DE545913C - Verfahren zur Herstellung von i-Eugenol - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von i-Eugenol

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DE545913C
DE545913C DER67065D DER0067065D DE545913C DE 545913 C DE545913 C DE 545913C DE R67065 D DER67065 D DE R67065D DE R0067065 D DER0067065 D DE R0067065D DE 545913 C DE545913 C DE 545913C
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Germany
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eugenol
chavibetol
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freezing
alkali
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DER67065D
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Honeywell Riedel de Haen AG
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JD Riedel E de Haen AG
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00Compounds having —CHO groups
    • C07C47/52Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
    • C07C47/56Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings containing hydroxy groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von i-Eugenol :Dach dem in Anspruch 3 des Hauptpatents beschriebenen Verfahren erhält man ein Gemisch von i-Eugenol und i-Chavibetol, das außerdem gegebenenfalls noch Spuren von Eugenol und Chavibetol erhalten kann. Man kann diesem Gemisch die Hauptmenge des i-Chav ibetols durch Ausfrieren entziehen, dagegen stößt die Abscheidung von i-Eugenol aus der entstehenden Lauge, selbst wenn diese neben ihm nur i-Chavibetol enthält, auf Schwierigkeiten.
  • Es hat sich nun herausgestellt, daß man auf einfache Weise zum Ziel gelangt, wenn man nach dem Ausfrieren des i-Chav ibetols das Gemisch der Propenylbrenzcatechinmonoäther in die zugehörigen Alkalisalze überführt. Während nämlich die Alkalisalze des i-Eugenols in Wasser, Alkohol usw. schwer löslich sind, besitzen die Alkalisalze der übrigen drei Isomeren überraschenderweise eine derart große Löslichkeit in den genannten Solventien, daß es möglich ist, aus einer die genannten Salze gemeinsam enthaltenden Lösung das entsprechende Alkalisalz des i-Eugenols und daraus durch Ansäuern das i-Eugenol selbst frei von Isomeren zt4 gewinnen, und zwar in einer bisher noch nie beschriebenen Reinheit: während vom i-Eugenol bisher nur bekannt war, daß es in der Kälte erstarrt, weist das nach dem vorliegenden Verfahren erhaltene i-Eugenol einen F. von 24° auf.
  • zoo g eines aus i-Eugenol und i-Chavibetol neben Eugenol und Chavibetol bestehenden Gemisches, welches nach Ausfrieren des i-Chavibetols aus dem nach Anspruch 3 des Hauptpatents erhaltenen Produkt gewonnen wurde, werden mit 23o ccm r2°/oiger Natronlauge auf etwa 7o° erwärmt. Das nach dem Erkalten auskristallisierte Natriumsalz wird abgesaugt und mit Kochsalzlösung ausgewaschen. Man erhält auf diese Weise 8o g i-Eugenolnatrium. Durch Zersetzen mit verdünnter Schwefelsäure wird daraus reines i-Eugenol (F.24°) gewonnen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens des Patents 505 404 nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man aus den Gemischen von i-Eugenol mit i-Chavibetol sowie gegebenenfalls Eugenol und Chavibetol die Hauptmenge des i-Chavibetols durch Ausfrieren entfernt, worauf man die in der Lauge befindlichen Propenylbrenzcatechinmonoäther in die Alkalisalze überführt und diesen das Alkalisalz des aus ihm durch Säuren abscheidbaren i-Eugenols durch fraktionierte Kristallisation entzieht.
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