Verfahren zur Gewinnung von nebengeruchfreiem Steinkohlenteer-Indol
Das aus dem Steinkohlenteer gewonnene Indol, z. B. nach dem Verfahren der Patentschrift
223 30q1, weist mitunter einen unerwünschten, strengen, der Verwendung
des Indols in der Riechstoffindustrie hinderlichen Nebengeruch auf, der auch durch
eine Nachreinigung mit metallischem Natrium, z. B. bei dem Verfahren der Patentschrift
454696, nicht immer völlig verschwindet.Process for the production of coal tar indole free from odors. The indole obtained from the coal tar, e.g. B. according to the method of patent specification 223 30q1, sometimes has an undesirable, severe, the use of indole in the fragrance industry hindering secondary odor, which can also be caused by a post-cleaning with metallic sodium, z. B. in the method of patent specification 454696, does not always completely disappear.
Es wurde gefunden, daß ein nebengeruchfreies Indol aus Steinkohlenteer-Indol
hergestellt werden kann durch Behandeln des Indols mit verdünnten Säuren. Die den
Nebengeruch herbeiführenden Begleiter des Indols gehören, wie festgestellt wurde,
zur Gruppe der bisher unbekannten Azaindole, die sich durch Behandeln mit Säure,
z. B. verdünnter Schwefelsäure, entfernen lassen, da sie stark basischen Charakter
haben. Durch die bekannte Behandlung mit Natrium werden sauer reagierende unerwünschte
Begleitstoffe, wie Phenol und Thiophenol, entfernt, so daß ein durchaus reines,
von Nebengerüchen freies Steinkohlenteer-Indol aus mit Natrium behandeltem Rohindol
durch Nachbehandlung mit z. B. verdünnter Schwefelsäure in Lösung, z. B. in benzolischer
Lösung, hergestellt werden kann.It has been found that an indole free from odors is obtained from coal tar indole
can be made by treating the indole with dilute acids. The the
Side odor-inducing companions of the indole belong, as has been determined,
to the group of previously unknown azaindoles, which can be obtained by treatment with acid,
z. B. dilute sulfuric acid, can be removed, as it is strongly basic in character
to have. The known treatment with sodium makes acidic reacting undesirable
Accompanying substances, such as phenol and thiophenol, are removed so that a completely pure,
Coal tar indole free of side odors from raw indole treated with sodium
by post-treatment with z. B. dilute sulfuric acid in solution, e.g. B. in benzene
Solution, can be prepared.
Die Azaindole stehen den Indolen insofern nahe, als sie bewegliche,
d. h. durch Metall ersetzbare Wasserstoffatome besitzen. Infolge ihrer ähnlichen
Kristallisationsverhältnisse und des höheren Schmelzpunktes begleiten diese stark
riechenden Körper das Indol auf seinem Gewinnungswege. Da diese Körper aber im Gegensatz
zu Indol einen
stark basischen Charakter haben, so können sie durch
einfache Behandlung mit verdünnten Säuren, z. B. in benzolischer Lösung, von dem
Indol getrennt werden.The azaindoles are close to the indoles in that they are movable,
d. H. have metal replaceable hydrogen atoms. As a result of their similar
These are strongly accompanied by crystallization conditions and the higher melting point
smelling body the indole on its way of production. Since this body is in contrast
to indole one
have a strongly basic character, so they can get through
simple treatment with dilute acids, e.g. B. in benzene solution, of the
Indole can be separated.
Die Verunreinigung des Indols durch Azaindole und andere Basen kann
nicht dadurch verhindert werden, daB bei der Indolherstellung, wie bei dem Verfahren
der Patentschrift 223 3o4, ausgegangen wird von mit Alkali und Säure gewaschenen,
d. h. von sauren und basischen Bestandteilen befreiten Ölen, da sich gewisse saure
und basische Anteile in Gestalt von Molekülverbindungen dieser Wäsche entziehen
und so in das scheinbar neutral gewaschene 0I gelangen. Beispiel roo kg nach dem
Verfahren der Patentschrift 454 696 vorgereinigtes Indol werden in 300 1
Benzol gelöst. Die Lösung wird in einem Wäscher mit so 1 Schwefelsäure von 8 bis
ro°/o verrührt. Nach Abtrennung der Säure wird mit verdünnter Lauge abgestumpft,
das Benzol verdampft und das Indol in bekannter Weise durch Destillation und Kristallisation
gereinigt.The contamination of the indole by azaindoles and other bases cannot be prevented by starting with oils washed with alkali and acid, i.e. freed from acidic and basic constituents, in the indole production, as in the process of patent specification 223304, since certain oils are used Remove acidic and basic components in the form of molecular compounds from this wash and thus get into the apparently neutral washed oil. Example roo kg indole prepurified by the process of patent specification 454 696 are dissolved in 300 l benzene. The solution is stirred in a washer with so 1 sulfuric acid from 8 to 1/0. After the acid has been separated off, the mixture is truncated with dilute alkali, the benzene is evaporated and the indole is purified in a known manner by distillation and crystallization.