltene Farbstoff bildet ein :dunkles Pulver, .das in konzentrierter Schwefelsäure mit oliver Farbe löslich ist und Baumwolle. Wolle .oder Seide aus gelbbrauner Hydrosulfitküpe in kräftigen grüngrauen Tönen von vorzüglicher Echtheit färbt: Bespiel 3 2'z,4 Teile i-Methyl-2, 3-naphthooxythiophen werden mit 28,2 Teilen Thionaphthenchinon-p-dimethylami,do-anil in. 4.oo Teilen Eisessig suspendiert und einige Stunden rückfließend gekocht. Hierauf wird filtriert; mit Alkohol gewaschen und der Farbstoff getrocknet. Er stellt ein dunkelblaues Pulver dar; das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grünoliver Farbe löst: Es bildet eine orangebraune Küpe. Daraus wird Baumwolle in grauer Nuance von sehr guter Echtheit-gefärbt. Durch Bromieren des neuen Produktes wird sein Farbton nach blau verschoben.
Claims (1)
- PATr,NTANSPRUCI-I: Verfahren zur Darstellung indigoider Farbstoffe, dadurch gekennzeichnet, thß man das durch Diazotieren, Umsetzen mit Nanthogenat und Verseifen von i-Methyl-2-aminonap@hthalin erhaltene i-Methyl-2-thionaphthol mit Monohalogenessigsäure zur i-Methyl-2-naphthylthioglykolsäure kondensiert, letztere mittels geeigneter Halogenierungsmittel in Halogenide der i-Methyl-2-naphthylthioglykolsäure überführt, mit sauren Kondensationsmitteln Ring schließt und das so. erhaltene z-Methyl-2, 3-naphthooxythiophen entweder mit oxydierend wirkenden Mitteln behandelt öder mit cyclischen Diketonen bzw. deren reaktionsfähigen Abkömmlingen kondensiert und gegebenenfalls die erhaltenen Farbstoffe noch Iralogeniert.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH519265X | 1927-11-17 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE519265C true DE519265C (de) | 1931-02-26 |
Family
ID=4517857
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEG74820D Expired DE519265C (de) | 1927-11-17 | 1928-11-16 | Verfahren zur Darstellung indigoider Farbstoffe |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE519265C (de) |
-
1928
- 1928-11-16 DE DEG74820D patent/DE519265C/de not_active Expired
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