DE454696C

DE454696C - Verfahren zur Herstellung von reinem Indol aus Steinkohlenteeroelen

Info

Publication number: DE454696C
Application number: DEG69236D
Authority: DE
Original assignee: OTTO KRUBER DR; Gesellschaft fuer Teerverwertung mbH
Current assignee: OTTO KRUBER DR; Gesellschaft fuer Teerverwertung mbH
Priority date: 1927-01-21
Filing date: 1927-01-21
Publication date: 1928-01-16

Description

Verfahren zur Herstellung von reinem Indol aus Steinkohlenteerölen. Das nach dem Verfahren der Patentschrift 223 3o4 aus Steinkohlenteeröl dargestellte Indol zeigt die unerwünschte Eigenschaft, daß es mit einem dem chemisch reinen Indol nicht eigenen Nebengeruch behaftet ist, welcher sich nur schwierig durch Umkristallisieren des Rohproduktes entfernen läßt und die Eigenschaften des Präparates für die Zwecke der Herstellung synthetischer Riechstoffe nachteilig beeinflußt.
Es wurde gefunden, daß die Ursachen dieses hartnäckig anhaftenden Nebengeruches in der Beimischung geringer, aber infolge gleicher Löslichkeit durch Kristallisation nur schwer vom Indol trennbarer Mengen hochmolekularer Phenole und Thiophenole bestehen, welche nach der Arbeitsweise des Verfahrens der Patentschrift 223 304 über ihre Kalium-und N atriumverbindungen in das Rohindol gelangen. Da letzteres nach dem Verfahren der erwähnten Patentschrift aus stark alkalischer Lösung ausgeschieden wird, hätte man erwarten sollen, daß diese Phenole und Thiophenole in der Alkalilauge gelöst blieben und sich nicht dem Indol beimischten. Dieses ist indessen nicht der Fall, weil, sie nach der Beobachtung der Erfinder infolge ihres schwach sauren Charakters leicht hvdrol_vtisch spaltbare Alkaliverbindungen bilden und darum durch das in größerer Menge vorhandene Indol ihrer alkalischen Lösung wieder entzogen werden. Eine solche Verbindung ist z. B. das von den Erfindern aus der Indolschmelze nach dem Verfahren der Patentschrift 223 304 in fester Form abgeschiedene r, 2, 4, 5-Tetramethyl-3-Oxybenzol (Durenol). Dieses hochmolekulare Phenol löst sich zwar in Alkali wie jedes andere Phenol, ist indessen aus seiner alkalischen Lösung, z. B. durch Ausschütteln mit neutralen Lösungsmitteln oder durch Wasserdampfdestillation, wieder zu entfernen. Es läßt sich daher auf dem üblichen Wege, etwa durch Behandlung mit verdünnter Alkalilauge, nicht von dem Indol trennen und begleitet letzteres im Verlauf des Gewinnungs- und Reinigungsvorgangs. Es wurde nun gefunden, daß die Trennung dieser Begleitstoffe vom Indol trotzdem gelingt, wenn man das Rohindol unter Ausschluß von Wasser mit salzbildenden Mitteln, wie den Alkalimetallen oder den Alkalihydroxyden, bei Temperaturen behandelt, bei denen eine Reaktion der Metalle oder ihrer Hydroxyde mit Indol nicht oder nur in geringem Umfange stattfindet, bei denen dagegen die phenolischen Begleitstoffe bereits in ihre Alkaliverbindungen übergehen. Es wurde ferner gefunden, daß es zweckmäßig ist, das Rohindol mit so geringen Mengen der erwähnten Mittel zu behandeln, daß diese zwar zur Bindung _ der phenolischen Begleiter, nicht aber zur Bindung der größeren Menge des vorhandenen Indols ausreichen. Beispiel: 8 kg nach dem Verfahren der Patentschrift 223 304 gewonnenes Rohindol werden bei etwa zoo° 5 bis 6 Stunden mit 8o g Natrium verrührt. Hierauf wird das Indol von den entstandenen Alkaliverbindungen der Begleitstoffe unter vermindertem Druck abdestilliert und in bekannter Weise aus einem geeigneten Lösungsmittel umkristalliszert. Das so gewonnene, in großen Blättern kristallisierende Indol zeigt einen milden, blumigen Geruch und ist für die Verwendung in der Riechstoffindustrie dem ohne diese Vorreinigung erhaltenen Indol überlegen.

Claims

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von reinem Indol aus Steinkohlenteerölen, darin bestehend, daß man das in bekannter Weise gewonnene Roherzeugnis unter völligem Ausschluß von Wasser mit alkalischen Mitteln bei Temperaturen behandelt, welche unter denjenigen der zur Herstellung der Indol-Metallverbindungen erforderlichen liegen und das nicht in Reaktion getretene Indol durch Destillation oder Extraktion von den Metallverbindungen der Begleitstoffe trennt.
2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch i, darin. bestehend, daß man die zur Vorreinigung erforderlichen Mengen alkalischer Mittel nicht wesentlich größer wählt, als sie stöchiometrisch dem Gehalt des Rohindols an Begleitstoffen entsprechen.