CH122527A

CH122527A - Process for the preparation of a lactam from 5-w-aminomethyl-1.2.3-o-cresotinic acid.

Info

Publication number: CH122527A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1925-03-30
Filing date: 1926-03-23
Publication date: 1927-09-16

Description

  

      Verfahren        zur        Darstellung    eines     Laetams    von     5-w-Aminomethyl-1.2.3-o-kresotinsäure.       Es wurde gefunden, dass man nach dem  im Hauptpatent beschriebenen Verfahren das       Lactam    der     5-m-Aminomethyl-1    . 2.     3-o-kreso-          tinsäure    herstellen kann, wenn man an Stelle  des dort verwendeten Benzols     o-Kresotin-          säure    verwendet.  



  <I>Beispiel:</I>  76 Teile     o-Kresotinsäiire    und 98 Teile       to-Chlormethylphtalimid    werden in 500 Teilen  Nitrobenzol gelöst und unter Zugabe von  10 Teilen von als Katalysator wirkendem  Chlorzink auf<B>80-1000</B>     erhitzt.    Nach Auf  hören der     Salzsäureentwicklung    wird das  Nitrobenzol mit Wasserdampf abgetrieben  und der Rückstand aus Alkohol umkristalli  siert.

   Die     5-oa-Phtalimidomethyl-1.    2 . 3 - o     -          kresotinsäure    schmilzt bei 238  . 104 Teile  davon werden mit 111 Teilen Natronlauge von  40       B6    und 900 Teilen Wasser warm ge  rührt, dann werden 260 Teile verdünnte  Salzsäure zugesetzt und darauf heiss weiter  gerührt bis zur Lösung.

   Die erkaltete und  von der     auseueschiedenen        Phtalsäure    befreite    Lösung versetzt man mit     Sodaüberschuss,     worauf die     5-m-Aminomethyl-1.    2.     3-o-kresotin-          säure    als inneres Salz zwischen der     Amino-          und    der     Karbonylgruppe,    also als     Lactain     ausfällt.  



  Die erhaltene Verbindung bildet farblose  Blättchen vom Schmelzpunkt<B>2590,</B> die in  Wasser und kalter     Natriumkarbonatlösung     unlöslich sind. Sie soll als Zwischenprodukt  bei der Darstellung von     Farbstoffen    Verwen  dung finden.



      Process for the preparation of a laetam of 5-w-aminomethyl-1.2.3-o-cresotinic acid. It has been found that the lactam of 5-m-aminomethyl-1 can be obtained by the process described in the main patent. 2. 3-o-cresotic acid can be produced if o-cresotic acid is used instead of the benzene used there.



  <I> Example: </I> 76 parts of o-cresotinic acid and 98 parts of to-chloromethylphthalimide are dissolved in 500 parts of nitrobenzene and heated to <B> 80-1000 </B> with the addition of 10 parts of zinc chloride, which acts as a catalyst. After the evolution of hydrochloric acid ceases, the nitrobenzene is driven off with steam and the residue is recrystallized from alcohol.

   The 5-oa-phthalimidomethyl-1. 2. 3 - o - cresotinic acid melts at 238. 104 parts of this are stirred warm ge with 111 parts of sodium hydroxide solution of 40 B6 and 900 parts of water, then 260 parts of dilute hydrochloric acid are added and the mixture is then further stirred until it dissolves.

   The solution, which has cooled down and freed from the phthalic acid which has separated out, is mixed with excess soda, whereupon the 5-m-aminomethyl-1. 2. 3-o-cresotinic acid precipitates as the inner salt between the amino and carbonyl groups, ie as lactain.



  The compound obtained forms colorless flakes with a melting point of <B> 2590 </B> which are insoluble in water and cold sodium carbonate solution. It should be used as an intermediate in the representation of dyes.

Claims

Claim: Process for the preparation of a lactam, of 5-o) -aminomethyl-1.2.3-o-cresotinic acid, characterized in that m-halomethylphthalimide is allowed to act on o-cresotinic acid and the resulting condensation product is cleaved. The compound obtained forms colorless flakes with a melting point of <B> 2590 </B> which are insoluble in water and cold sodium carbonate solution. It should be used as an intermediate in the representation of dyes. SUBCLAIMS 1.

Process according to patent claim, characterized in that the o-cresotiric acid and the m-halogenomethylphthalimide are allowed to act on one another in the presence of a catalyst. Process according to patent claim, characterized in that the o-cresotinic acid and the co-halomethylphthalimide are allowed to act on one another in the presence of a solvent. 3.

Process according to patent claim, characterized in that the cleavage of the condensation product is brought about by successive treatment with alkalis and acids.