Verfahren zur Darstellung von 2-Osy-5-p-phenyläthylbenzoesäure. Nach dem Patent<B>119581</B> kommt man zu einer stark bakterieiden Dioxycarbonsäure, wenn man Hexylresorein carboxyliert. Man erhält dadurch trotz der unvermeidlichen Ab schwächung durch die Carboxylierung eine Verbindung, welche alle bis dahin bekannten Oxycarbonsäuren an Wirksamkeit weit über ragt.
Da die Alky 1- und Aralkylphenole we niger wirksam sind .als die entsprechenden Resorcine (Klarmann, Journal of the Ameri- can Chemical Society, <B>1926,</B> S. 794), war zu erwarten. dass durch Carboxylierung der selben Derivate von wenig hervortretender Wirksamkeit erhalten würden.
Überraschen derweise hat es sich aber gezeigt, dass die entstehenden Säuren den entsprechenden Re soreinderivaten nur wenig nachstehen, da ,lege n durch viel besseren Geschmack und rreringere Reizwirkung für die Praxis von <B>Z,</B> erheblichem Vorteil sind.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung von 2-Oxy- 5-f)-phenyläthylbenzoesäure, welchesdadurch gekennzeichnet ist, dass man das Natriumsalz des p-ss-Phenj%läthylphenols mit Kohlendi- oxyd behandelt.
Die 2-Oxy-5-ss-phenyläthylbenzoesäure kri stallisiert aus Benzol in farblosen Nadeln vom Schmelzpunkt 156 . Sie ist in Wasser schwer, in organischen Lösungsmitteln, wie Äther, Alkohol, Benzol, Essigester leicht löslich. Durch Acetylierung erhält man ein in farb losen, fast geschmacklosen Nadeln vom Schmelzpunkt 149 bis 150 kristallisierendes Acetylderivat. Die neue Verbindung soll als inneres Desinfektionsmittel Verwendung fin den.
Beispiel: 9.1,2 Teile p-ss-Phenyläthylphenol (herge stellt durch Reduktion des p-Phenacetyl- phenols nach Clemmensen, F. 99-100', Kp. 190 I12 mm) werden in 100 Teilen absolutem Alkohol heiss gelöst, mit einer Lösung von 11 Teilen Natrium in 120 Teilen absolutem Al kohol versetzt und im Wasserstoffstrom unter vermindertem Druck zur Trockne gebracht.
Dann erhitzt man den Rückstand unter Rüh- ren im Kohlendioxyd-Strom langsam auf 160 bis<B>180'.</B> Nach einer Stunde kühlt man ab, löst in Wasser, säuert an, nimmt den Niederschlag in Äther auf und entzieht der ätherischen Lösung die 2=Oxy-5-ss-phenyl- äthylbenzoesäure durch Schütteln mit Bi- carbonat. Alls der Bicarbonatlösung fällt man die 2-Oxy-5-ss-phenyläthylbenzoe.säure mit AZin.eralsäure. Zur Reinigung kristalli siert man sie
aus Benzol um. Wendet man bei der Carboxyliernng erhöhten Druck von etwa 7 Atmosphären an, so kann man fast völligen Umsatz des Phenyläthylphenols er reichen.
Process for the preparation of 2-Osy-5-p-phenylethylbenzoic acid. According to the patent <B> 119581 </B>, a strongly bactericidal dioxycarboxylic acid is obtained if hexylresorein is carboxylated. In this way, despite the inevitable weakening from the carboxylation, a compound is obtained which is far superior in effectiveness to all the oxycarboxylic acids known up to that point.
Since the alkyl 1 and aralkyl phenols are less effective than the corresponding resorcinols (Klarmann, Journal of the American Chemical Society, <B> 1926, </B> p. 794), was to be expected. that by carboxylation of the same derivatives of little prominent potency would be obtained.
Surprisingly, however, it has been shown that the acids formed are only slightly inferior to the corresponding receptor derivatives, since their much better taste and lower irritant effect are a considerable advantage for the practice of <B> Z, </B>.
The present invention relates to a process for the preparation of 2-oxy-5-f) -phenylethylbenzoic acid, which is characterized in that the sodium salt of p-ss-phenylethylphenol is treated with carbon dioxide.
The 2-oxy-5-ss-phenylethylbenzoic acid crystallized from benzene in colorless needles with a melting point of 156. It is difficult in water and easily soluble in organic solvents such as ether, alcohol, benzene and ethyl acetate. Acetylation gives an acetyl derivative which crystallizes in colorless, almost tasteless needles with a melting point of 149 to 150. The new compound is intended to be used as an internal disinfectant.
Example: 9.1.2 parts of p-ss-phenylethylphenol (produced by reducing p-phenacetylphenol according to Clemmensen, F. 99-100 ', b.p. 190 I12 mm) are dissolved in 100 parts of absolute alcohol with a hot solution of 11 parts of sodium in 120 parts of absolute alcohol and brought to dryness in a stream of hydrogen under reduced pressure.
The residue is then slowly heated to 160 to 180 ° in a stream of carbon dioxide with stirring. After an hour, the mixture is cooled, dissolved in water, acidified, the precipitate is taken up in ether and removed ethereal solution, the 2 = oxy-5-ss-phenyl-ethylbenzoic acid by shaking with bicarbonate. The 2-oxy-5-ss-phenylethylbenzoic acid is precipitated from the bicarbonate solution with AZin.hereral acid. They are crystallized for purification
from benzene. If you use increased pressure of about 7 atmospheres in the carboxylation, you can achieve almost complete conversion of the phenylethylphenol.