DE908021C - Verfahren zur Gewinnung von nebengeruchfreiem Steinkohlenteer-Indol - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung von nebengeruchfreiem Steinkohlenteer-IndolInfo
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- DE908021C DE908021C DEG2126D DEG0002126D DE908021C DE 908021 C DE908021 C DE 908021C DE G2126 D DEG2126 D DE G2126D DE G0002126 D DEG0002126 D DE G0002126D DE 908021 C DE908021 C DE 908021C
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/06—Preparation of indole from coal-tar
Description
- Verfahren zur Gewinnung von nebengeruchfreiem Steinkohlenteer-Indol Das aus dem Steinkohlenteer gewonnene Indol, z. B. nach dem Verfahren der Patentschrift 223 30q1, weist mitunter einen unerwünschten, strengen, der Verwendung des Indols in der Riechstoffindustrie hinderlichen Nebengeruch auf, der auch durch eine Nachreinigung mit metallischem Natrium, z. B. bei dem Verfahren der Patentschrift 454696, nicht immer völlig verschwindet.
- Es wurde gefunden, daß ein nebengeruchfreies Indol aus Steinkohlenteer-Indol hergestellt werden kann durch Behandeln des Indols mit verdünnten Säuren. Die den Nebengeruch herbeiführenden Begleiter des Indols gehören, wie festgestellt wurde, zur Gruppe der bisher unbekannten Azaindole, die sich durch Behandeln mit Säure, z. B. verdünnter Schwefelsäure, entfernen lassen, da sie stark basischen Charakter haben. Durch die bekannte Behandlung mit Natrium werden sauer reagierende unerwünschte Begleitstoffe, wie Phenol und Thiophenol, entfernt, so daß ein durchaus reines, von Nebengerüchen freies Steinkohlenteer-Indol aus mit Natrium behandeltem Rohindol durch Nachbehandlung mit z. B. verdünnter Schwefelsäure in Lösung, z. B. in benzolischer Lösung, hergestellt werden kann.
- Die Azaindole stehen den Indolen insofern nahe, als sie bewegliche, d. h. durch Metall ersetzbare Wasserstoffatome besitzen. Infolge ihrer ähnlichen Kristallisationsverhältnisse und des höheren Schmelzpunktes begleiten diese stark riechenden Körper das Indol auf seinem Gewinnungswege. Da diese Körper aber im Gegensatz zu Indol einen stark basischen Charakter haben, so können sie durch einfache Behandlung mit verdünnten Säuren, z. B. in benzolischer Lösung, von dem Indol getrennt werden.
- Die Verunreinigung des Indols durch Azaindole und andere Basen kann nicht dadurch verhindert werden, daB bei der Indolherstellung, wie bei dem Verfahren der Patentschrift 223 3o4, ausgegangen wird von mit Alkali und Säure gewaschenen, d. h. von sauren und basischen Bestandteilen befreiten Ölen, da sich gewisse saure und basische Anteile in Gestalt von Molekülverbindungen dieser Wäsche entziehen und so in das scheinbar neutral gewaschene 0I gelangen. Beispiel roo kg nach dem Verfahren der Patentschrift 454 696 vorgereinigtes Indol werden in 300 1 Benzol gelöst. Die Lösung wird in einem Wäscher mit so 1 Schwefelsäure von 8 bis ro°/o verrührt. Nach Abtrennung der Säure wird mit verdünnter Lauge abgestumpft, das Benzol verdampft und das Indol in bekannter Weise durch Destillation und Kristallisation gereinigt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Gewinnung von nebengeruchfreiem Steinkohlenteer-Indol durch Behandeln eines gegebenenfalls mit Natrium vorbehandelten Indols in Lösung, z. B. in benzolischer Lösung, mit verdünnten Säuren, z. B. Schwefelsäure. Angezogene Druckschriften: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. Jahrg.43 (IgIo), Bd.III, 3527.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEG2126D DE908021C (de) | 1942-10-14 | 1942-10-14 | Verfahren zur Gewinnung von nebengeruchfreiem Steinkohlenteer-Indol |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEG2126D DE908021C (de) | 1942-10-14 | 1942-10-14 | Verfahren zur Gewinnung von nebengeruchfreiem Steinkohlenteer-Indol |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE908021C true DE908021C (de) | 1954-04-01 |
Family
ID=7116580
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEG2126D Expired DE908021C (de) | 1942-10-14 | 1942-10-14 | Verfahren zur Gewinnung von nebengeruchfreiem Steinkohlenteer-Indol |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE908021C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1077665B (de) * | 1956-11-15 | 1960-03-17 | Teerverwertung Mit Beschraenkt | Verfahren zur Gewinnung von Steinkohlenteer-Indol |
-
1942
- 1942-10-14 DE DEG2126D patent/DE908021C/de not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
Title |
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None * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE1077665B (de) * | 1956-11-15 | 1960-03-17 | Teerverwertung Mit Beschraenkt | Verfahren zur Gewinnung von Steinkohlenteer-Indol |
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