CH146784A

CH146784A - Process for the preparation of p-oxyphenylmethylaminopropanol.

Info

Publication number: CH146784A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1928-06-27
Filing date: 1929-06-17
Publication date: 1931-04-30

Description

  

      Verfahren    zur     Darstellung    von     p-Oxyphenylmethylaminopropaiiol.       Im Hauptpatent wurde ein Verfahren zur  Darstellung von     p-Oxyphenylmethyl-amino-          propanol    durch katalytische Reduktion von       p-Oxymethylaminopropiophenon    beschrieben.  



  Es wurde nun gefunden; dass man das  selbe Produkt auch durch Hydrierung von p  Oxymethylbenzylaminopropiophenoriherstellen  kann.  



  Das noch nicht beschriebene     p-Oxymethyl-          benzylamino-propiophenon    gewinnt man bei  spielsweise durch Einwirkung von     Methyl-          benzylamin    auf     p-Acetoxy-brompropiophenon.     



  Das so dargestellte     p-Oxyphenylmethyl-          aminopropanol    bildet ein weisses kristallini  sches Pulver, das bei 152-1540 schmilzt.  In Wasser, Alkohol und Äther ist es schwer  löslich; von verdünnter Natronlauge und von  verdünnten Säuren wird es leicht aufgenom  men. Das Chlorhydrat schmilzt bei 209-211 ;  in Wasser ist es leicht löslich mit neutraler  Reaktion.

      Das gebildete     p-Oxyphenyl-methylamino-          propanol    hat in seiner Wirkung grosse Ähn  lichkeit mit     Ephedrin    und     o-Dioxy-pherryl-          athanolmethylamin.    Es vermag zum Unter  schied von dem in höheren Dosen herzschä  digenden     Epbedrin    in jeder Dosierung die  Herztätigkeit zu fördern.         Beispiel:     269 Teile p -     Oxymethylbenzylaminopro-          piophenon    werden in 1000 Teilen Normalsalz  säure gelöst. Nach Zugabe von Nickelkata  lysator hydriert man eine Stunde lang bei  100   und 40 Atmosphären Wasserstoffdruck.

    Nach dem Erkalten wird die vom abgespal  tenen     Toluol    und vom Katalysator getrennte  Lösung angesäuert und     einigemale    mit Äther  ausgeschüttelt, um nichtbasische Anteile zu  entfernen, dann wird neutralisiert und mit  der nötigen Menge Schwefelammonium etwas  gelöstes Eisen und Nickel ausgefällt. Das      Filtrat wird mit nicht zu wenig konzentrier  ter     galiumcarbonatlösung    versetzt; worauf  beim Reiben     znit    dem Glasstab die neue  Base sich als Kristallmehl ausscheidet. Sie  Wird nach einigem Stehen in Eis abgesaugt  und mit kaltem Wasser gewaschen. Aus dem  Filtrat kann man noch eine     isomere    Base  gewinnen.



      Process for the preparation of p-oxyphenylmethylaminopropaiiol. The main patent describes a process for the preparation of p-oxyphenylmethylamino-propanol by catalytic reduction of p-oxymethylaminopropiophenone.



  It has now been found; that the same product can also be made by hydrogenating p-oxymethylbenzylaminopropiophenori.



  The p-oxymethylbenzylamino-propiophenone, which has not yet been described, is obtained, for example, by the action of methylbenzylamine on p-acetoxy-bromopropiophenone.



  The p-oxyphenylmethyl aminopropanol thus prepared forms a white crystalline powder that melts at 152-1540. It is sparingly soluble in water, alcohol and ether; it is easily absorbed by dilute sodium hydroxide and dilute acids. The chlorohydrate melts at 209-211; it is easily soluble in water with a neutral reaction.

      The p-oxyphenyl-methylamino-propanol formed is very similar in its effect to ephedrine and o-dioxy-pherryl-athanolmethylamine. In contrast to Epbedrin, which is heart-damaging in higher doses, it is able to promote heart activity in every dose. Example: 269 parts of p-oxymethylbenzylaminopropiophenone are dissolved in 1000 parts of normal hydrochloric acid. After the addition of nickel catalyst, the mixture is hydrogenated for one hour at 100 and 40 atmospheric hydrogen pressure.

    After cooling, the solution separated from the separated toluene and the catalyst is acidified and shaken out several times with ether to remove non-basic components, then it is neutralized and some dissolved iron and nickel are precipitated with the necessary amount of ammonium sulfur. The filtrate is mixed with not too little concentrated galium carbonate solution; whereupon on rubbing with the glass rod the new base separates out as crystal powder. After standing in ice for a while, it is suctioned off and washed with cold water. An isomeric base can also be obtained from the filtrate.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of p-oxyphenyl-methylaminopropanol, characterized in that p-oxymethylbenzyl-aminopropiophenone is hydrogenated. The p-oxyphenylmethylaminopropanol thus prepared forms a white crystalline powder which melts at 152-154. It is sparingly soluble in water, alcohol and ether; it is easily absorbed by dilute sodium hydroxide and dilute acids. The chlorohydrate melts at 209-211; it is easily soluble in water with a neutral reaction. .

The effect of the p-oxyphenyl-methylaminopropanol formed is very similar to ephedrine and o-dioxyphenylethanolmethylamine. In contrast to ephedrine, which is heart-damaging in higher doses, it can stimulate heart activity in every dose.