DE484539C - Verfahren zur Gewinnung von reinem, kristallisiertem Guajacol aus Holzteer oder dessen phenolreichen Fraktionen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Gewinnung von reinem, kristallisiertem Guajacol aus Holzteer oder dessen phenolreichen Fraktionen Bekanntlich war es bisher nicht möglich, aus der zwischen Zoo und 22o° siedenden, alkalilöslichen Fraktion des Holzteers durch einfache fraktionierte Destillation Guajacol zu erhalten. Vielmehr wurden nach allen Verfahren, die sich die Gewinnung kristallisierten Guajocols aus besagtem Rohstoff zum Ziel setzten, zeitraubende Umwege eingeschlagen, die durchweg darauf beruhten, das Guajacol nebst anderen zweiwertigen Phenolen in meist kristallisierte Verbindungen überzuführen, aus denen sodann das Guajacol abgeschieden werden konnte. Gleichwohl bereitete die Reinigung und Kristallisation große Schwierigkeiten (vgl. U 11 m a n n , Encyklopädie der technischen Chemie, Bd.3, S.79; ferner S. F r ä n k e 1, Arzneimittelsynthese, 5. Auflage 192 i, S. 57 5).
• Es wurde nun die Beobachtung gemacht, daß es gelingt, durch einmalige geeignete Behandlung des Teeröls mit einer genau bemessenen Menge von alkalischen Lösungen, die zur Bindung von etwa 2o bis 25 O%o der insgesamt vorhandenen Phenole ausreicht, in einer Konzentration, die mit der Art des verwendeten Holzteeröls wechselt und die sich etwa zwischen 5 und 14 o;ö bewegen kann, die Monomethyläther der zweiwertigen Phenole zu binden, während die übrigen Phenole unter den obwaltenden Verhältnissen unverändert bleiben. Bei steigendem -Gesamtphenolgehalt wird die Konzentration entsprechend gesteigert. Diese auffallende Erscheinung war durchaus nicht vorauszusehen. Aus den Phenolaten werden sodann nachgeeigneter Entfernung der Neutralöle in bekannter Weise durch eine Säure, vorteilhaft Kohlensäure, die freien Monomethyläther der zweiwertigen Phenole abgeschieden, deren Gemisch leicht durch fraktionierte Destillation zu trennen ist. Es gelingt auf diese Weise sehr einfach, das Guajacol in Fraktionen zu gewinnen und daraus in der Kälte kristallisieren zu lassen. Das auf diesem Weg erhaltene Produkt ist völlig rein .und in jeder Beziehung identisch mit synthetischem Guajacol. Der Schmelzpunkt liegt bei 3i°. Eine Mischprobe mit synthetischem Guajacol zeigt keine Herabdrückung des Schmelzpunktes. Beispiel z rooo ccm eines Holzteeröls vom spez. Gewicht 40537, zwischen z90 und 25o° übergehend, das etwa 12 % Neutralöle und etwa 5 (@o Guajacol enthält, werden mit 740 ccm Natronlauge vom spez. Gewicht 1,116 extrahiert, die Phenolatlösung von dem überstehenden Neutralöl abgezogen und durch Abdampfeh von anhaftenden Resten Neutralöl befreit. Durch Einleiten von Kohlensäure werden die Phenole abgeschieden und durch nachfolgende Destillation wasserfrei erhalten. Es entsteht ein öliges Produkt vom spez: Gewicht i,io5. Bei der nachfolgenden fraktionierten Destillation unter vermindertem Druck werden 5o ccm flüssiges Guajacol vom spez. Gewicht 1,1a5 (bei 15°) erhalten, welchebeirn Abkühlen 32 g kristallisiertes Guajacol vom Schmelzpunkt 31° liefern. Beispiel a ,^50o ccrn entsäuerter und auf etwa 5o° C erwärmter Holzteer werden mit 3 ooo ccm Natronlauge von 5o° C und 8° B6 1 Stunde kräftig geschüttelt. Die Phenolatlösung wird vom restlichen Teer- getrennt und durch Abkochen vom Neutralöl befreit. Die Phenole werden alsdann durch Einleiten von Kohlensäure abgeschieden und durch nachfolgende Destillation wasserfrei erhalten. Gewonnen werden 38 ccm eines ,öligen Produktes von gelbbrauner Farbe und vom spez. Gewicht 1,102 i5/15` C. Dieser Arbeitsgang wird noch mehrmals wiederholt, um eine größere Menge des öls aufzusammeln. Die Weiterverarbeitung dieses öls erfolgt nach Beispiel i.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Gewinnung von reinem Guajacol aus Holzteer oder dessen phenolreichen Fraktionen, dadurch gekennzeichnet, daß man den Teer oder das Teeröl mit einer genau bemessenen Menge alkalischer Lösungen, wie von Kali- oder Natronlauge, die zur Bindung von etwa 2o bis 25 % der insgesamt vorhandenen Phenole ausreicht und deren Konzentration sich je nach .Art des Teers zwischen etwa 5 und 14 % Alkaligehalt bewegt, behandelt.