Verfahren zur Darstellung von Dialkyläthern des Hydrochinons mit einem
basischen Alkylrest. Es wurde gefunden, daß gesättigte Monoalkyläther des Hydrochinons
mit einem basischen Oxalkylrest in der zweiten Phenolhydroxylgruppe ausgesprochene
physiologische Eigenschaften zeigen. Die neuen Verbindungen haben sich als besonders
wirksam erwiesen bei gewissen Erkrankungen des Herzens. Sie wirken blutdruckherabsetzend,
verlangsamen den Puls und -übertreffen in dieser Hinsicht die analogen oder m-substituierten
Verbindungen. Man kann sie in glatter Reaktion mit vorzüglicher Ausbeute in der
Weise darstellen, daß man auf die gesättigten llonoalkyläther des Hy drochinons
basische Alkylhalogenide, oder umgekehrt auf die 1lonoalkylaminoalkyläther dieses
Phenols Alkylhalogenide, zweckmäßig bei Gegenwart alkalisch wirkender Mittel, einwirken
läßt.Process for the preparation of dialkyl ethers of hydroquinone with a
basic alkyl radical. It has been found that saturated monoalkyl ethers of hydroquinone
pronounced with a basic oxalkyl radical in the second phenolic hydroxyl group
show physiological properties. The new connections have proven to be special
proven effective in certain diseases of the heart. They have a blood pressure lowering effect,
slow down the pulse and outperform the analog or m-substituted in this regard
Links. You can get them in smooth reaction with excellent yield in the
Way to represent that one drochinons on the saturated Ilonoalkyläther des Hy
basic alkyl halides, or vice versa to the 1lonoalkylaminoalkyl ethers this
Phenol alkyl halides, expediently in the presence of alkaline agents, act
leaves.
Beispiel i 3,7 Gewichtsteile Natrium werden in 5o Gewichtsteilen Alkohol
aufgelöst und mit 2o Gewichtsteilen Hy drochinonmonomethyläther und 25' Gewichtsteilen
Diäthylaminochloräthanol versetzt. Die Reaktion beginnt schon bei Zimmertemperatur
und wird durch Erwärmen vervollständigt. Dann wird in Wasser gegossen, das sich
abscheidende 01 abgehoben, getrocknet und destilliert. Unter i5mmDruck geht
der Diäth_vlaminolithylhydrochinonmonomethyläther
als farblose Flüssigkeit über, die mit Säuren nach den üblichen Methoden erhältliche
gut kristallisierende Salze bildet. Das salzsaure Salz z. B. kristallisiert aus
Essigester in farblosen Nadeln, die bei 121 bis I22° schmelzen. Beispiel e: ioo
Gewichtsteile Hydrochinonmonodiäthvlaminoäthvläther
werden mit 67 Gewichtsteilen jodmethyl
und einer Auflösung von i
t Gewichtsteilen Natrium in i5o Gewichtsteilen Alkohol versetzt und einige Zeit
erhitzt. "Nach beendigter Reaktion wird wie in Beispiel i aufgearbeitet. -Der so
erhaltene Diäthylaminoäthylhydrochinonmonomethvläther ist mit dem nach Beispiel
i erhaltenen Produkt identisch.Example i 3.7 parts by weight of sodium are dissolved in 50 parts by weight of alcohol and 20 parts by weight of hydroquinone monomethyl ether and 25 parts by weight of diethylaminochloroethanol are added. The reaction begins at room temperature and is completed by heating. Then, it is poured into water, the lifted separating out 01, dried and distilled. The dieth_vlaminolithylhydroquinone monomethyl ether goes under 15mm pressure as a colorless liquid which forms readily crystallizing salts with acids which can be obtained by conventional methods. The hydrochloric acid salt z. B. crystallizes from ethyl acetate in colorless needles that melt at 121 to I22 °. Example e: 100 parts by weight of hydroquinone monodiäthvlaminoäthvläther 67 parts by weight of iodomethyl and a solution of i t parts by weight of sodium in i5o parts by weight of alcohol are added and the mixture is heated for some time. After the reaction has ended, the work-up is carried out as in Example I. The diethylaminoethylhydroquinone monomethyl ether thus obtained is identical to the product obtained in Example i.
Der in diesem Beispiel benutzte Hydrochinonmonodiäthylaminoäthyläther
wird durch Kondensation von Hydrochinon mit Diäthylaminochloräthanol mittels Natriumalkoholat
als dunkel gefärbtes C51 gewonnen, das sich bei der Destillation im Vakuum teilweise
zersetzt.The hydroquinone monodiethylaminoethyl ether used in this example
is made by condensation of hydroquinone with diethylaminochloroethanol using sodium alcoholate
obtained as dark-colored C51, which is partially removed during distillation in vacuo
decomposed.