JP2001031673A - ベンゾチオフェンの製造方法 - Google Patents
ベンゾチオフェンの製造方法Info
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- JP2001031673A JP2001031673A JP20157599A JP20157599A JP2001031673A JP 2001031673 A JP2001031673 A JP 2001031673A JP 20157599 A JP20157599 A JP 20157599A JP 20157599 A JP20157599 A JP 20157599A JP 2001031673 A JP2001031673 A JP 2001031673A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 粗ナフタレン又はナフタレン留分に含まれる
ベンゾチオフェンを有用成分として回収すると同時に、
精製ナフタレンを得ること。 【解決手段】 不純物としてベンゾチオフェンを含有す
るナフタレン濃度約９０％以上の粗ナフタレンを晶析し
て精製ナフタレンを分離したのちの残油であってナフタ
レン濃度が７０〜９０％の残油を、再度晶析して精製ナ
フタレンを分離したのちの母液を蒸留してベンゾチオフ
ェン濃度が５０％以上の留分を取り出すことを特徴とす
るベンゾチオフェンの製造方法。並びに前記残油を蒸留
してベンゾチオフェン濃度が４０％以上の留分を取り出
すことを特徴とするベンゾチオフェンの製造方法。
ベンゾチオフェンを有用成分として回収すると同時に、
精製ナフタレンを得ること。 【解決手段】 不純物としてベンゾチオフェンを含有す
るナフタレン濃度約９０％以上の粗ナフタレンを晶析し
て精製ナフタレンを分離したのちの残油であってナフタ
レン濃度が７０〜９０％の残油を、再度晶析して精製ナ
フタレンを分離したのちの母液を蒸留してベンゾチオフ
ェン濃度が５０％以上の留分を取り出すことを特徴とす
るベンゾチオフェンの製造方法。並びに前記残油を蒸留
してベンゾチオフェン濃度が４０％以上の留分を取り出
すことを特徴とするベンゾチオフェンの製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はベンゾチオフェンの
製造法に関する。詳しくは、ナフタレンを多量に含む留
分からベンゾチオフェンを回収する方法に関する。
製造法に関する。詳しくは、ナフタレンを多量に含む留
分からベンゾチオフェンを回収する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ベンゾチオフェンは、医薬品、農薬等の
合成原料あるいは芳香族樹脂等の原料として有用な化合
物である。ベンゾチオフェンは、石炭や石油の高温熱分
解に由来する留分、例えばコールタール留分、流動接触
分解油等に含有されており、特にナフタレン含有留分に
濃縮されて比較的多量に存在する。
合成原料あるいは芳香族樹脂等の原料として有用な化合
物である。ベンゾチオフェンは、石炭や石油の高温熱分
解に由来する留分、例えばコールタール留分、流動接触
分解油等に含有されており、特にナフタレン含有留分に
濃縮されて比較的多量に存在する。
【０００３】ナフタレン含有留分からベンゾチオフェン
を回収しようという試みもなされているが、ベンゾチオ
フェンの含有量はナフタレンに比べて圧倒的に少ないだ
けでなく、ナフタレンとベンゾチオフェンは沸点が近接
するため、蒸留による分離は困難であり、また、晶析に
よる分離もナフタレンとベンゾチオフェンは共晶を形成
するため同様に困難である。特開平１０−２６５４１６
号公報には、ナフタレンとベンゾチオフェンの分離に吸
着分離法を使用することが記載されているが、工業的に
実施するには吸着剤の寿命等解決すべき課題が残る。
を回収しようという試みもなされているが、ベンゾチオ
フェンの含有量はナフタレンに比べて圧倒的に少ないだ
けでなく、ナフタレンとベンゾチオフェンは沸点が近接
するため、蒸留による分離は困難であり、また、晶析に
よる分離もナフタレンとベンゾチオフェンは共晶を形成
するため同様に困難である。特開平１０−２６５４１６
号公報には、ナフタレンとベンゾチオフェンの分離に吸
着分離法を使用することが記載されているが、工業的に
実施するには吸着剤の寿命等解決すべき課題が残る。
【０００４】一方、ナフタレンはベンゾチオフェンを含
むナフタレン含有留分から回収することが行われてい
る。この回収方法としては蒸留法、晶析法、洗浄法ある
いはこれらの組み合わせなど、種々の方法が知られてい
るが、いずれの方法もベンゾチオフェンは不純物含有留
分又は含有油として燃料油等に混合処理されている。
むナフタレン含有留分から回収することが行われてい
る。この回収方法としては蒸留法、晶析法、洗浄法ある
いはこれらの組み合わせなど、種々の方法が知られてい
るが、いずれの方法もベンゾチオフェンは不純物含有留
分又は含有油として燃料油等に混合処理されている。
【０００５】ナフタレン含有留分から、精製ナフタレン
を得る方法の一例としては、これを蒸留してナフタレン
濃度約９０％以上、通常約９５％程度の粗ナフタレンを
得、これを連続晶析する方法が、特開昭４７−２９２７
９号公報や特開昭５６−１５２７０２号公報等で知られ
ているが、ベンゾチオフェンを回収することについては
何も触れられていない。
を得る方法の一例としては、これを蒸留してナフタレン
濃度約９０％以上、通常約９５％程度の粗ナフタレンを
得、これを連続晶析する方法が、特開昭４７−２９２７
９号公報や特開昭５６−１５２７０２号公報等で知られ
ているが、ベンゾチオフェンを回収することについては
何も触れられていない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、粗ナフタレ
ン又はナフタレン留分に含まれるベンゾチオフェンを有
用成分として回収することを目的とする。
ン又はナフタレン留分に含まれるベンゾチオフェンを有
用成分として回収することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、ナフタレン濃
度約９０％以上の粗ナフタレンを晶析して精製ナフタレ
ンを分離したのちの残油であってナフタレン濃度が７０
〜９０％の残油を、再度晶析して精製ナフタレンと母液
とに分離すると共に、分離された母液を蒸留してベンゾ
チオフェン濃度が５０％以上の留分を取り出すことを特
徴とするベンゾチオフェンの製造方法である。ここで、
残油中のベンゾチオフェン濃度が３〜１０％であり、母
液中のベンゾチオフェン濃度が５〜２０%であることが
有利である。また、本発明は、ナフタレン濃度約９０％
以上の粗ナフタレン晶析して精製ナフタレンを分離した
のちの残油を精密蒸留して、ベンゾチオフェン濃度が４
０％以上の留分を取り出すことを特徴とするベンゾチオ
フェンの製造方法である。
度約９０％以上の粗ナフタレンを晶析して精製ナフタレ
ンを分離したのちの残油であってナフタレン濃度が７０
〜９０％の残油を、再度晶析して精製ナフタレンと母液
とに分離すると共に、分離された母液を蒸留してベンゾ
チオフェン濃度が５０％以上の留分を取り出すことを特
徴とするベンゾチオフェンの製造方法である。ここで、
残油中のベンゾチオフェン濃度が３〜１０％であり、母
液中のベンゾチオフェン濃度が５〜２０%であることが
有利である。また、本発明は、ナフタレン濃度約９０％
以上の粗ナフタレン晶析して精製ナフタレンを分離した
のちの残油を精密蒸留して、ベンゾチオフェン濃度が４
０％以上の留分を取り出すことを特徴とするベンゾチオ
フェンの製造方法である。
【０００８】本発明で使用する粗ナフタレンは、ナフタ
レン濃度が約９０％以上であって、ベンゾチオフェンを
含有するものであればどのようなものであってもよい
が、ベンゾチオフェン含有量が１％以上の９５％級の粗
ナフタレンが好ましい。このような、粗ナフタレンは、
例えばタール系ナフタレン含有油を蒸留、晶析又は洗浄
等の処理をすることにより得られる。なお、断りのない
限り、％は重量％である。
レン濃度が約９０％以上であって、ベンゾチオフェンを
含有するものであればどのようなものであってもよい
が、ベンゾチオフェン含有量が１％以上の９５％級の粗
ナフタレンが好ましい。このような、粗ナフタレンは、
例えばタール系ナフタレン含有油を蒸留、晶析又は洗浄
等の処理をすることにより得られる。なお、断りのない
限り、％は重量％である。
【０００９】粗ナフタレンの晶析は、連続晶析、バッチ
晶析のいずれでもよいが、ナフタレンの精製効率の点で
連続晶析が有利である。晶析は、これを一旦溶融し、融
点の高い成分である精製ナフタレンを固体として、融点
の低い成分である不純物が濃縮された残油を液体として
分離するものであるが、連続晶析の場合は精製ナフタレ
ンは溶融して系外に抜き出すことが多い。なお、この
際、必要により溶媒を添加することもできるが、残油の
濃度が薄くなるという欠点がある。
晶析のいずれでもよいが、ナフタレンの精製効率の点で
連続晶析が有利である。晶析は、これを一旦溶融し、融
点の高い成分である精製ナフタレンを固体として、融点
の低い成分である不純物が濃縮された残油を液体として
分離するものであるが、連続晶析の場合は精製ナフタレ
ンは溶融して系外に抜き出すことが多い。なお、この
際、必要により溶媒を添加することもできるが、残油の
濃度が薄くなるという欠点がある。
【００１０】連続晶析の一例としては、前記特開昭４７
−２９２７９号公報や特開昭５６−１５２７０２号公報
等に記載された方法を挙げることができる。例えば、特
開昭５６−１５２７０２号公報に記載された方法によれ
ば、粗ナフタレンは、上から下に向かって温度が上昇す
る温度勾配を有する縦型の塔型晶析装置に装入され、上
部で結晶が析出され、析出された結晶は徐々に沈降し、
その際、上昇してくる還流液と向流接触して、融解、析
出を繰り返して精製され、精製されたナフタレン結晶は
低部に達し、そこで溶融されて一部は塔外に抜き出さ
れ、残部は還流液として循環され、沈降してくる結晶と
接触されて徐々に不純物濃度が高められた還流液は残油
又は母液として上部から抜き出されるという方法であ
る。
−２９２７９号公報や特開昭５６−１５２７０２号公報
等に記載された方法を挙げることができる。例えば、特
開昭５６−１５２７０２号公報に記載された方法によれ
ば、粗ナフタレンは、上から下に向かって温度が上昇す
る温度勾配を有する縦型の塔型晶析装置に装入され、上
部で結晶が析出され、析出された結晶は徐々に沈降し、
その際、上昇してくる還流液と向流接触して、融解、析
出を繰り返して精製され、精製されたナフタレン結晶は
低部に達し、そこで溶融されて一部は塔外に抜き出さ
れ、残部は還流液として循環され、沈降してくる結晶と
接触されて徐々に不純物濃度が高められた還流液は残油
又は母液として上部から抜き出されるという方法であ
る。
【００１１】残油の性状は晶析条件によっても異なる
が、晶析は純度が高くなると融点が高くなり、純度が低
くなると融点が低下するという現象を利用したものであ
るから、原料の粗ナフタレンよりナフタレン分が減少
し、ベンゾチオフェンを含む不純物分が増大しているも
のであり、ナフタレン濃度が７０〜９０％のものである
必要がある。この残油中のベンゾチオフェンの含有量
は、３〜１０％の範囲であることが好ましい。残油中の
ベンゾチオフェンの含有量を高めることは、ベンゾチオ
フェンの回収のためには有利であるが、精製ナフタレン
の製造効率が低下する。また、分離される結晶又はこの
融液は精製ナフタレンであるが、この純度は９９.９％
以上とすることがよい。残油及び精製ナフタレンの純度
又は濃度は、融点と関係があるので、取り出す残油及び
精製ナフタレンの温度を制御することにより可能であ
る。塔型の連続晶析装置の場合、精製ナフタレンが濃縮
する下部の方が温度の高い状態となり、しかも残油と精
製ナフタレンとの純度又は濃度差が大きいと、温度差も
大きくなり、液密度の逆転も大きくなり、安定した温度
勾配を設けることが困難となるので、１段の晶析だけで
ベンゾチオフェンを高い濃度で回収することは不利であ
る。なお、逆転した液密度状態で安定した温度勾配を設
けるための方法としては、結晶スラリー濃度を高めた
り、平面攪拌したりして対流を抑制する方法などがある
が限度がある。なお、残油と母液については、本明細書
では前記粗ナフタレンを晶析した際に得られる液を残油
といい、この残油を再度晶析した際に得られる液を母液
という。
が、晶析は純度が高くなると融点が高くなり、純度が低
くなると融点が低下するという現象を利用したものであ
るから、原料の粗ナフタレンよりナフタレン分が減少
し、ベンゾチオフェンを含む不純物分が増大しているも
のであり、ナフタレン濃度が７０〜９０％のものである
必要がある。この残油中のベンゾチオフェンの含有量
は、３〜１０％の範囲であることが好ましい。残油中の
ベンゾチオフェンの含有量を高めることは、ベンゾチオ
フェンの回収のためには有利であるが、精製ナフタレン
の製造効率が低下する。また、分離される結晶又はこの
融液は精製ナフタレンであるが、この純度は９９.９％
以上とすることがよい。残油及び精製ナフタレンの純度
又は濃度は、融点と関係があるので、取り出す残油及び
精製ナフタレンの温度を制御することにより可能であ
る。塔型の連続晶析装置の場合、精製ナフタレンが濃縮
する下部の方が温度の高い状態となり、しかも残油と精
製ナフタレンとの純度又は濃度差が大きいと、温度差も
大きくなり、液密度の逆転も大きくなり、安定した温度
勾配を設けることが困難となるので、１段の晶析だけで
ベンゾチオフェンを高い濃度で回収することは不利であ
る。なお、逆転した液密度状態で安定した温度勾配を設
けるための方法としては、結晶スラリー濃度を高めた
り、平面攪拌したりして対流を抑制する方法などがある
が限度がある。なお、残油と母液については、本明細書
では前記粗ナフタレンを晶析した際に得られる液を残油
といい、この残油を再度晶析した際に得られる液を母液
という。
【００１２】本発明は、前記の粗ナフタレンを晶析して
精製ナフタレンを分離したのちの残油であってナフタレ
ン濃度が７０〜９０％の残油からベンゾチオフェンを回
収するものである。第１の方法はこれを、更に晶析した
のち、得られる母液を蒸留する方法であり、第２の方法
は上記残油を精密蒸留する方法である。
精製ナフタレンを分離したのちの残油であってナフタレ
ン濃度が７０〜９０％の残油からベンゾチオフェンを回
収するものである。第１の方法はこれを、更に晶析した
のち、得られる母液を蒸留する方法であり、第２の方法
は上記残油を精密蒸留する方法である。
【００１３】
【発明の実施の態様】第１の方法では、残油を再度晶析
して精製ナフタレンと母液とに分離する。この晶析方法
としては、前記と同様な晶析方法を採用することができ
る。また、連続晶析法、バッチ晶析法のいずれでもよい
が、精製効率の点で連続晶析法が優れる。この晶析で
も、精製ナフタレンが結晶又は融液として取り出され、
ベンゾチオフェンを含む不純物が濃縮された液は母液と
して取り出される。
して精製ナフタレンと母液とに分離する。この晶析方法
としては、前記と同様な晶析方法を採用することができ
る。また、連続晶析法、バッチ晶析法のいずれでもよい
が、精製効率の点で連続晶析法が優れる。この晶析で
も、精製ナフタレンが結晶又は融液として取り出され、
ベンゾチオフェンを含む不純物が濃縮された液は母液と
して取り出される。
【００１４】分離された母液の性状は晶析条件によって
も異なるが、前記残油よりナフタレン分が減少し、ベン
ゾチオフェンを含む不純物分が増大しているものであ
り、この母液中のベンゾチオフェンの含有量は、５〜２
０％、好ましくは１０〜２０％の範囲であることがよ
い。また、ナフタレン濃度は５０〜８０％程度とするこ
とがよい。母油中のベンゾチオフェンの含有量を高める
ことは、ベンゾチオフェンの回収のためには有利である
が、前記のとおり精製ナフタレンの製造効率が低下す
る。また、分離される精製ナフタレンの純度も９９.９
％以上とすることがよい。前記のとおり母液及び精製ナ
フタレンの純度又は濃度は取り出す残油及び精製ナフタ
レンの温度を制御することにより可能である。ここでの
晶析は、粗ナフタレンよりナフタレン濃度の低い残油を
晶析するため、分離される母液と精製ナフタレンとの純
度又は濃度差がより大きくなるため、温度差もより大き
くなり、安定した温度勾配を設けることが更に、困難と
なるので、晶析だけでベンゾチオフェンを必要以上に高
い濃度で回収しようとすることは不利である。
も異なるが、前記残油よりナフタレン分が減少し、ベン
ゾチオフェンを含む不純物分が増大しているものであ
り、この母液中のベンゾチオフェンの含有量は、５〜２
０％、好ましくは１０〜２０％の範囲であることがよ
い。また、ナフタレン濃度は５０〜８０％程度とするこ
とがよい。母油中のベンゾチオフェンの含有量を高める
ことは、ベンゾチオフェンの回収のためには有利である
が、前記のとおり精製ナフタレンの製造効率が低下す
る。また、分離される精製ナフタレンの純度も９９.９
％以上とすることがよい。前記のとおり母液及び精製ナ
フタレンの純度又は濃度は取り出す残油及び精製ナフタ
レンの温度を制御することにより可能である。ここでの
晶析は、粗ナフタレンよりナフタレン濃度の低い残油を
晶析するため、分離される母液と精製ナフタレンとの純
度又は濃度差がより大きくなるため、温度差もより大き
くなり、安定した温度勾配を設けることが更に、困難と
なるので、晶析だけでベンゾチオフェンを必要以上に高
い濃度で回収しようとすることは不利である。
【００１５】そこで、次いでこの母液を蒸留してベンゾ
チオフェン濃度が５０％以上の留分を取り出す。この蒸
留には通常の蒸留法を採用することができ、減圧蒸留に
することは必須ではないが、精製効率を高めるためには
有利である。しかし、蒸留で濃度を極めて高くすること
は、沸点が近接した成分が多いことから不利であるの
で、６０〜８０％程度にとどめ、これ以上の濃度が要求
される場合の最終精製は吸着分離、再結晶等で行うこと
が有利である。
チオフェン濃度が５０％以上の留分を取り出す。この蒸
留には通常の蒸留法を採用することができ、減圧蒸留に
することは必須ではないが、精製効率を高めるためには
有利である。しかし、蒸留で濃度を極めて高くすること
は、沸点が近接した成分が多いことから不利であるの
で、６０〜８０％程度にとどめ、これ以上の濃度が要求
される場合の最終精製は吸着分離、再結晶等で行うこと
が有利である。
【００１６】第２の方法では、前記残油を再度の晶析に
付することなく、精密蒸留してベンゾチオフェン濃度が
４０％以上の留分を取り出す。この蒸留には通常の精密
蒸留法を採用することができ、減圧蒸留にすることは必
須ではないが、精製効率を高めるためには有利である。
しかし、この場合の蒸留は、第１の方法の場合の蒸留と
異なり残油中のベンゾチオフェン濃度が低いので、蒸留
段数を高める必要がある。理論段数でいえば５０段以上
とすることが望ましい。この蒸留も、蒸留だけで濃度を
極めて高くすることは、沸点が近接した成分が多いこと
から不利であるので、４０〜７０％程度にとどめ、これ
以上の濃度が要求される場合の最終精製は吸着分離、再
結晶等で行うことが有利である。
付することなく、精密蒸留してベンゾチオフェン濃度が
４０％以上の留分を取り出す。この蒸留には通常の精密
蒸留法を採用することができ、減圧蒸留にすることは必
須ではないが、精製効率を高めるためには有利である。
しかし、この場合の蒸留は、第１の方法の場合の蒸留と
異なり残油中のベンゾチオフェン濃度が低いので、蒸留
段数を高める必要がある。理論段数でいえば５０段以上
とすることが望ましい。この蒸留も、蒸留だけで濃度を
極めて高くすることは、沸点が近接した成分が多いこと
から不利であるので、４０〜７０％程度にとどめ、これ
以上の濃度が要求される場合の最終精製は吸着分離、再
結晶等で行うことが有利である。
【００１７】
【実施例】以下、本発明の実施例を示す。特に断りのな
い限り、部は重量部であり、部／ｈｒは時間当たりの重
量部である。 実施例１ 上部に残油取り出し口、下部に結晶融液取り出し口、上
部に原料装入口を有する塔型の連続晶析装置であって、
上部から下部に向かって温度が上昇する温度勾配を設け
た連続晶析装置の原料装入口から、石炭系の９５％ナフ
タレンを、１５００部／ｈｒでフィードし、精製ナフタ
レンを結晶融液取り出し口から１１００部／ｈｒで、残
油を残油取り出し口から５００部／ｈｒで回収した。そ
の際の残油抜き取り口温度は７２．５℃であった。抜き
取った残油（ベンゾチオフェン７．４％、ナフタレン８
５．９％、その他６．７％）１０００部を理論段数８０
段、還流比５０、常圧条件下で蒸留し、前留分として８
４５部留出させ、その後主留分として８６部留出させ
た。主留分の組成をガスクロマトグラフィーで測定した
結果、ベンゾチオフェン４５．０％、ナフタレン３９．
９％、その他１５．１％であった。また、晶析残油中に
含まれるベンゾチオフェン基準の回収率は５２％であっ
た。
い限り、部は重量部であり、部／ｈｒは時間当たりの重
量部である。 実施例１ 上部に残油取り出し口、下部に結晶融液取り出し口、上
部に原料装入口を有する塔型の連続晶析装置であって、
上部から下部に向かって温度が上昇する温度勾配を設け
た連続晶析装置の原料装入口から、石炭系の９５％ナフ
タレンを、１５００部／ｈｒでフィードし、精製ナフタ
レンを結晶融液取り出し口から１１００部／ｈｒで、残
油を残油取り出し口から５００部／ｈｒで回収した。そ
の際の残油抜き取り口温度は７２．５℃であった。抜き
取った残油（ベンゾチオフェン７．４％、ナフタレン８
５．９％、その他６．７％）１０００部を理論段数８０
段、還流比５０、常圧条件下で蒸留し、前留分として８
４５部留出させ、その後主留分として８６部留出させ
た。主留分の組成をガスクロマトグラフィーで測定した
結果、ベンゾチオフェン４５．０％、ナフタレン３９．
９％、その他１５．１％であった。また、晶析残油中に
含まれるベンゾチオフェン基準の回収率は５２％であっ
た。
【００１８】実施例２ 実施例１で抜き取った残油を再度、前記の連続晶析装置
へ３３０部／ｈｒでフィードし、精製ナフタレンを９０
部／ｈｒで、母液を２４０部／ｈｒで抜き取った。その
際の母液抜き取り温度は６６．５℃であった。抜き取っ
た母液（ベンゾチオフェン１５．０％、ナフタレン７
３．０％、その他１２．０％）１０００部を理論段数８
０段、還流比５０、常圧条件下で蒸留し、前留分として
７８０部留出させ、その後主留分として１５０部留出さ
せた。主留分の組成をガスクロマトグラフィーで測定し
た結果、ベンゾチオフェン７５％、ナフタレン１０％、
その他１５％であった。また、晶析母液中に含まれるベ
ンゾチオフェン基準の回収率は７５％であった。
へ３３０部／ｈｒでフィードし、精製ナフタレンを９０
部／ｈｒで、母液を２４０部／ｈｒで抜き取った。その
際の母液抜き取り温度は６６．５℃であった。抜き取っ
た母液（ベンゾチオフェン１５．０％、ナフタレン７
３．０％、その他１２．０％）１０００部を理論段数８
０段、還流比５０、常圧条件下で蒸留し、前留分として
７８０部留出させ、その後主留分として１５０部留出さ
せた。主留分の組成をガスクロマトグラフィーで測定し
た結果、ベンゾチオフェン７５％、ナフタレン１０％、
その他１５％であった。また、晶析母液中に含まれるベ
ンゾチオフェン基準の回収率は７５％であった。
【００１９】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、粗ナフタレ
ン中に低濃度で含まれるベンゾチオフェンを比較的簡単
な方法で、有利に製造することができる。また、同時に
精製ナフタレンを製造することもできる。
ン中に低濃度で含まれるベンゾチオフェンを比較的簡単
な方法で、有利に製造することができる。また、同時に
精製ナフタレンを製造することもできる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 野口 勝秀 福岡県北九州市戸畑区大字中原先の浜46番 地の80新日鐵化学株式会社総合研究所内 (72)発明者 中吉 邦治 兵庫県姫路市広畑区富士町１番地 新日鐵 化学株式会社関西製造所内
Claims (3)
- 【請求項１】 ナフタレン濃度約９０％以上の粗ナフタ
レンを晶析して精製ナフタレンを分離したのちの残油で
あってナフタレン濃度が７０〜９０％の残油を、再度晶
析して精製ナフタレンと母液とに分離すると共に、分離
された母液を蒸留してベンゾチオフェン濃度が５０％以
上の留分を取り出すことを特徴とするベンゾチオフェン
の製造方法。 - 【請求項２】 残油中のベンゾチオフェン濃度が３〜１
０％であり、母液中のベンゾチオフェン濃度が５〜２０
％である請求項１記載のベンゾチオフェンの製造方法。 - 【請求項３】 ナフタレン濃度約９０％以上の粗ナフタ
レンを晶析して精製ナフタレンを分離したのちの残油を
精密蒸留して、ベンゾチオフェン濃度が４０％以上の留
分を取り出すことを特徴とするベンゾチオフェンの製造
方法。
Priority Applications (1)
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| JPS52136152A (en) * | 1976-05-06 | 1977-11-14 | Ruetgerswerke Ag | Method of producing sufur free pure naphthaline and thionaphthene as side reaction product from coaltar* |
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Patent Citations (8)
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