CH122519A

CH122519A - Process for the preparation of an aralkylamine.

Info

Publication number: CH122519A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1925-03-30
Filing date: 1926-03-23
Publication date: 1927-09-16

Description

  

      Verfahren    zur Darstellung eines     Aralkylamins.       Es wurde weiter gefunden, dass man nach  dem im Hauptpatent beschriebenen Verfah  ren     4-Oxybenzylamin    herstellen kann, wenn  man an Stelle des dort verwendeten Benzols       Oxybenzol    verwendet.  



  <I>Beispiel:</I>       155    Teile     Oxybenzol    und 325 Teile m  Chlormethylphtalimid werden in 2500 Teilen  Benzol gelöst, wobei, wie ersichtlich, das Ben  zol, das gleichzeitig Lösungsmittel ist, im Über  schuss vorhanden ist. Nach Zugabe von 50 Teilen  Chlorzink, das als Katalysator dient, erwärmt  man allmählich auf dem Wasserbade auf  70-800 C, bis die     Chlorwasserstoffentwick-          lung    aufgehört hat. Man dekantiert und destil  liert das Benzol ab.

   Aus dem Rückstand  kann das Kondensationsprodukt durch Um  kristallisieren aus heissem Alkohol in rein  weissen Kristallen erhalten werden. 25 Teile  davon werden mit 30 Teilen 35 %     iger    Na  triumhydroxydlösung und 200 Teilen Wasser  in der Kälte 2 Stunden gerührt; darauf wird    mit verdünnter Salzsäure angesäuert und auf  dem Wasserbade erwärmt, bis etwa ausge  schiedenes<B>01</B> in Lösung gegangen ist. Durch  mehrmaliges     Ausäthern    wird die     Phtalsäure     entfernt und dann die schwach salzsaure  wässerige Lösung im Vakuum zur Trockne  eingedampft.

   Der Rückstand wird mit was  serfreiem     .Alkohol    ausgezogen ; beim Ein  dampfen der Lösung erhält man     4-Oxy-          benzylaminchlorhydrat,    daneben einwenig     2-          Oxybenzylaminchlorhydrat.        4-Oxybenzylamin     schmilzt bei     10711,        2-Oxybenzylamin    bei 129 0.



      Process for the preparation of an aralkylamine. It was also found that 4-oxybenzylamine can be prepared according to the method described in the main patent if oxybenzene is used instead of the benzene used there.



  <I> Example: </I> 155 parts of oxybenzene and 325 parts of chloromethylphthalimide are dissolved in 2500 parts of benzene, with the benzene, which is also a solvent, in excess, as can be seen. After adding 50 parts of zinc chloride, which serves as a catalyst, the mixture is gradually heated to 70-800 ° C. on the water bath until the evolution of hydrogen chloride has ceased. The benzene is decanted and distilled off.

   The condensation product can be obtained from the residue in pure white crystals by recrystallization from hot alcohol. 25 parts thereof are stirred with 30 parts of 35% strength sodium hydroxide solution and 200 parts of water in the cold for 2 hours; Then it is acidified with dilute hydrochloric acid and warmed up on the water bath until approximately separated <B> 01 </B> has dissolved. The phthalic acid is removed by repeated etherification and then the weak hydrochloric acid aqueous solution is evaporated to dryness in vacuo.

   The residue is extracted with water-free alcohol; when the solution is evaporated, 4-oxybenzylamine chlorohydrate is obtained, along with a little 2-oxybenzylamine chlorohydrate. 4-Oxybenzylamine melts at 10711, 2-Oxybenzylamine at 129 0.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of 4-oxybenzylamine, characterized in that oxybenzene is allowed to act on oxybenzene and the resultant condensation product is cleaved. SUBClaims: 1. Process according to patent claim, characterized in that the oxybenzo and the c,) - halometliylphthalimide are allowed to act on one another in the presence of a catalyst. ?.

Process according to claim, characterized in that the oxybenzene and the co-halomethylphthalimide are allowed to act on one another in the presence of a solvent. 3. The method according to claim, characterized in that the cleavage of the condensation product is brought about by successive treatment with alkalis and acids.