DE901177C - Verfahren zur Gewinnung von Thionaphthen aus Steinkohlenteer - Google Patents

Verfahren zur Gewinnung von Thionaphthen aus Steinkohlenteer

Info

Publication number
DE901177C
DE901177C DEG2139D DEG0002139D DE901177C DE 901177 C DE901177 C DE 901177C DE G2139 D DEG2139 D DE G2139D DE G0002139 D DEG0002139 D DE G0002139D DE 901177 C DE901177 C DE 901177C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
thionaphthene
naphthalene
coal tar
extraction
production
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEG2139D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Otto Kruber
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Gesellschaft fuer Teerverwertung mbH
Original Assignee
Gesellschaft fuer Teerverwertung mbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Gesellschaft fuer Teerverwertung mbH filed Critical Gesellschaft fuer Teerverwertung mbH
Priority to DEG2139D priority Critical patent/DE901177C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE901177C publication Critical patent/DE901177C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/54—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Gewinnung von Thionaphthen aus Steinkohlenteer Die Gewinnung von Thionaphthen aus Steinkohlenteer geschah entweder über die Sulfonsäuren durch stufenweise Sulfonierung mit unzureichenden Mengen Schwefelsäure und nachfolgende stufenweiseSprultung,der ents.tandenenSulfonsäuren unter Anreicherung von Thionaphthen, das . dann: gereinigt wurde, oder über die Natriumverhindung durch Umsetzung des Rohnaphthalins des Steinkohlenteers mit Hilfe von Natriumamid oder Natrium.
  • Beide Verfahren haben schwerwiegende Nachteile. Die Gewinnung von Thionaphthen über die Sulfonsäuren Ist außerordentlich umständlich und zeitraubend., während dieAusbeuten bei derdirekten Reingewinnung mittels Natrium oder Natriumamid gering sind, weil der schwefelhaltige Fünfring gegenüber den genannten Agenzien allzu unbeständig ist. Die Gewinnung von Thionaphthen durch Extraktion ist bisher nicht gelungen.
  • Nach ,der Erfindung wird nun vorgeschlagen, die Reingewinnung von Thionaph.then auf dem Wege der Extraktion des Rohnaphthalins durchzuführen, wobei Lösungsmittel, wie Benzol, Xylol, Tetrahydronaphthalin, Dioxan, Butylacetat, Spiritus, Aceton, flüssige schweflige Säure usw., Verwendung finden.
  • Sowohl für die Gewinnung des. Thionaphthens als auch für die Beschaffenheit des gewonnenen Naphthalins ist es von Vorteil, bei der technischen Naphthalinabscheidung von möglichst engsiedenden Steinkohlenteerfraktionen auszugehen. Man erhält schon beim Warmpressen des abgeschleuderten Naphthalins, eine weitgehende Anreicherung des Thionaphthens im Filtrat, welches meist in einer Menge von 3o bis 35'/o anfällt und einen Schwefelgehalt von i,i bis i,2% aufweist, während im Warmpreßgut nur 0,3'/u Schwefel verbleiben.
  • Durch Umlösen dieses Filtrates aus der halben Menge Xylol erhöht sich der Schwefelgehalt des auskristallisierten Naphthalins .im Xylolrückstand auf i,7 bis 1,8%.
  • Durch nochmalige N aphthalinausscheidung aas demselben und nachfolgende Fraktionierung des erhaltenen Filtrates kommt man unschwer zu Fraktionen, -die 4 bis 6 und auch noch mehr Prozent Schwefel enthalten.
  • Aus ihnen läßt sich nach einem der bekannten Verfahren ganz reines Thionaphthen gewinnen.
  • Es wrird also nach der Erfindung vorgeschlagen, technisches Naphthalin, vornehmlich das heim Warmpressen von Naphthalin anfallende Filtrat, als Ausgangsmaterial für die Gewinnung von Thionaphthen auf dem Wege der Extraktion zu benutzen.
  • Auf diese Weise wird ein reines Thionaphthen auf verhältnismäßig einfache und. wenig kostspielige Weise gewonnen.
  • Beispiel iooo kg sogenanntes Naphth.al.inpreßöl vom EP. 69,8°, d. h. das Filtrat des Warmpressens (mit einem Schwefelgehalt von i,i %), werden unter Erwärmen im halben Volumen Xylol gelöst.
  • Nach mehrtägigem Stehen wird das ausgeschiedene Naphthalin, welches nur noch o,3 % Schwefel enthält, abgeschlewdert. Der von Phenolen und Basen befreite Xylolrückst:and weist 1,8% Schwefel auf. Nach nochmalig erAbtrennung daraus auskristalliisierten Naphthalins wunden i5o kg flüssiges Filtrat erhalten, aus welchem nach Fraktionierung etwa 4o kg einer teils öligen, teils festen Fraktion, mit einem Schwefelg,-halt von etwa 5 0h, gewonnen wurden. Hieraus ii~urde nach dem Verfahren der Patentschrüft 353 932 Thionaphthensulfonsäure erhalten, .die gespalten 5 kg reines Thionaphthen ergab.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Gewinnung von Thnonaphthen aus Steindzohlenteer, dadurch gekennzeichnet, .daß technisches Naphthalin, vornehmlich das beim Warmpressen: von Naphthalinschleudergut an.fallendeFiltrat, mitLösungsmittelnextrahiert -wird, worauf nach Abtrennung des auskristallisierten Naphthalins Thionaphthen durch Fraktäonieren angereichert und. gereinigt wird.
DEG2139D 1944-02-29 1944-02-29 Verfahren zur Gewinnung von Thionaphthen aus Steinkohlenteer Expired DE901177C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEG2139D DE901177C (de) 1944-02-29 1944-02-29 Verfahren zur Gewinnung von Thionaphthen aus Steinkohlenteer

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEG2139D DE901177C (de) 1944-02-29 1944-02-29 Verfahren zur Gewinnung von Thionaphthen aus Steinkohlenteer

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE901177C true DE901177C (de) 1954-01-07

Family

ID=7116591

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEG2139D Expired DE901177C (de) 1944-02-29 1944-02-29 Verfahren zur Gewinnung von Thionaphthen aus Steinkohlenteer

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE901177C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001031673A (ja) * 1999-07-15 2001-02-06 Nippon Steel Chem Co Ltd ベンゾチオフェンの製造方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001031673A (ja) * 1999-07-15 2001-02-06 Nippon Steel Chem Co Ltd ベンゾチオフェンの製造方法
JP4566302B2 (ja) * 1999-07-15 2010-10-20 新日鐵化学株式会社 ベンゾチオフェンの製造方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE901177C (de) Verfahren zur Gewinnung von Thionaphthen aus Steinkohlenteer
DE304306C (de)
DE314358C (de)
AT210888B (de) Verfahren zur Gewinnung von hochprozentigem Naphthalin aus naphthalinhaltigen Teerölfraktionen
DE479353C (de) Verfahren zur Herstellung von Lecithinen und Sterinen
DE963428C (de) Verfahren zum Aufarbeiten von Anthracenoel
DE832156C (de) Verfahren zur Gewinnung von Diphenylensulfid
DE862603C (de) Verfahren zur Reingewinnung von Sitosterin und Wachsalkoholen aus Rohsitosterin
DE695863C (de) Verfahren zur Herstellung aromatischer Kohlenwasserstoffe aus hydroaromatischen Kohlenwasserstoffen
DE589560C (de) Verfahren zur Gewinnung von Inden
DE907895C (de) Verfahren zur Gewinnung von Sauerstoff-Heterocyclen aus Steinkohlenteer
DE807688C (de) Verfahren zur Gewinnung von Chrysen
DE484539C (de) Verfahren zur Gewinnung von reinem, kristallisiertem Guajacol aus Holzteer oder dessen phenolreichen Fraktionen
DE948870C (de) Verfahren zur Reinigung von Schwefelsaeure, die als Abfallsaeure bei der Raffination des aus Gasreinigungsmasse stammenden Rohschwefels anfaellt
DE928949C (de) Verfahren zur Aufarbeitung von Rohphenolen aus Schwelwaessern
DE436444C (de) Verfahren zur Zerlegung von Steinkohlenurteer oder seinen Destillaten in Phenole undNeutraloele
DE943769C (de) Verfahren zum Entfernen von Verunreinigungen aus Naphthalin
DE870406C (de) Verfahren zur Reingewinnung von Sitosterin und Wachsalkoholen aus Rohsitosterin
DE840393C (de) Verfahren zur Gewinnung von reinem Naphthalin
DE730788C (de) Verfahren zur Gewinnung von Phenanthridin aus Steinkohlenteer
DE1073465B (de) Verfahren zur Gewinnung von Naphthalin mit einem Erstarrungspunkt über 78° C aus naphthalinhaltigen Teerölfraktionen durch indirektes Kühlen und Abtrennen des Kristallisats
DE723226C (de) Verfahren zur Abscheidung von Paraffin aus Braunkohlenteeren oder -teeroelen
DE714972C (de) Verfahren zur Veredlung von Rohmontanwachs
DE439005C (de) Verfahren zur Raffinierung von Teeren
DE820139C (de) Verfahren zur Herstellung von Ammoniumverbindungen von sulfonierten schwefelhaltigenErdoelen