CH122522A

CH122522A - Process for the preparation of an aralkylamine.

Info

Publication number: CH122522A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1925-03-30
Filing date: 1926-03-23
Publication date: 1927-09-16

Description

  

      Verfahren    zur     Darstellung    eines     Aralkylamins.       Es wurde gefunden, dass man nach dem  im Hauptpatent beschriebenen Verfahren     3-          Nitro-4-methylbenzylamin    herstellen kann,  wenn man an Stelle des dort verwendeten  Benzols 2 -     Nitro    -1-     methylbenzol    verwendet.

         Beispiel     411 Teile     2-Nitro-l-methylbeiizol    werden  mit 195 Teilen     oo-Chlormethylphtalimid    und  10 Teilen Chlorzink, das als Katalysator  dient, versetzt und unter Rühren auf 120  bis 130 o C erhitzt, wobei wie ersichtlich,  das     2-Nitro-l-methylbenzol,    das gleichzeitig  Lösungsmittel ist, im Überschuss vorhanden  ist. Das so gewonnene Kondensationsprodukt  wird durch     Umkristallisieren    aus Alkohol ge  reinigt. 100 Teile davon werden . mit 80  Teilen 35     o/oiger        Natriumhydro$ydlösung,    300  Teilen Wasser und 300 Teilen Alkohol in  der     gälte    gerührt.

   Dann wird mit 150 Teilen  25     o/oiger    Salzsäure angesäuert, der Alkohol  verjagt und zur klaren Lösung aufgearbeitet.  Man erhält so das 3-Nitro-4-methylbenzyl-         aminchlorhydrat    und durch Zusatz von Na  triumhydrogyd und     Ausäthern    das     3-Nitro-          4-methylbenzylamin,    das durch Destillation  im Vakuum gereinigt werden kann.  



  Das erhaltene, an sich bekannte Produkt  soll als Zwischenprodukt bei der Darstellung  technisch wichtiger Stoffe, z. B.     Riechstoffe     und Heilmittel, Verwendung finden.



      Process for the preparation of an aralkylamine. It has been found that 3-nitro-4-methylbenzylamine can be prepared by the process described in the main patent if 2-nitro-1-methylbenzene is used instead of the benzene used there.

         EXAMPLE 411 parts of 2-nitro-1-methylbeiizole are mixed with 195 parts of oo-chloromethylphthalimide and 10 parts of zinc chloride, which serves as a catalyst, and the mixture is heated to 120 to 130 o C with stirring, the 2-nitro-l- methylbenzene, which is also a solvent, is present in excess. The condensation product obtained in this way is purified by recrystallization from alcohol. 100 parts of it will be. stirred with 80 parts of 35% sodium hydroxide solution, 300 parts of water and 300 parts of alcohol in the cold.

   It is then acidified with 150 parts of 25% hydrochloric acid, the alcohol is driven off and worked up to give a clear solution. This gives the 3-nitro-4-methylbenzyl amine chlorohydrate and, by adding sodium hydroxide and ether, the 3-nitro-4-methylbenzylamine, which can be purified by distillation in vacuo.



  The product obtained, known per se, should be used as an intermediate product in the preparation of technically important substances, e.g. B. Fragrances and remedies are used.

Claims

PATENT CLAIM: A process for the preparation of 3-nitro-4-methylbenzylamine, characterized in that ce-halomethylphthalimide is allowed to act on 2-nitro-1-methylbenzene and the condensation product thus formed is cleaved. SUBCLAIMS: 1. Method according to claim, thereby. characterized in that the 2 - nitro -1-methylbenzene and the o) -halomethyl phthalimide are allowed to act on one another in the presence of a catalyst.

2. The method according to claim, characterized in that the 2-nitro-1-methoxybenzene is used in excess, it at the same time playing the role of a measuring agent. 3. The method according to claim, characterized in that the cleavage of the condensation product is brought about by successive treatment with alkalis and acids.